M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

Chemistry
Higher level
Paper 2

Wednesday 16 May 2018 (afternoon)

Candidate session number

2 hours 15 minutes

Instructions to candidates
 Write your session number in the boxes above.
 Do not open this examination paper until instructed to do so.
 Answer all questions.
 Answers must be written within the answer boxes provided.
 A calculator is required for this paper.
 A clean copy of the chemistry data booklet is required for this paper.
 The maximum mark for this examination paper is [95 marks].

2218 – 6108
22 pages © International Baccalaureate Organization 2018

24EP01
 –2– M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

Answer all questions. Answers must be written within the answer boxes provided.

1. Urea, (H2N)2CO, is excreted by mammals and can be used as a fertilizer.

(a) (i) Calculate the percentage by mass of nitrogen in urea to two decimal places using
section 6 of the data booklet. [2]

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(ii) Suggest how the percentage of nitrogen affects the cost of transport of fertilizers
giving a reason. [1]

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(This question continues on the following page)

24EP02
 –3– M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 1 continued)

(b) The structural formula of urea is shown.

N O
H C

N
H H

Predict the electron domain and molecular geometries at the nitrogen and carbon
atoms, applying the VSEPR theory.

Electron domain geometry Molecular geometry

Nitrogen .............................. ...........................

Carbon .............................. trigonal planar

[3]

(c) Urea can be made by reacting potassium cyanate, KNCO, with ammonium chloride,
NH4Cl.

KNCO (aq) + NH4Cl (aq) → (H2N)2CO (aq) + KCl (aq)

Determine the maximum mass of urea that could be formed from 50.0 cm3 of
0.100 mol dm−3 potassium cyanate solution. [2]

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Turn over
24EP03
 –4– M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 1 continued)

(d) Urea can also be made by the direct combination of ammonia and carbon dioxide
gases.

2NH3 (g) + CO2 (g)  (H2N)2CO (g) + H2O (g) ∆H < 0

(i) State the equilibrium constant expression, Kc. [1]

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(ii) Predict, with a reason, the effect on the equilibrium constant, Kc, when the
temperature is increased. [1]

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(iii) Determine an approximate order of magnitude for Kc, using sections 1 and 2 of
the data booklet. Assume ∆G Ö for the forward reaction is approximately +50 kJ
at  298 K. [2]

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(e) (i) Suggest one reason why urea is a solid and ammonia a gas at room temperature. [1]

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(This question continues on the following page)

24EP04
 –5– M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 1 continued)

(ii) Sketch two different hydrogen bonding interactions between ammonia and water. [2]

(f) The combustion of urea produces water, carbon dioxide and nitrogen.

Formulate a balanced equation for the reaction. [2]

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(g) Calculate the maximum volume of CO2, in cm3, produced at STP by the combustion of
0.600 g of urea, using sections 2 and 6 of the data booklet. [1]

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(This question continues on the following page)

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24EP05
 –6– M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 1 continued)

(h) Describe the bond formation when urea acts as a ligand in a transition metal
complex ion. [2]

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(i) The C–N bonds in urea are shorter than might be expected for a single C–N bond.
Suggest, in terms of electrons, how this could occur. [1]

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24EP06
 –7– M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 1 continued)

(j) The mass spectrum of urea is shown below.

100

80
Relative intensity

60

40

20

0
25 50 75
m/z

[Source: NIST Mass Spec Data Center, S.E. Stein, director, "Mass Spectra" in NIST Chemistry WebBook, NIST Standard
Reference Database Number 69, Eds. P.J. Linstrom and W.G. Mallard, National Institute of Standards and Technology,
Gaithersburg MD, 20899, doi:10.18434/T4D303, (retrieved May 31, 2018).]

Identify the species responsible for the peaks at m/z = 60 and 44. [2]

60:
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44:
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24EP07
 –8– M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 1 continued)

(k) The IR spectrum of urea is shown below.

100

50

0
4000 3000 2000 1500 1000 500

[Source: SDBS, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology]

Identify the bonds causing the absorptions at 3450 cm−1 and 1700 cm−1 using section 26
of the data booklet. [2]

3450 cm−1:
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1700 cm−1:
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24EP08
 –9– M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 1 continued)

(l) (i) Predict the number of signals in the 1H NMR spectrum of urea. [1]

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(ii) Predict the splitting pattern of the 1H NMR spectrum of urea. [1]

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(iii) Outline why TMS (tetramethylsilane) may be added to the sample to carry out
1
H NMR spectroscopy and why it is particularly suited to this role. [2]

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2. Calcium carbide, CaC2, is an ionic solid.

(a) Describe the nature of ionic bonding. [1]

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(b) Describe how the relative atomic mass of a sample of calcium could be determined
from its mass spectrum. [2]

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24EP09
 – 10 – M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 2 continued)

(c) When calcium compounds are introduced into a gas flame a red colour is seen;
sodium compounds give a yellow flame. Outline the source of the colours and why
they are different. [2]

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(d) (i) Suggest two reasons why solid calcium has a greater density than solid
potassium. [2]

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(ii) Outline why solid calcium is a good conductor of electricity. [1]

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(This question continues on the following page)

24EP10
 – 11 – M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 2 continued)

(e) Sketch a graph of the first six ionization energies of calcium. [2]

log (I.E.)

1 2 3 4 5 6
Number of electron removed

(f) Calcium carbide reacts with water to form ethyne and calcium hydroxide.

CaC2 (s) + H2O (l) → C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

Estimate the pH of the resultant solution. [1]

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(g) (i) Describe how sigma (s) and pi (p) bonds are formed. [2]

sigma (s):
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pi (p):
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(This question continues on the following page)

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24EP11
 – 12 – M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 2 continued)

(ii) Deduce the number of s and p bonds in a molecule of ethyne. [1]

sigma (s):
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pi (p):
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3. This question is about ethene, C2H4, and ethyne, C2H2.

