Taurin

Taurin
Nazivi
	IUPAC naziv 2-aminoethanesulfonic acid
	Drugi nazivi tauric acid
Identifikacija
CAS broj	107-35-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	1091 ;
ECHA InfoCard	100.003.168
IUPHAR/BPS	2379;
PubChem C ID	1123;
UNII	1EQV5MLY3D ;
	SMILES O=S(=O)(O)CCN; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C2H7NO3S
Molarna masa	125,14 g/mol
Gustina	1,734 g/cm3 (at −173.15 °C)
Tačka topljenja	305.11 °C
Kiselost (pKa)	<0, 9.06
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Taurin, ili 2-aminoetansulfonska kiselina, je organska kiselina. Ona je jedan od glavnih konstituenata žuči. Taurin se može naći u crevima i, u manjim količinama, u tkivima mnogih životinja, uključujući čoveka.^[3]^[4] Taurin je derivat sumpor-sadržavajuće (tiolne) aminokiseline cisteina. Taurin je jedna od malobrojnih sulfonskih kiselina za koje je poznato da se prirodno javljaju u živim organizmima.

Istorija

Taurin je nazvan po latinskoj reči Taurus (koja je kognat grčke reči ταύρος) sa značenjem bik ili vo, pošto je on prvi put bio izolovan iz goveđe žuči 1827. godine od strane nemačkih naučnika Fridriha Tiedemana i Leopolda Gmelina.^[5] Striktno govoreći, on nije aminokiselina, jer mu nedostaje karboksilna grupa,^[6] ali se često svrstava među njih, čak i u naučnoj literaturi.^[7]^[8]^[9] Taurin sadrži sulfonatnu grupu i može se smatrati amino sulfonskom kiselinom. Identifikovani su mali polipeptidi koji sadrže taurin, mada do sad aminoacil tRNK sintetaza koja specifično prepoznaje taurin i ima sposobnost njegove inkorporacije u tRNK nije bila identifikovana.^[10]

Biosinteza

Sinteza taurina se kod sisara odvija u pankreasu putem cistein sulfinske kiseline. U ovom putu, sulfhidrilna grupa cisteina se prvo oksiduje do cistein sulfinske kiseline enzimom cistein dioksigenaza. Cistein sulfinska kiselina, se zatim dekarboksiliše sulfinoalanin dekarboksilazom i formira hipotaurin. Nije jasno da li se hipotaurin spontano ili enzimatski oksiduje do taurina.

Hemijska sinteza i komercijalna proizvodnja

Sintetički taurin se dobija iz isetionske kiseline (2-hidroksietanesulfonske kiseline), koja se priprema reakcijom etilen oksida sa vodenim rastvorom natrijum bisulfita. Alternativni pristup je reakcija aziridina sa sumporastom kiselinom. Tim putem direktno nastaje taurin.^[11]

Aproksimatno 5,000–6,000 tona taurina je proizvedeno 1993. godine za komercijalne svrhe; 50% za proizvodnju stočne hrane, 50% za farmaceutske namene.^[12]

Vidi još

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). „Is taurine a functional nutrient?”. Curr Opin Clin Nutr. 9 (6): 728—733. PMID 17053427. doi:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55.
^ Brosnan J, Brosnan M (2006). „The sulfur-containing amino acids: an overview.”. J Nutr. 136 (6 Suppl): 1636S—1640S. PMID 16702333.
^ F. Tiedemann; L. Gmelin (1827). „Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen”. Annalen der Physik. 85 (2): 326—337. doi:10.1002/andp.18270850214.
^ Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th изд.). New York: McGraw Hill. стр. 1149. ISBN 978-0-07-282837-5. „Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.”
^ Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond; DJ Bouchier-Hayes (1998). „Host defense--a role for the amino acid taurine?”. Journal of Parenteral and Enteral Nutrition. 22 (1): 42—48. PMID 9437654. doi:10.1177/014860719802200142. Приступљено 19. 8. 2006.
^ Weiss, Stephen J.; Klein, Roger; et al. (1982). „Chlorination of Taurine by Human Neutrophils”. Journal of Clinical Investigation. 70 (3): 598—607. PMC 370261 . PMID 6286728. doi:10.1172/JCI110652. Архивирано из оригинала 13. 02. 2021. г. Приступљено 19. 8. 2006.
^ Kirk, Kiaran; Kirk, Julie (1993). „Volume-regulatory taurine release from a human heart cancer cell line”. FEBS Letters. 336 (1): 153—158. doi:10.1016/0014-5793(93)81630-I.
^ Lahdesmaki, P (1987). „Biosynthesis of taurine peptides in brain cytoplasmic fraction in vitro.”. Int J Neuroscience. 37 (1-2): 79—84. doi:10.3109/00207458708991804.
^ Kosswig, Kurt (2000). Sulfonic Acids, Aliphatic; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503.
^ Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000. . doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Literatura

Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th изд.). New York: McGraw Hill. стр. 1149. ISBN 978-0-07-282837-5. „Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.”

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Bouckenooghe T, Remacle C, Reusens B (2006). „Is taurine a functional nutrient?”. Curr Opin Clin Nutr. 9 (6): 728—733. PMID 17053427. doi:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55.

[4] Brosnan J, Brosnan M (2006). „The sulfur-containing amino acids: an overview.”. J Nutr. 136 (6 Suppl): 1636S—1640S. PMID 16702333.

[5] F. Tiedemann; L. Gmelin (1827). „Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen”. Annalen der Physik. 85 (2): 326—337. doi:10.1002/andp.18270850214.

[6] Carey, Francis A. (2006) [1987]. Organic Chemistry (6th изд.). New York: McGraw Hill. стр. 1149. ISBN 978-0-07-282837-5. „Amino acids are carboxylic acids that contain an amine function.”

[7] Stapleton, PP; L O'Flaherty, HP Redmond; DJ Bouchier-Hayes (1998). „Host defense--a role for the amino acid taurine?”. Journal of Parenteral and Enteral Nutrition. 22 (1): 42—48. PMID 9437654. doi:10.1177/014860719802200142. Приступљено 19. 8. 2006.

[8] Weiss, Stephen J.; Klein, Roger; et al. (1982). „Chlorination of Taurine by Human Neutrophils”. Journal of Clinical Investigation. 70 (3): 598—607. PMC 370261 . PMID 6286728. doi:10.1172/JCI110652. Архивирано из оригинала 13. 02. 2021. г. Приступљено 19. 8. 2006.

[9] Kirk, Kiaran; Kirk, Julie (1993). „Volume-regulatory taurine release from a human heart cancer cell line”. FEBS Letters. 336 (1): 153—158. doi:10.1016/0014-5793(93)81630-I.

[10] Lahdesmaki, P (1987). „Biosynthesis of taurine peptides in brain cytoplasmic fraction in vitro.”. Int J Neuroscience. 37 (1-2): 79—84. doi:10.3109/00207458708991804.

[11] Kosswig, Kurt (2000). Sulfonic Acids, Aliphatic; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503.

[kirk-12] Tully, Paul S. Sulfonic Acids. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Published online 2000. . doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]