Diacylglycerol

Allmänna kemiska strukturer av 1,2-diacylglyceroler (överst) och 1,3-diacylglyceroler (nederst), där R1 och R2 är fettsyrasidokedjor

Diacylglyceroler, diglycerider eller DAG är en grupp fettliknande kemiska föreningar med biologisk betydelse, som består av en glycerolgrupp där två av OH-grupperna har acylerats med fettsyrekedjor, som kan vara olika.^[1] Det finns två möjliga former, 1,2-diacylglyceroler och 1,3-diacylglyceroler. Diglycerider är naturliga komponenter i matfetter, men mindre i jämförelse med triglycerider.^[2] DAG kan fungera som ytaktiva ämnen och används vanligtvis som emulgeringsmedel i bearbetade livsmedel. DAG-berikad olja (särskilt 1,3-DAG) har undersökts omfattande som en fettersättning på grund av dess förmåga att undertrycka ansamlingen av kroppsfett.^[3]^[4]

Produktion

Diglycerider är en mindre komponent i många fröoljor och är normalt närvarande i ca 1–6 procent eller i fallet med bomullsfröolja så mycket som 10 procent.^[5] Industriell produktion uppnås främst genom en glycerolysreaktion mellan triglycerider och glycerol. Råvarorna för detta kan vara antingen vegetabiliska oljor eller animaliska fetter.^[6]

Livsmedelstillsats

Diglycerider, vanligtvis i blandning med monoglycerider (E471), är vanliga livsmedelstillsatser som till stor del används som emulgeringsmedel. Värdena som anges i näringsdeklarationerna för totalt fett, mättat fett och transfetter omfattar inte de som finns i mono- och diglycerider. De ingår ofta i bageriprodukter, drycker, glass, jordnötssmör, tuggummi, matfett, vispad toppings, margarin, konfekt och några snacksprodukter, som Pringles.

Biologiska funktioner

Aktivering av proteinkinas C

PIP2-klyvning till IP3 och DAG initierar intracellulär kalciumfrisättning och PKC-aktivering. Obs: PLC är inte en mellanprodukt som bilden kan tydas som, den katalyserar faktiskt IP3/DAG-separationen

Diacylglyceroler återfinns i cellmembranet, där de bildas när fosfatidylinositolbisfosfat klyvs av fosfolipas c, som en del av en signaltransduktionskedja. DAG rekryterar fosfokinas c till cellmembranet, där det aktiveras.

Vid biokemisk signalering fungerar diacylglycerol som en andra budbärare som signalerar lipid och är en produkt av hydrolysen av fosfolipiden fosfatidylinositol 4,5-bisfosfat (PIP 2 ) av enzymet fosfolipas C (PLC) (ett membranbundet enzym) som, genom samma reaktion, producerar inositoltrisfosfat (IP 3). Även om inositoltrisfosfat diffunderar in i cytosolen, stannar diacylglycerol kvar i plasmamembranet, på grund av dess hydrofoba egenskaper. IP 3 stimulerar frisättningen av kalciumjoner från det släta endoplasmatiska retikulumet, medan DAG är en fysiologisk aktivator av proteinkinas C (PKC). Produktionen av DAG i membranet underlättar förflyttning av PKC från cytosolen till plasmamembranet.

Munc13-aktivering

Diacylglycerol har visat sig utöva några av sina excitatoriska effekter på vesikelfrisättning genom interaktioner med den presynaptiska primingproteinfamiljen Munc13. Bindning av DAG till C1-domänen av Munc13 ökar fusionskompetensen hos synaptiska vesiklar, vilket resulterar i förstärkt frisättning.

Diacylglycerol kan efterliknas av de tumörfrämjande föreningarna forbolestrar.^[7]

Andra

Förutom att aktivera PKC har diacylglycerol ett antal andra funktioner i cellen som:

en källa för prostaglandiner
en föregångare till endocannabinoiden 2-arakidonoylglycerol
en aktivator av en underfamilj av transient receptor potential canonical (TRPC) katjonkanaler, TRPC3/6/7.

Metabolism

Syntesen av diacylglycerol börjar med glycerol-3-fosfat, som härrör huvudsakligen från dihydroxiacetonfosfat, en produkt av glykolys (vanligtvis i cytoplasman av lever- eller fettvävnadsceller). Glycerol-3-fosfat acyleras först med acyl-koenzym A (acyl-CoA) för att bilda lysofosfatidinsyra, som sedan acyleras med en annan molekyl av acyl-CoA för att ge fosfatidinsyra. Fosfatidinsyra avfosforyleras sedan för att bilda diacylglycerol.

