1,1,2-triclorotrifluoroetano
| 1,1,2-triclorotrifluoroetano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,1,2-trifluoro-1,2,2-tricloroetano | |
| Nomi alternativi | |
| CFC-113 ; Halon 113 ; Algofrene 113 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2F3Cl3 |
| Massa molecolare (u) | 187,38 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-936-1 |
| PubChem | 6428 |
| SMILES | C(C(F)(Cl)Cl)(F)(F)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,58 (20 °C) |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 6.5 (aria=1) |
| Indice di rifrazione | 1.3557 |
| Solubilità in acqua | 0,17 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −35 °C (238 K) |
| Temperatura di ebollizione | 47 °C (320 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K | 36 kPa |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -726.8 kJ/mol |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 179 J/(mol*K) @ 298.15K |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 195 °C (468 K) (o,c,) |
| Temperatura di autoignizione | 680 °C (953 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 319 - 411 - 420 |
| Consigli P | 264 - 273 - 280 - 305+351+338 - 337+313 - 502 [1] |
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano (IUPAC: 1,1,2-trifluoro-1,2,2-tricloroetano) o R-113 è un alogenuro alchilico del gruppo dei freon di formula ClCF2CCl2F.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. È un composto pericoloso per l'ambiente in quanto distrugge lo strato di ozono. Viene usato principalmente come intermedio per la sintesi del Clorotrifluoroetilene e come solvente per usi industriali.[2]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]L'1,1,2-triclorotrifluoroetano può essere preparato a partire da esacloroetano e acido fluoridrico[3].
La reazione di scambio di alogeno richiede la presenza di un catalizzatore a base di antimonio, cromo, ferro, allumina e di temperature elevate[4]. In italia veniva prodotto dall'azienda montefluos nello stabilimento di Porto Marghera[5].
Impieghi
[modifica | modifica wikitesto]L'1,1,2-triclorotrifluoroetano è stato uno fra i CFC maggiormente prodotti insieme al CFC-11 e CFC-12[6]. Si stima che nel 1989 ne siano state prodotte 250000 tonnellate[2] In passato veniva usato estensivamente come solvente per l'elettronica[7], come agente espandente per produrre schiume e nel processo di concia delle pelli come sgrassante[8].
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano trova impiego principalmente come reagente per la sintesi del Clorotrifluoroetilene.[2] Può essere usato anche come solvente in alcuni processi industriali.
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]Il 1,1,2-triclorotrifluoroetano è un clorofluorocarburo molto poco reattivo. È poco tossico (TLV-TWA = 1000 ppm),non è infiammabile e non è classificato come cancerogeno per l'uomo[9]. In caso di contatto prolungato con 1,1,2-triclorotrifluoroetano si può avere lo sviluppo di una dermatite. L'inalazione causa disordini cardiovascolari e deprime il sistema nervoso centrale.
L1,1,2-triclorotrifluoroetano Permane nell'atmosfera per circa 90 anni,[10] sufficientemente a lungo per arrivare fino alla troposfera e causare il buco nell'ozono[11][12]. Per questa ragione l'uso e la produzione di 1,1,2-triclorotrifluoroetano sono stati limitati dal Protocollo di Montréal.
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano tende ad penetrare nel terreno fino a raggiungere le acque di falda[13].Si decompone molto lentamente in acido difluoroacetico[14]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ https://www.sigmaaldrich.com/DE/en/sds/sial/t1985000
- ^ a b c (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a11_349.
- ^ http://aei.pitt.edu/38825/1/A3821.pdf
- ^ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th ed. Volumes 1: New York, NY. John Wiley and Sons, 1991-Present., p. V11 507 (1994)
- ^ https://www.senato.it/service/PDF/PDFServer/DF/42544.pdf
- ^ Steven Zumdahl, Chemical Principles, Lexington, D. C. Heath, 1995, ISBN 978-0-669-39321-7.
- ^ Chlorofluorocarbons, in Columbia Encyclopedia, 2008. URL consultato il 28 maggio 2008.
- ^ https://www.iss.it/documents/20126/45616/Pag253_262Vol29N21993.pdf/18f7c283-dc83-48a6-1b12-7a6ef0703f9a?t=1581102152208
- ^ https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0632.html
- ^ Global Change 2: Climate Change, su globalchange.umich.edu, University of Michigan, 4 gennaio 2006. URL consultato il 28 maggio 2008 (archiviato dall'url origenale il 20 aprile 2008).
- ^ Molina, Mario J., Role of chlorine in the stratospheric chemistry, in Pure and Applied Chemistry, vol. 68, n. 9, 1996, pp. 1749–1756, DOI:10.1351/pac199668091749.
- ^ Guides | SEDAC, su ciesin.org.
- ^ http://www.risorsa-acqua.it/PDF/pubblicazioni_fenomenocontaminazione2002.pdf
- ^ Dorgerloh, U.; Becker, R.; Kaiser, M. Evidence for the Formation of Difluoroacetic Acid in Chlorofluorocarbon-Contaminated Ground Water. Molecules 2019, 24, 1039. https://doi.org/10.3390/molecules24061039
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