5.7.

Hidrocarburi nesaturate cu triplă legătură (alchine sau acetilene)

5.7.1. Clasificare. Nomenclatură
Se denumesc alchine sau acetilene hidrocarburile nesaturate ce conţin atomi de carbon
uniţi printr-o triplă legătură. Numele acestor hidrocarburi se formează prin înlocuirea terminaţiei
an, a alcanului corespunzător, cu ină. Cel mai simplu termen este etina sau acetilena (HC≡CH).
Termenii următori se numesc propină, butină, pentină etc. şi corespund formulei generale: CnH2n-2.
Se mai foloseşte şi o nomenclatură în care alchinele superioare se consideră derivaţi substituiţi ai
acetilenei:
HC≡CH CH3-C≡CH CH3-CH2-C≡CH CH3-C≡C-CH3 C6H5-C≡CH
etina propina 1-butina 2-butina etinilbenzen
acetilena metilacetilena etilacetilena dimetilacetilena fenilacetilena
Radicalii monovalenţi ai acetilenelor se formează din numele alchinei prin înlocuirea
sufixului ină cu inil (rest alchinil), de exemplu etinil (–C≡CH), propinil (CH3–C≡C–). Radicalul
–CH2–C≡CH poartă numele de propargil. Poziţia α faţă de legătura triplă se numeşte poziţie
propargilică. Alchinele ciclice se numesc cicloalchine; se cunosc cicloalchine ce conţin mai mult
de opt atomi în ciclu. Acetilenele ce conţin mai multe legături triple în moleculă se numesc poliine
sau poliacetilene. Cele care conţin în afara triplei legături şi legături duble se numesc enine.
5.7.2. Structură
Legătura triplă constă dintr-o legătură σ, formată între doi atomi de carbon hibridizaţi sp şi
două legături π, formate din orbitalii p nehibridizaţi ai celor doi atomi de carbon, prin
interpătrunderi în planuri perpendiculare, astfel încât legătura triplă (σ+2π) are forma unui elipsoid
cu simetrie cilindrică între cei doi atomi de C (vezi Cap. 1), fiind o legătură rigidă. Cei patru atomi
ai acetilenei sunt coliniari cu unghiul între valenţe şi lungimi ale legăturilor date în figură:
180
0o
H C C H
1,20 1,08
Å Å
Scurtarea legăturii faţă de dubla legătură C=C (1,33 Å) se explică prin conţinutul mare de
orbital s (50% faţă de sp2 unde era 33%) în orbitalii de legătură.
Legătura C-H din alchinele marginale şi respectiv acetilenă este polară, având polul pozitiv
la atomul de hidrogen şi polul negativ la atomul de carbon (alchil acetilenele au momentul electric
0,3 D). Ca urmare, atomul de hidrogen din acetilene are un caracter acid (pKa =25).
5.7.3. Proprietăţi fizice
Primii termeni ai seriei omoloage sunt gaze, iar de la 2-butină sunt lichide. Termenii
superiori sunt solizi. Punctele de fierbere la 760 mmHg, ale primilor termeni sunt:
Acetilena HC≡CH -83,8°C 1-Butina C2H5-C≡CH + 8,6°C
Propina CH3-C≡CH -23,3°C 2-Butina CH3-C≡C-CH3 + 27,2°C
Densităţile sunt mai mari decât ale termenilor corespunzători din seria alchenelor.
Solubilitatea în apă este mult mai mare decât a celorlalte hidrocarburi. Un volum de acetilenă se
dizolvă, la temperatura şi presiunea normală, într-un volum egal de apă. Solubilitatea creşte mult
