McCullough teve uma breve carreira em corridas, participando de alguns eventos de Fórmula Ford 2000, mas ele usou principalmente a experiência para aprender sobre o lado da engenharia do esporte a motor. Ele frequentou a universidade com a ajuda da equipe da Champ Car, Reynard, e uma vez graduado, ele se juntou à equipe em seu departamento de pesquisa e desenvolvimento.[5][6]
Quando a Reynard saiu do ramo em 2002, McCullough mudou-se, em novembro de 2002, para a Williams, ao optar pela equipe baseada em Grove, ele recusou uma oferta de emprego da Jaguar Racing. McCullough trabalhou inicialmente como engenheiro de dados para as equipes de testes e corridas da Williams, antes de liderar as operações de pista da equipe de testes. Posteriormente, ele se tornou um engenheiro de pista e trabalhou com Nico Hülkenberg em 2010, Rubens Barrichello em 2011 e Bruno Senna em 2011, McCullough deixar a Williams no final de 2012.[5][6][7]
Para a temporada de 2013, McCullough foi trabalhar para a Sauber como chefe de engenharia de pista, mas ele passou apenas uma temporada com a equipe suíça.[5][6][8] Após isso, ele priorizou o seu retorno para uma equipe britânica. Muitos acreditavam que ele seguiria Nico Hülkenberg com destino a Force India para a temporada de 2014, e assim aconteceu. McCullough juntou-se à equipe com base em Silverstone a tempo para a primeira corrida do ano.[5][6][9]
Ele permaneceu no cargo de diretor de engenharia de performance[10] após a aquisição da Force India por um consórcio liderado por Lawrence Stroll que transformou a equipe na Racing Point Force India para disputar a segunda metade da temporada de 2018,[11] na Racing Point entre 2019 e 2020[12] e na Aston Martin a partir de 2021.[13] Em junho de 2021, como parte de uma reestruturação técnica, a Aston Martin confirmou que McCullough permaneceria a ser responsável pela engenharia e performance de pista sob o novo título de diretor de performance.[2][14]