Kostfett består huvudsakligen av triglycerider. Eftersom triglycerider inte kan absorberas av matsmältningssystemet, måste triglycerider först enzymatiskt smältas till monoacylglycerol, diacylglycerol eller fria fettsyror. Diacylglycerol är en föregångare till triacylglycerol (triglycerid), som bildas genom tillsats av en tredje fettsyra till diacylglycerolen under katalys av diglyceridacyltransferas.

Eftersom diacylglycerol syntetiseras via fosfatidinsyra, kommer den vanligtvis att innehålla en mättad fettsyra vid C-1-positionen på glyceroldelen och en omättad fettsyra vid C-2-positionen.^[8]

Diacylglycerol kan fosforyleras till fosfatidinsyra med diacylglycerolkinas.

Insulinresistens

Aktivering av PKC-θ av diacylglycerol kan orsaka insulinresistens i muskler genom att minska IRS1-associerad PI3K-aktivitet.^[9] På liknande sätt kan aktivering av PKCε av diacyglycerol orsaka insulinresistens i levern.^[9]^[10]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Diglyceride, 12 mars 2024.

Noter

^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "glycerides". doi:10.1351/goldbook.G02647
^ ”Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents”. World Health Organization. https://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v05je44.htm.
^ Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; Choong, Thomas Shean-Yaw; Tan, Chin-Ping; Lai, Oi-Ming (2015). ”Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach”. Food and Bioprocess Technology 8 (6): sid. 1169–1186. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN 1935-5130. http://psasir.upm.edu.my/id/eprint/46178/1/Review%20on%20the%20current%20state%20of%20diacylglycerol%20production%20using%20enzymatic%20approach.pdf.
^ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; Yusoff, Mohd. Suria Affandi; Lai, Oi-Ming (2008). ”Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review”. Food and Bioprocess Technology 1 (3): sid. 223–233. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN 1935-5130. http://psasir.upm.edu.my/id/eprint/14039/1/Diacylglycerol%20oil%20properties.pdf.
^ Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (February 2003). ”Nutritional characteristics of DAG oil”. Lipids 38 (2): sid. 129–132. doi:10.1007/s11745-003-1042-8. PMID 12733744.
^ Sonntag, Norman O. V. (1982). ”Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique”. Journal of the American Oil Chemists' Society 59 (10): sid. 795A–802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X.
^ Blumberg, Peter M. (1988). ”Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture”. Cancer Research 48 (1): sid. 1–8. PMID 3275491. http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3275491.
^ Biochemistry (6th). San Francisco: W. H. Freeman. 2006. ISBN 0-7167-8724-5. Mall:Page needed
^ [a b] ”Diacylglycerol-mediated insulin resistance”. Nature Medicine 16 (4): sid. 400–402. 2010. doi:10.1038/nm0410-400. PMID 20376053.
^ ”Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance”. Journal of Clinical Investigation 126 (11): sid. 4361–4371. 2016. doi:10.1172/JCI86013. PMID 27760050.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Diacylglycerol.
Bilder & media

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "glycerides". doi:10.1351/goldbook.G02647

[2] ”Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents”. World Health Organization. https://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v05je44.htm.

[PhuahTang2015-3] Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; Choong, Thomas Shean-Yaw; Tan, Chin-Ping; Lai, Oi-Ming (2015). ”Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach”. Food and Bioprocess Technology 8 (6): sid. 1169–1186. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN 1935-5130. http://psasir.upm.edu.my/id/eprint/46178/1/Review%20on%20the%20current%20state%20of%20diacylglycerol%20production%20using%20enzymatic%20approach.pdf.

[LoTan2008-4] Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; Yusoff, Mohd. Suria Affandi; Lai, Oi-Ming (2008). ”Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review”. Food and Bioprocess Technology 1 (3): sid. 223–233. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN 1935-5130. http://psasir.upm.edu.my/id/eprint/14039/1/Diacylglycerol%20oil%20properties.pdf.

[5] Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (February 2003). ”Nutritional characteristics of DAG oil”. Lipids 38 (2): sid. 129–132. doi:10.1007/s11745-003-1042-8. PMID 12733744.

[Sonntag1982-6] Sonntag, Norman O. V. (1982). ”Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique”. Journal of the American Oil Chemists' Society 59 (10): sid. 795A–802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X.

[7] Blumberg, Peter M. (1988). ”Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture”. Cancer Research 48 (1): sid. 1–8. PMID 3275491. http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3275491.

[Stryer_2006-8] Biochemistry (6th). San Francisco: W. H. Freeman. 2006. ISBN 0-7167-8724-5. Mall:Page needed

[pmid20376053-9] [a b] ”Diacylglycerol-mediated insulin resistance”. Nature Medicine 16 (4): sid. 400–402. 2010. doi:10.1038/nm0410-400. PMID 20376053.

[pmid27760050-10] ”Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance”. Journal of Clinical Investigation 126 (11): sid. 4361–4371. 2016. doi:10.1172/JCI86013. PMID 27760050.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]