Partia Demokratyczna, zebrana na konwencji w Saint Louis w dniach 5-7 czerwca 1888 już w pierwszej turze, jednogłośnie nominowała Clevelanda by ubiegał się o reelekcję[1]. Jego współkandydatem został Allen Thurman[1]. Partia Republikańska zebrała się w Chicago dwa tygodnie później (19-23 czerwca) i planowała wystawić kandydaturę Johna Shermana, wobec rezygnacji z ubiegania się o prezydenturęJamesa Blaine’a[2]. Sherman nie uzyskał wymaganej większości, a gdy nadeszła wiadomość od nieobecnego Blaine’a, by głosować na Harrisona, delegaci poparli jego kandydaturę w ósmym głosowaniu[2]. Kandydatem na wiceprezydenta został Levi Morton[2]. Kandydatem Partii Prohibicji został Clinton Fisk, natomiast Krajowej Partii Pracy – Alson Streeter[3]. Głównym tematem kampanii demokratów była polityka celna[4]. Cleveland twierdził, że dzięki nadwyżkom budżetowym można było zmniejszyć taryfy celne, co obniżyło by ceny towarów[4]. Sam prezydent nie wziął jednak aktywnego udziału w kampanii[4]. Harrison wygłaszał liczne przemówienia na werandzie w swoim domu, co przysporzyło mu popularności[5]. Republikanie promowali protekcjonizm i obiecywali m.in. wysokie renty dla weteranów wojennych[6]. Zdaniem historyków, wybory te były najbardziej skorumpowane w historii USA – oba główne obozy polityczne kupowały głosy i dopuszczały się fałszerstw[7]. Zwycięstwo kandydata republikanów zagwarantowały głównie głosy przemysłowców, obawiających się zmian taryf celnych[7].
Głosowanie powszechne odbyło się 6 listopada 1888[3]. Cleveland uzyskał 48,6% poparcia, wobec 47,8% dla Harrisona, 2,2% dla Clintona Fiska i 1,3% dla Alsona Streetera[3]. Ponadto, około 8500 głosów oddano na niezależnych elektorów, głosujących na innych kandydatów[3]. Frekwencja wyniosła 79,3%[8]. W głosowaniu Kolegium Elektorów Harrison uzyskał 233 głosów, przy wymaganej większości 201 głosów[9]. Na Clevelanda zagłosowało 168 elektorów[9]. W głosowaniu wiceprezydenckim zwyciężył Levi Morton, uzyskując 233 głosów, wobec 168 dla Allena Thurmana[9].
Benjamin Harrison został zaprzysiężony 4 marca 1889 roku[2].
Alson Streeter
Grover Cleveland
Allen Thurman
Clinton Fisk
Benjamin Harrison
Levi Morton