cu presiunea. Unii solvenţi, ca acetona, dizolvă cantităţi mari de acetilenă.
Acetilena, la temperaturi înalte, este un compus termodinamic nestabil şi se descompune
exploziv în elementele componente, 2C + H2. Explozia poate fi iniţiată prin căldură, printr-o
scânteie electrică sau prin explozia unei capse de fulminat de mercur şi uneori spontan, fără o
iniţiere aparentă, în special la presiune mărită (căldura degajată ΔH0298 = - 54,9 Kcal/mol). Ca
urmare, manevrarea acetilenei sub presiune impune precauţii speciale. Cilindrii de oţel în care se
încarcă acetilena sunt umpluţi, fără spaţii libere, cu o masă minerală poroasă (care împiedică
propagarea exploziei), îmbibată cu acetonă, în care acetilena se dizolvă sub presiune.
1
 Acetilena se utilizează în sudura metalelor. Flacăra suflătorului de acetilenă cu oxigen
atinge o temperatură (peste 3000°) mai înaltă decât flacăra altor gaze combustibile. Această
temperatură înaltă se datorează vitezei mai mari de reacţie mai mult decât căldurii de ardere.
Arderea acetilenei se produce în două etape, prima având loc în regiunea de temperatură maximă a
flăcării suflătorului.
C2H2 + O2 → 2CO + H2
5.7.4. Proprietăţi chimice
Reacţiile caracteristice acetilenelor sunt A) reacţii ale triplei legături, B) reacţii ale poziţiei
propargilice şi C) reacţii ale hidrogenului acetilenic.
A. Reacţii ale legăturii triple C≡C
a) Adiţia de hidrogen. Adiţia de hidrogen la tripla legătură acetilenică poate fi astfel
condusă încât să se obţină direct alcani sau să se oprească la derivatul etenic. Hidrogenarea
alchinelor cu hidrogen molecular în prezenţă de catalizatori (Ni, Pd, Pt, Rh) duce direct la alcani:
H2/cat. H2/cat.
R C C R R CH CH R R CH2 CH2 R
alchenã alcan
Hidrogenarea parţială a triplei legături la dubla legătură este o reacţie stereoselectivă
putându-se obţine, în funcţie de condiţiile de lucru, fie cis-alchene, fie trans-alchene.
Se numesc reacţii stereoselective reacţiile în care se poate obţine predominant un izomer
din mai mulţi posibili. Prin hidrogenarea catalitică a alchinelor utilizând un catalizator de paladiu
otrăvit cu plumb se obţine stereoselectiv izomerul cis.
Prin reducerea acetilenelor cu metale în curs de dizolvare şi donori de protoni, de ex. Na
sau Li în NH3 lichid sau cu unele hidruri complexe în prezenţă de metale tranziţionale, de ex.
NaBH4 + PdCl2 se obţin trans-alchene:
H2/Pd/Pb(OAc) 2 R R
C C
H H H2/Pd
cis R-CH2-CH2-R
R C C R
R H alcan
Na + NH3
C C
sau NaBH4/PdCl2 H R
trans
Alchinele terminale nu pot fi reduse cu sodiu în amoniac lichid, deoarece în aceste condiţii,
ele formează un anion al acetilenei rezistent la reducere:
Na + NH3 - +
H3C C CH H3C C C : Na + 1/2 H2
Având în vedere această observaţie, se realizează reduceri ale triplei legături din interiorul
catenei, rămânând cea marginală neredusă, obţinându-se trans-enine:
Na + NH3 - +
R C C CH2 n C CH R CH CH CH2 n C C : Na
trans
NH4Cl
R CH CH CH2 n C CH
trans

