Przejdź do zawartości

Diastereoizomery

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Diastereoizomeryizomery konfiguracyjne (na przykład optyczne lub E-Z) niepozostające ze sobą w relacji odbić lustrzanych (więc niebędące enancjomerami).

Właściwości diastereoizomerów

[edytuj | edytuj kod]

W przeciwieństwie do enancjomerów diastereoizomery wykazują różnice we właściwościach fizycznych, między innymi temperaturze topnienia, temperaturze wrzenia, rozpuszczalności, momencie dipolowym. Ich właściwości optyczne (aktywność optyczna) mogą być podobne lub skrajnie różne. W szczególnych przypadkach mogą nie wykazywać czynności optycznej (na przykład diastereoizomery cis-trans, forma mezo).

Podział diastereoizomerów

[edytuj | edytuj kod]

Wyróżniamy dwie grupy tych stereoizomerów:

  • diastereoizomery cis-trans (izomery geometryczne)
  • diastereoizomery konfiguracyjne – to właśnie tę grupę stereoizomerów określa się najczęściej nazwą „diastereoizomery”. Ich cząsteczki zawierają co najmniej dwa centra stereogeniczne, z których co najmniej jedno ma taką samą konfigurację. Para cząsteczek na schemacie powyżej jest przykładem diastereoizomerów konstytucyjnych.

Diasteroizomeria konstytucyjna

[edytuj | edytuj kod]

Zjawisko diastereoizomerii wynika z istnienia dwóch lub więcej centrów chiralności w obrębie jednej cząsteczki. W przypadku niecyklicznej cząsteczki z dwoma centrami chiralności i trzema różnymi podstawnikami mogą istnieć trzy steroizomery konstytucyjne. Dwa z nich są formami chiralnymi, wykazującymi aktywność optyczną, które są w stosunku do siebie enancjomerami, zaś jedna to nieaktywna optycznie i achiralna forma mezo. Forma mezo jest diastereoizomerem w stosunku do obydwu enancjomerów.

Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo jednego związku chemicznego (kwasu winowego):

kwas (+)-winowy
konfiguracja R,R lub L
(naturalny)

kwas (−)-winowy
konfiguracja S,S lub D

kwas mezo-winowy
konfiguracja R,S

Gdy w acyklicznym związku z dwoma centrami chiralności są co najmniej cztery różne podstawniki, możliwe są zawsze cztery różne izomery konstytucyjne. Dwa z nich mają tę samą konfigurację absolutną na obu centrach chiralności, a dwie z nich różną. Te o tej samej (RRSS), a także te o różnej (RSSR), konfiguracji są wzajemnie enancjomerami, zaś układ – ta sama konfiguracja na obu centrach (np. RR), inna na każdym (RS) – tworzy pary diastereoizomerów.

Bibliografia

[edytuj | edytuj kod]
  • J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969, s. 593–598.
  • Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 173–178. ISBN 83-01-04166-8.
pFad - Phonifier reborn

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.

Note: This service is not intended for secure transactions such as banking, social media, email, or purchasing. Use at your own risk. We assume no liability whatsoever for broken pages.


Alternative Proxies:

Alternative Proxy

pFad Proxy

pFad v3 Proxy

pFad v4 Proxy