Piruvična kislina

Piruvična kislina
Imena
	IUPAC ime 2-oksopropanojska kislina
	Druga imena piruvična kislina; α-ketopropionska kislina; acetilmravljična kislina
Identifikatorji
Številka CAS	127-17-3;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
Kratice	Pyr
ChEBI	CHEBI:32816;
ChEMBL	ChEMBL1162144;
ChemSpider	1031;
DrugBank	DB00119;
ECHA InfoCard	100.004.387
IUPHAR/BPS	4809;
KEGG	C00022;
PubChem CID	1060;
UNII	8558G7RUTR;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021650 ;
	InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6) Key: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES O=C(C(=O)O)C;
Lastnosti
Kemijska formula	C3H4O3
Molska masa	88,06 g/mol
Gostota	1.250 g/cm3
Tališče	11,8 °C (53,2 °F; 284,9 K)
Vrelišče	165 °C (329 °F; 438 K)
Kislost (pKa)	2,50
Sorodne snovi
Drugi anioni	piruvatni ion; ;
Sorodno ketokisline, karboksilne kisline	Acetic acid; Glyoxylic acid; Oxalic acid; Propionic acid; Acetoacetic acid;
Sorodne snovi	Propionaldehyde; Glyceraldehyde; Methylglyoxal; natrijev piruvat;
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Pirúvična kislína je monokarboksilna oksokislina s formulo CH₃-CO-COOH. Anion piruvične kisline se imenuje piruvat. Piruvična kislina je v telesu (pri fiziološkem pH) prisotna v obliki piruvata; le-ta je intermediat v presnovi ogljikovih hidratov.^[3] Nastaja iz glukoze v procesu glikolize, z glukoneogenezo pa se lahko pretvarja nazaj v ogljikove hidrate (kot je glukoza) ali pa z reakcijo z acetil-CoA v maščobne kisline.^[4] Pri pomanjkanju tiamina se lahko kopiči v tkivih, posebno v živčevju.^[3]^[5]

Zgodovina

Leta 1834 je Théophile-Jules Pelouze destiliral vinsko kislino in osamil glutarno kislino in še eno nepoznano organsko kislino. Jöns Jacob Berzelius je naslednje leto karakteriziral to nepoznano kislino in jo poimenoval piruvična kislina, ker je bila za njeno destilacijo potrebna toplota.^[6]^[7]

Piruvična kislina je brezbarvna tekočina z vonjem, podobnim ocetni kislini. Meša se z vodo.^[8] Laboratorijsko se lahko pridobi s segrevanjem vinske kisline in kalijevim hidrogensulfatom,^[9] z oksidacijo propilenglikola v prisotnosti močnega oksidanta (npr. kalijevega permanganata) ali s hidrolizo acetilcianida, ki nastane z reakcijo acetilklorida in kalijevega cianida:

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN + KCl

CH₃COCN → CH₃COCOOH

↑ ^1,0 ^1,1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 748. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Dawson, R. M. C.; in sod. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
↑ ^3,0 ^3,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522535/kislina?query=kislina&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 14. 12. 2020.
↑ Fox, Stuart Ira (2011). Human Physiology (12th izd.). McGraw=Hill. str. 146.Predloga:ISBN missing
↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pyruvic-acid, vpogled: 14. 12. 2020.
↑ Thomson, Thomas (1838). »Chapter II. Of fixed acids Section«. Chemistry of organic bodies, vegetables. London: J. B. Baillière. str. 65. Pridobljeno 1. decembra 2010.
↑ Berzelius, J. (1835). »Ueber eine neue, durch Destillation von Wein-und Traubensäure erhaltene Säure«. Annalen der Pharmacie. 13 (1): 61–63. doi:10.1002/jlac.18350130109.
↑ »Pyruvic Acid«. ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Pridobljeno 21. aprila 2017.
↑ Howard, J. W.; Fraser, W. A. »Pyruvic Acid«. Org. Synth. Zv. 4. str. 63.; Coll. Vol., zv. 1, str. 475