b). Adiţia de halogeni. Adiţia clorului la acetilenă este o reacţie ce dă naştere la explozii
violente, cu formare de C şi HCl. Pentru a evita aceste explozii care se produc numai în fază
gazoasă, gazele se comprimă într-un solvent clorurat (tetracloretan) care preia căldura degajată:
Cl2 Cl Cl
HC CH + Cl2 ClCH=CHCl HC CH
dicloretenă Cl Cl
(cis şi trans) tetracloretan

2
 Legătura triplă este mai puţin reactivă faţă de brom decât legătura dublă. Astfel, la enine,
care conţin legături duble şi triple, adiţia se face selectiv. Lucrând cu 1 mol de brom şi la
temperaturi joase, se obţine un produs de adiţie numai la legătura dublă. Cu exces de brom
reacţionează ambele legături nesaturate. De ex.:
Br2
CH2=CH-CH2-C CH Br-CH2-CHBr-CH2-C CH
penten-4-ina 4,5-dibrom-1-pentina
Mecanism de reacţie. În absenţa luminii, adiţia bromului la tripla legătură este o adiţie
electrofilă, ce decurge în două etape, ca şi adiţia la dubla legătură. Carbocationii vinilici sunt mai
nestabili (hibridizare sp) decât carbocationii alchil, deci mai reactivi:
- Y
+ Y:
+ C C C C
C C +E C C
E E
E+
carbocation
complex p vinilic
c). Adiţia de hidracizi. Adiţia de hidracizi la alchine are loc în prezenţă de catalizatori
electrofili, de exemplu HgCl2. La alchinele marginale, adiţia de hidracid are loc regioselectiv,
conform regulii lui Markovnikov (se formează intermediar carbocationul vinil cel mai stabil).
HgCl2 HX/HgCl2
R C C H + HX R-CX=CH2 R-CX2-CH3
În cazul alchinelor disubstituite asimetric, adiţia de hidracid duce la amestecuri:
CH3-C C-C2H5 + HCl H3C C CH-C2H5 + CH3-CH C C2H5
Cl Cl
Fluorura de vinil utilizată în obţinerea unor polimeri cu destinaţie specială, se obţine prin
adiţia acidului fluorhidric în prezenţa catalitică de săruri de mercur depuse pe cărbune activ.
100o-200o
HC CH + HF CH2=CHF
1,5-2 atm.
Polimeri rezistenţi la medii climatice şi coroziune se obţin şi din fluoropren (2-
fluorbutadienă), care la rândul sǎu se obţine prin adiţia HF la vinilacetilenă:
HgO/50o
CH2=CH-C CH + HF CH2=CH-C CH2
F
d). Adiţia apei. Tautomeria ceto-enolică. Adiţia apei la acetilenă (M.G. Kucerov) se
realizează prin trecerea acetilenei într-o soluţie diluată de acid sulfuric ce conţine sulfat de mercur.
Produsul primar al reacţiei este un alcool vinilic (enol), care se izomerizează în acetaldehidă:
Hg2+; H2SO 4 izom.
HC CH + H2O CH2=CH-OH CH3-CHO
alcool vinilic acetaldehidă
Acetilenele monosubstituite adiţionează apa regioselectiv, conform regulii lui
Markovnikov, cu obţinere de cetone. Adiţia decurge mai uşor decât la primul termen fiind nevoie
doar de acid sulfuric, fără sulfat de mercur. Intermediar se formează un carbocation vinil care
reacţionează cu apa. Astfel, din fenilacetilenă se formează fenilmetilcetona (acetofenona):
+
H3O + H2O
C6H5-C CH C6H5-C=CH2 [ C6H5 C CH2] C6H5-CO-CH3
- H2O - H+
OH
Tautomeria ceto-enolică. Izomerii care se deosebesc numai prin poziţia unui proton şi a
unei perechi de electroni se numesc tautomeri. Enolii sunt tautomeri cu compuşii carbonilici, în
care se transformă la echilibru. Transformarea tautomerilor unul într-altul se face prin intermediul
anionului comun conjugat.
C C OH CH C O

+ H + - H+ + H+ - H+

3 .. - - ..
C C O
.. : C
.. C O
..
 e). Adiţia de alcooli şi acizi organici. Alcoolii şi acizii carboxilici se adiţionează la
acetilene sub acţiunea aceluiaşi catalizator ca şi apa (ionul mercuric), sau în cataliză bazică, în
prezenţă de hidroxid de potasiu, la 150°C. Monomerii obţinuţi sunt folosiţi în obţinerea unor
polimeri cu utilizări practice:
HC≡CH + HOCH3 CH2=CH–OCH3
metil-vinil-eter
HC≡CH + HOC2H5 CH2=CH–OC2H5
etil-vinil-eter
HC≡CH + CH3–COOH CH2=CH–O–CO–CH3
acetat de vinil
Reacţia se conduce cu un exces mare de acetilenă, pentru a evita adiţia celei de a doua
molecule de alcool sau acid, care ar duce la acetalul (stânga), respectiv acetatul (dreapta)
acetaldehidei: OC2H5 O-CO-CH3
H3C CH H3C CH
OC2H5 O-CO-CH3
Esterii vinilici ai acizilor saturaţi superiori se utilizează ca plastifianţi, adezivi sau auxiliari textili.
f). Obţinerea acidului acrilic şi esterilor săi. Prin sinteze de tip oxo, din acetilenă, oxid de
carbon şi apă, respectiv alcooli, în prezenţa carbonililor de nichel, se obţin acid acrilic și respectiv
esteri ai acestuia (acrilaţi) (monomeri vinilici): CH2=CH-COOH
Ni(CO)4
HC CH + CO + H 2O
sau R-OH CH2=CH-COOR

