Acylchloride

Acylchloriden of carbonzuurchloriden zijn een groep reactieve verbindingen die gebruikt worden voor het synthetiseren van onder andere esters en amides.

De algemene structuurformule van een acylchloride is als volgt:

Doordat het carbonyl koolstofatoom een binding heeft met het zeer elektronegatieve chloor is het een zeer sterk elektrofiel, wat betekent dat het zelfs met zwakke nucleofielen makkelijk reageert.

Synthese

Een acylchloride kan gesynthetiseerd worden door het overeenkomstige carbonzuur te laten reageren met thionylchloride (SOCl₂):

Deze reactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van een tertiair amine om H⁺ uit het reactiemengsel te verwijderen.

Verwerking

Door het acylchloride te laten reageren met een alcohol ontstaat een carbonzure ester:

Volgens hetzelfde principe kunnen ook amides gesynthetiseerd worden door een acylchloride te laten reageren met een amine.

Zie ook

• Diacylchloride