(a) (i) Ethyne, like ethene, undergoes hydrogenation to form ethane. State the
conditions required. [2]

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(ii) Outline the formation of polyethene from ethene by drawing three repeating units
of the polymer. [1]

(This question continues on the following page)

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(Question 3 continued)

(b) Ethyne reacts with chlorine in a similar way to ethene. Formulate equations for the
following reactions. [2]

One mole of ethyne reacts with one mole of chlorine:

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One mole of benzene reacts with one mole of chlorine:

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(c) (i) Under certain conditions, ethyne can be converted to benzene.

Determine the standard enthalpy change, ∆H Ö, for the reaction stated, using
section 11 of the data booklet. [2]

3C2H2 (g) → C6H6 (g)

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(Question 3 continued)

(ii) Determine the standard enthalpy change, ∆H Ö, for the following similar reaction,
using ∆Hf values in section 12 of the data booklet. [2]

3C2H2 (g) → C6H6 (l)

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(iii) Explain, giving two reasons, the difference in the values for (c)(i) and (ii). If you
did not obtain answers, use −475 kJ for (i) and −600 kJ for (ii). [2]

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(iv) Calculate the standard entropy change, ∆SÖ, in J K−1, for the reaction in (ii) using
section 12 of the data booklet. [1]

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(Question 3 continued)

(v) Determine, showing your working, the spontaneity of the reaction in (ii) at 25 C. [3]

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(d) One possible Lewis structure for benzene is shown.

H C H
C C

C C
H C H

State one piece of physical evidence that this structure is incorrect. [1]

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4. Calcium carbonate reacts with hydrochloric acid.

CaCO3 (s) + 2HCl (aq) → CaCl2 (aq) + H2O (l) + CO2 (g)

(a) Outline two ways in which the progress of the reaction can be monitored. No practical
details are required. [2]

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(b) The results of a series of experiments in which the concentration of HCl was varied are
shown below.

22

20

18
Rate of reaction / 10−3 mol dm−3 s−1

16

14 D

12

10
C
8

4 B

2 A

0
0 0.2 0.4 0.6 0.8 1.0
[HCl] / mol dm−3

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(Question 4 continued)

(i) Suggest why point D is so far out of line assuming human error is not the cause. [1]

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(ii) Draw the best fit line for the reaction excluding point D. [1]

(iii) Suggest the relationship that points A, B and C show between the concentration
of the acid and the rate of reaction. [1]

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(iv) Deduce the rate expression for the reaction. [1]

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(v) Calculate the rate constant of the reaction, stating its units. [2]

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(c) Predict from your line of best fit the rate of reaction when the concentration of HCl is
1.00 mol dm−3. [1]

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(Question 4 continued)

(d) Describe how the activation energy of this reaction could be determined. [3]

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5. Limescale, CaCO3 (s), can be removed from water kettles by using vinegar, a dilute solution
of ethanoic acid, CH3COOH (aq).

(a) Predict, giving a reason, a difference between the reactions of the same concentrations
of hydrochloric acid and ethanoic acid with samples of calcium carbonate. [2]

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(b) Dissolved carbon dioxide causes unpolluted rain to have a pH of approximately 5, but
other dissolved gases can result in a much lower pH. State one environmental effect of
acid rain. [1]

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(Question 5 continued)

(c) Write an equation to show ammonia, NH3, acting as a Brønsted–Lowry base and a
different equation to show it acting as a Lewis base. [2]

Brønsted–Lowry base:
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Lewis base:
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(d) Determine the pH of 0.010 mol dm−3 2,2-dimethylpropanoic acid solution.

Ka (2,2-dimethylpropanoic acid) = 9.333 × 10−6 [2]

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(e) Explain, using appropriate equations, how a suitably concentrated solution formed by
the partial neutralization of 2,2-dimethylpropanoic acid with sodium hydroxide acts as a
buffer solution. [2]

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6. The diagram shows an incomplete voltaic cell with a light bulb in the circuit.

Mg (s) Ag (s)

MgSO4 (aq) AgNO3 (aq)

(a) Identify the missing component of the cell and its function. [2]

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(b) Deduce the half-equations for the reaction at each electrode when current flows. [2]

Positive electrode (cathode):

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Negative electrode (anode):

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(c) Annotate the diagram with the location and direction of electron movement when
current flows. [1]

(d) Calculate the cell potential, in V, using section 24 of the data booklet. [1]

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(This question continues on the following page)

24EP20
 – 21 – M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 6 continued)

(e) Determine the loss in mass of one electrode if the mass of the other electrode
increases by 0.10 g. [2]

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7. This question is about the reactions of halogenoalkanes.

(a) Compare and contrast the mechanisms by which 1-chlorobutane, CH3CH2CH2CH2Cl,

and 2-chloro-2-methylpropane, (CH3)3CCl, react with aqueous sodium hydroxide,
giving two similarities and one difference. [3]

Two similarities:
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One difference:
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(b) Outline why the rate of reaction of the similar bromo-compounds is faster. [1]

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(This question continues on the following page)

Turn over
24EP21
 – 22 – M18/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX

(Question 7 continued)

(c) (i) State the organic product of the reaction between 1-chlorobutane,
CH3CH2CH2CH2Cl, and aqueous sodium hydroxide. [1]

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(ii) Suggest how this product could be synthesized in one step from butanoic acid. [1]

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(iii) Deduce the name of the class of compound formed when the product of (c)(i)
reacts with butanoic acid. [1]

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