g). Adiţia de acid cianhidric. Prin adiţie de acid cianhidric se obţine acrilonitrilul din care
prin polimerizare se obţin elastomeri, fibre sintetice, răşini, etc.
Cu2Cl2/NH4Cl
HC CH + HCN CH2=CH-CN
80-90o
h). Adiţia de carbene. În prezenţa unor catalizatori de cupru (pulbere, CuCl sau CuSO4),
metilena (:CH2), obţinută prin descompunerea fotochimică a diazometanului (CH2N2),
reacţionează cu alchinele (in situ) formând ciclopropene:
R C C R R C C R
C
H H
În prezenţă de catalizatori de cupru şi clorură de tri-n-butilstaniu, reacţia merge mai
departe şi se obţine biciclobutan. Astfel, din 2-butină şi metilenă se obţine dimetilciclopropenă sau
dimetilbiciclobutan:
:CH2 :CH2
H3C C C CH3 H3C C C CH3 H3C CH3
C
H H 1,3-dimetil-biciclo-
dimetilciclopropenă [1,1,0]-butan
B. Reacţii de polimerizare
a) Prin încălzirea acetilenei sau acetilenelor marginale cu săruri cuproase în mediu acid
(CuCl + NH4Cl sau Cu+ în acid acetic) se obţine vinilacetilena (enina):
HC≡CH + HC≡CH CH2=CH-C≡CH + (H2C=CH-C≡C-CH=CH2)
vinilacetilenă divinilacetilenă
Vinilacetilena adiţionează HCl în prezenţa clorurii cuproase, în soluţie apoasă, formând 2-
clorbutadienă sau cloropren, utilizat ca monomer în fabricarea cauciucului sintetic:
4
 Cu2Cl2
H2C=CH-C CH + HCl CH2=CH-CCl=CH2
2-clorbutadienă
(cloropren)
Prin hidratarea vinilacetilenei se obţine metilvinilcetonă. Intermediar se obţine un alcool
vinilic care trece în tautomerul cetonic:
H2C=CH-C CH + H2O H2C=CH-C CH2 CH2=CH-CO-CH3
OH metil-vinil-cetona
b) Acetilena, condusă prin tuburi încălzite la 600-800°, se transformă într-un gudron în
care produsul principal este benzenul (~30%), alături de toluen, naftalină şi hidrocarburi aromatice
superioare cu inele condensate, asemănătoare celor izolate din gudroanele cărbunilor de pământ:
HC
CH CH 600-800o
CH CH
HC
Omologii acetilenei pot fi polimerizaţi şi în condiţii mai blânde, sub acţiunea acidului
sulfuric concentrat. Propina în aceste condiţii dă trimetilbenzenul simetric denumit mezitilen.
CH3

H2SO4 conc
3 CH3-C CH
H3C CH3

mezitilen
Trimerizarea 2-butinei în prezenţă de clorură de aluminiu are un curs neaşteptat: se
formează hexametilbiciclo-[2,2,0]-hexadiena, care la încălzire se izomerizează la
hexametilbenzen: CH3
CHH3C 3 CH3
AlCl3 H3C CH3
izom.
3 CH3-C C-CH3
H3C H3C CH3
CH3 CH3
3
CH
Sub acţiunea catalitică a cianurii de nichel, la 20 atm şi 60-70°, acetilena se polimerizează
dând cu un randament mare, ciclooctatetraena. Reacţia este exotermă, ca de altfel toate reacţiile de
polimerizare.
Cu(CN)2
4 HC CH
20 atm./60-70o

Prin încălzirea acetilenei în prezenţă de cupru metalic şi urme de oxigen, la 200-250°, se

obţine un polimer voluminos, cu formula (CH)n, numit cupren, folosit ca semiconductor.

C. Combinaţii ale acetilenelor cu metalele

a). Datorită hibridizării sp a atomului de carbon triplu legat (carbonul hibridizat sp reţine
mai strâns electronii săi), legătura C-H este puternic polarizată cu polul pozitiv la proton
R-C≡Cδ--Hδ+. Protonul este mai uşor cedat decât în alcani sau alchene, legătura ≡C–H este mai
acidă decât în aceştia. La tratare cu baze tari (amidură de sodiu în amoniac, hidrură de sodiu) sau
prin trecerea acetilenei peste sodiu metalic, la 150°, se obţine acetilura de sodiu:
+ -
HC C : - Na + NH
+
HC CH + Na :NH 2 3
- +
R C CH + NaNH2 R C C : Na + NH3
150o o
+ 220 /Na Na+ - :
HC C :- Na C C :- Na
+
HC CH + Na
- 1/2 H2 -1/2 H2

