Heksan

Heksan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	heksan
	Inne nazwy i oznaczenia
	n-heksan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H14
Masa molowa	86,18 g/mol
Wygląd	bezbarwna, łatwopalna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	110-54-3
PubChem	8058
SMILES
	CCCCCC
InChI
	InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
	InChIKey
	VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,6594 g/cm³ (20 °C); ciecz; 0,66 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	9,5 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	-95,4 °C; -95,3– -94,3 °C
Temperatura wrzenia	68,7 °C; 67–69 °C
Punkt krytyczny	234,64 °C; 3,042 MPa
logP	3,9
Lepkość	0,31 cP (20 °C)
Napięcie powierzchniowe	18,5 mN/m (20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	0,09 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H225, H361f, H304, H373, H315, H336, H411
Zwroty P	P210, P261, P273, P281, P301+P310, P331
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty R	R11, R38, R48/20, R62, R65, R67, R51/53
Zwroty S	S2, S9, S16, S29, S33, S36/37, S61, S62
Temperatura zapłonu	-22 °C
Temperatura samozapłonu	225 °C
Numer RTECS	MN9275000
Dawka śmiertelna	LD50 25 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	heksen, heksyn, cykloheksan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Heksan – organiczny związek chemiczny z grupy alkanów. Izomery heksanu są bardzo niereaktywne oraz są często stosowane jako rozpuszczalniki w reakcjach organicznych, ponieważ są wysoce niepolarne. Wchodzą również w skład benzyn.

Izomery

Heksan ma pięć izomerów:

n-heksan (heksan)
izoheksan (2-metylopentan)
3-metylopentan
neoheksan 2,2-dimetylobutan
biizopropyl (2,3-dimetylobutan).

Produkcja

Heksan jest produkowany w wyniku rafinacji ropy naftowej. Wyjściowa mieszanina frakcji silnie zależy od źródła surowca i wymuszenia rafinacji. Przemysłowy produkt (zwykle około 50% wagowych n-heksanu) jest frakcją wrzącą w temperaturze 65–70 °C.

Toksyczność

Inhalacje parami heksanu w wysokim stężeniu wywołują stan słabej euforii, połączonej z sennością, zawrotami głowy oraz nudnościami.

Stałe odurzenie heksanem było obserwowane u pracowników w wytwórniach butów, zakładach odnawiających meble oraz w zakładach samochodowych. Pierwsze objawy to osłabienie sprawności ruchowej mięśni, poprzedzone mrowieniem i skurczami kończyn. W odosobnionych przypadkach, obserwowany jest zanik mięśni szkieletowych, połączony z utratą koordynacji i osłabieniem wzroku^[11].

Podobne objawy są obserwowane w przypadku zwierząt. Są one połączone z degeneracją obwodowego układu nerwowego (czasem również ośrodkowego układu nerwowego), rozpoczynając od niektórych dłuższych i szerszych aksonów. Toksyczność nie jest przynależna do samego heksanu, ale do jednego z produktów jego metabolizmu: heksa-2,5-dionu należącego do grupy ketonów. Jest on podejrzewany o reagowanie z grupą aminową bocznego łańcucha lizyny pozostawianej w białkach, co skutkuje krzyżowaniem i stratą funkcji białkowych.

Efekty zatrucia heksanem nie są długotrwałe i zwykle zanikają stopniowo po jednej do trzech godzin od końca narażenia na kontakt.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d Hexane, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8058 [dostęp 2020-03-20] (ang.).
↑ Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 311.
↑ ^a ^b ^c n-Hexane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-01] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 304.
↑ ^a ^b Heksan (nr 32293) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 354.
↑ Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 387.
↑ Robert J.R.J. Ouellette Robert J.R.J., J. DavidJ.D. Rawn J. DavidJ.D., Organic Chemistry. Structure, Mechanism, Synthesis, wyd. 2, Academic Press, s. 161, DOI: 10.1016/C2016-0-04004-4, ISBN 978-0-12-812838-1 (ang.).
↑ ^a ^b Heksan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ Institut national de recherche et de sécurité. (2005). „Hexane”. Fiche toxicologique n° 113, 8pp. (po francusku).

Bibliografia

MichaelM. Kleiber MichaelM., RalphR. Joh RalphR., RolandR. Span RolandR., Properties of Pure Fluid Substances, [w:] VDI Heat Atlas, Springer Berlin Heidelberg, 2010, DOI: 10.1007/978-3-540-77877-6_18, ISBN 978-3-540-77876-9 (ang.).

Linki zewnętrzne

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (izomery heksanu) (ang.)

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[PubChem-2] Hexane, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8058 [dostęp 2020-03-20] (ang.).

[CITEREFKleiberJohSpan2010311-3] Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 311.

[CID-4] n-Hexane, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-01] (ang.).

[CITEREFKleiberJohSpan2010304-5] Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 304.

[SA-6] Heksan (nr 32293) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CITEREFKleiberJohSpan2010354-7] Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 354.

[CITEREFKleiberJohSpan2010387-8] Kleiber, Joh i Span 2010 ↓, s. 387.

[Ouellette-9] Robert J.R.J. Ouellette Robert J.R.J., J. DavidJ.D. Rawn J. DavidJ.D., Organic Chemistry. Structure, Mechanism, Synthesis, wyd. 2, Academic Press, s. 161, DOI: 10.1016/C2016-0-04004-4, ISBN 978-0-12-812838-1 (ang.).

[CLI-10] Heksan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[11] Institut national de recherche et de sécurité. (2005). „Hexane”. Fiche toxicologique n° 113, 8pp. (po francusku).

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Niższe alkany (C1–C10)	metan (CH 4) etan (C 2H 6) propan (C 3H 8) butan (C 4H 10) pentan (C 5H 12) heksan (C 6H 14) heptan (C 7H 16) oktan (C 8H 18) nonan (C 9H 20) dekan (C 10H 22)
Wyższe alkany (>C10)	undekan (C 11H 24) dodekan (C 12H 26) tridekan (C 13H 28) heksadekan (C 16H 34) ikozan (C 20H 42) tetrakozan (C 24H 50) nonakozan (C 29H 60) hentriakontan (C 31H 64)