Heterocyklické sloučeniny

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)

Rozdělení

Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

furan
thiofen – z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter
thiolan
pyrrol
pyrrolidin
fosfol

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

pyridin
2H-pyran
4H-pyran

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

pyrazin
pyrimidin
pyridazin

Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

diazepin

Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem

benzodiazepin – složen z diazepinu a benzenu

Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly

purin – složen z pyrimidinu a imidazolu.

Názvosloví

Číslování

Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel.
Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost).
Například: O > S > N > P > Si

Triviální názvy

Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

Záměnný systém

Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.

Heteroatom	Předpona
kyslík	ox(a)-
síra	thi(a)-
dusík	az(a)-
fosfor	fosf(a)-
křemík	sil(a)-

Hantzschův-Widmanův systém

Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

Počet členů	Heterocyklus neobsahuje dusík		Heterocyklus obsahuje dusík
Počet členů	nenasycený	nasycený	nenasycený	nasycený
3	-iren	-iran	-irin	-iridin
4	-et	-etan	-et	-etidin
5	-ol	-olan	-ol	-olidin
6	-in	-an	-in	perhydro- -in
7	-epin	-epan	-epin	perhydro- -epin
8	-ocin	-okan	-ocin	perhydro- -ocin
9	-onin	-onan	-onin	perhydro- -onin
10	-ecin	-ekan	-ecin	perhydro- -ecin

Příklady

furan oxacyklo- penta-2,4-dien oxol	thiofen thiacyklo- penta-2,4-dien thiol	pyrrol azacyklo- penta-2,4-dien azol	pyrazol 1,2-diazacyklo- penta-2,4-dien 1,2-diazol	imidazol 1,3-diazacyklo- penta-2,4-dien 1,3-diazol
pyridin azabenzen azin	indol		karbazol
pyridazin 1,2-diazabenzen 1,2-diazin	pyrimidin 1,3-diazabenzen 1,3-diazin	pyrazin 1,4-diazabenzen 1,4-diazin	akridin 10-azantracen
chinolin 1-azanaftalen		isochinolin 2-azanaftalen		perhydroazepin azacykloheptan
oxiran oxacyklopropan	aziridin azacyklopropan	thiiran thiacyklopropan	azetidin azacyklobutan	1,4-dioxan 1,4-dioxacyklo- hexan
isoxazol 1-oxa-2-azacyklo- penta-2,4-dien 1,2-oxazol	oxazol 1-oxa-3-azacyklo- penta-2,4-dien 1,3-oxazol	isothiazol 1-thia-2-azacyklo- penta-2,4-dien 1,2-thiazol	thiazol 1-thia-3-azacyklo- penta-2,4-dien 1,3-thiazol	morfolin 1-oxa-4-azacyklo- hexan 1,4-oxazin