5
 Carbura de calciu (CaC2) este de fapt o acetilură de calciu, ce conţine ioni de acetilurǎ C22-.
Acetilurile metalelor alcaline şi alcalino-pământoase sunt rezistente la temperaturi înalte,
în schimb reacţionează energic cu apa, regenerând alchinele respective:
R-C≡CNa + HOH R-C≡CH + NaOH
Compuşii organo-magnezieni ai acetilenelor se formează din halogenură de metil sau etil-
magneziu şi acetilenă, cu formare de hidrocarbură care părăseşte sistemul:
- +
R-C≡CH + CH3MgBr R-C≡C: MgBr + CH4
În cazul acetilenei se formează mono- şi di-magnezianul acetilenei, în funcţie de raportul
între reactanţi:
HC≡CH + 2 C2H5MgBr BrMgC≡CMgBr + 2 C2H6
b). Acetilenele marginale dau compuşi şi cu metalele tranziţionale. Prin introducerea
acetilenei într-o soluţie amoniacală de cupru monovalent, se depune un precipitat amorf, roşu-
violet, de acetilură cuproasă Cu2C2. În mod similar, dintr-o soluţie amoniacală a unei sări de
argint, acetilena precipită acetilură de argint Ag2C2, la început galbenă apoi cenuşie. Acetilurile
metalelor tranziţionale sunt stabile faţă de apă. Sunt descompuse de acizii tari cu regenerarea
acetilenei. Încălzite în stare uscată sau lovite, ele explodează cu mare violenţă. Servesc la
recunoaşterea acetilenei în amestec cu alte gaze.
HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]Cl Cu2C2 + 2NH3 + 2 NH4Cl
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH C2Ag2 + 2H2O + 4 NH3

c). Reacţiile acetilurilor metalice

1. Reacţii cu derivaţii halogenaţi. Acetilurile de sodiu şi compuşii organo-magnezieni ai
acetilenelor reacţionează cu compuşi halogenaţi primari dând acetilene substituite:
R-C≡C:- Na++ R’-X R-C≡C-R’ + NaX
- +
R-C≡C: MgX + R’-X R-C≡C-R’ + MgX2
2. Reacţia acetilurilor cu compuşii carbonilici. Acetilurile sodice (în amoniac lichid) şi
acetilurile magneziene (în eter) reacţionează cu aldehide şi cetone, dând alcooli acetilenici:
H3C H3C ONa H2O H3C OH
C O + Na -:C CH
+
C C
H3C H3C C CH - NaOH H C C CH
3

alcool acetilenic
Similar, acetilena reacţionează cu formaldehida, dând 1,4-butindiol:
CH2O + HC≡CH + CH2O → HOCH2–C≡C–CH2–OH
Condiţiile de lucru sunt 5 atm şi 100°C, în prezenţă de acetilură de cupru drept catalizator.
Luând proporţii corespunzătoare între reactanţi se obţine alcoolul propargilic: HC≡C–CH2–OH.

7.5. Metode de obţinere ale acetilenelor

A. Obţinerea acetilenei
1. Obţinerea acetilenei din carbid şi apă a fost singura metodă cunoscută, până în anul
1950.
CaC2 + 2 H2O → H2C2 + Ca(OH)2
Carbura de calciu se obţine din cărbune şi CaO la 2500°:
CaO + 3C → CaC2 + CO
2. Procedeele petrochimice constau în piroliza hidrocarburilor. Acestea s-au elaborat şi
dezvoltat între anii 1950-1968. Reacţiile prin care se formează acetilenă din alcani inferiori,
precum şi din etenă, sunt:
6
 ΔH0298 (kcal/mol)
2 CH4 HC≡CH + 3 H2 +90,0
CH3-CH3 HC≡CH + 2 H2 +74,4
2/3 CH3-CH2-CH3 HC≡CH + 5/3 H2 +70,9
CH2=CH2 HC≡CH + H2 +47,7
Toate reacţiile sunt puternic endoterme. Reacţiile au loc la temperaturi de peste 1500°.
Pentru a evita descompunerea acetilenei în elemente (HC≡CH → 2C + H2) sau recombinarea
reversibilă cu hidrogenul, gazele trebuie răcite brusc sub 100oC. Industrial acest lucru se face cu o
ploaie de apă. Acetilena se izolează prin dizolvare, sub presiune, în apă sau dizolvanţi
(metilpirolidona).
În procedeele industriale, temperatura necesară reacţiei, de 1500°C, se realizează:
 prin trecerea hidrocarburii, cu un timp de contact foarte scurt, printr-un arc electric între
electrozi metalici (procedeul cu arc electric).
 prin trecerea hidrocarburii într-o flacără cu cantitate insuficientă de oxigen pentru o ardere
completă (procedeul arderii incomplete).
 prin trecerea alternativă a metanului pur şi metanului cu aer peste o masă de ceramică
încălzită la 1500° (procedeul regenerativ).
Formarea acetilenei din metan este o reacţie endotermă. În condiţii standard entalpia de
reacţie ΔH0298 = + 95,5 Kcal/mol. Entalpia liberă de reacţie are valoare pozitivă ΔG0298 > 0, deci
reacţia este imposibilă din punct de vedere termodinamic la 25°C şi 1 atm. Reacţia devine
termodinamic posibilă (ΔG ≤ 0) peste 1200°C. Randamentul de formare a acetilenei coboară la 9-
12% vol. (faţă de 25% vol. teoretic), datorită descompunerilor ce au loc în mod inevitabil.
B. Metode generale de obţinere a alchinelor
Cu excepţia acetilenei şi propinei, care se pot obţine pe căile arătate, alchinele se obţin pe
două căi şi anume: a) prin condensarea acetilenei cu o altă moleculă cu formarea unei noi legături
carbon-carbon şi b) prin crearea unei triple legături din reacţii de eliminare.
a). Din compuşi halogenaţi şi alchine. La tratarea acetilurilor alcaline cu compuşi
halogenaţi alifatici, are loc formarea unei noi legături carbon-carbon, cu lungirea lanţului
hidrocarbonat a alchinei:
R–Br + NaC≡CH → R–C≡CH + NaBr
Pe această cale se poate dirija locul legăturii triple, deoarece şi omologii acetilenei pot
forma săruri cu metalele alcaline:
R–C≡CH + Na → R–C≡CNa + 1/2 H2
R–C≡CNa + BrR' → R–C≡C–R' + NaBr
b). Din compuşi organo-magnezieni şi halogenuri de propargil
R–MgX + Br–CH2–C≡CH → R–CH2–C≡CH + R–CH=C=CH2
bromură de propargil 1-alchină alenă
Alături de alchinele marginale se obţin şi alene.
c). Formarea de alchine prin reacţii de eliminare. Reacţia constă în eliminarea de
hidracid, în două trepte, din compuşii l,2-dihalogenaţi obţinuţi din alchene:
X2 KOH/EtOH
R-CH=CH-R R-HC CH-R R-HC C-R R-C C-R
- HX - HX
X X X
halogenurã alchine
de vinil
Primul mol de hidracid se elimină uşor cu soluţie concentrată de KOH (la temperaturi sub
100°) şi conduce la halogenoalchenă. Halogenul vinilic se elimină mai greu.

7
 Pe această cale se obţine propina plecând de la propenă sau fenilacetilena plecând de la
stiren: Br2 KOH/100o
C6H5-CH=CH2 C6H5-CHBr-CH2Br C6H5-CH=CHBr
- HBr
-brom-stiren
C6H5-C CH
- HBr
fenil-acetilena
De asemenea, se pot obţine acetilene plecând de la compuşi dihalogenaţi geminali şi care
se obţin din cetone cu PCl5, cu eliminarea a două molecule de hidracid, sub acţiunea bazelor:
150-170o HO-
R C-CH2-R' + PCl5 R-CCl2-CH2-R' R-C C-R'
- POCl3 - 2 HCl
O
Şi în acest caz eliminarea hidracidului are loc în două trepte. Prima eliminare de hidracid
solicită condiţii mai blânde, iar cea de a doua impune temperaturi mai ridicate. Pe această cale din
2-butanonă (metiletilcetonă) se obţine 2-butina:
PCl5 KOH/100o
CH3-CO-CH2-CH3 CH3-CCl2-CH2-CH3
- POCl3 - HCl
KOH/150o
CH3-CCl=CH-CH3 CH3-C C CH3
- HCl

5.7.6. Utilizări ale acetilenei

Acetilena are o largă utilizare în sudura metalelor, în care scop se prepară din carbid. De
asemenea, ea este folosită în cantităţi industriale pentru obţinere de acetaldehidă, acid acetic,
anhidridă acetică, acetat de etil, clorură de vinil, acetat de vinil şi respectiv polimerii acestora,
vinilacetilenă, cloropren, tetracloretan, tricloretenǎ, etc.