Heterosyklinen yhdiste
Heterosykliset yhdisteet ovat IUPACin määritelmän mukaan rengasrakenteisia kemiallisia yhdisteitä, joiden renkaassa on vähintään kahta eri alkuainetta.[1] Vetyatomeja ei huomioida. Epäorgaaninen heterosyklinen yhdiste on esimerkiksi bisyklo[3.3.1]tetrasiloksaani. Orgaanisissa heterosyklisissä yhdisteissä rengasrakenteessa hiilen lisäksi tyypillisimmät alkuaineet ovat typpi, rikki tai happi. Näitä muita kuin hiiliatomeja kutsutaan heteroatomeiksi. Rengasrakenteet voivat olla aromaattisia tai ei-aromaattisia.[2]
Pelkkiä hiiliatomeja renkaassa sisältävät yhdisteet, eivät ole heterosyklisiä, vaan syklisiä hiilivetyjä (sykloalkaaneja, -alkeeneja tai -alkyynejä).lähde?
Joitakin heterosyklisiä yhdisteitä
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kolmirengasyhdisteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Heterosykliset kolmirenkaat ovat reaktiivisempia rengasjännityksen takia, jolloin sidoskulmat eivät ole päässeet optimiarvoonsa. Yhden heteroatomin sisältävät yhdisteet ovat yleensä stabiilimpia, kun taas kaksi heteroatomia sisältävät esiintyvät lähinnä reaktiivisina välituotteina.lähde?
- Atsiridiini (1 typpiatomi)
- Etyleenioksidi (1 happiatomi)
Nelirengasyhdisteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Atsetidiini (1 typpiatomi)
- Oksetaani (1 happiatomi)
Viisirengasyhdisteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Viisirengasyhdisteet ovat usein aromaattisia ja siten stabiileja.
- Pyrroli (1 typpiatomi)
- Pyrrolidiini (1 typpiatomi), pyrrolin tyydyttynyt analogi
- Imidatsoli (2 typpiatomia)
- Pyratsoliini (2 typpiatomia)
- Pyratsoli (2 typpiatomia)
- Triatsoli (3 typpiatomia)
- Tetratsoli (4 typpiatomia)
- Furaani (1 happiatomi)
- Tiofeeni (1 rikkiatomi)
- Oksatsoli (typpi- ja happiatomi)
- Tiatsoli (typpi- ja rikkiatomi)
Kuusirengasyhdisteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Dioksaanit (2 happiatomia)
- Morfoliini (happi- ja typpiatomi)
- Piperidiini (1 typpiatomi)
- Pyridiini (1 typpiatomi)
- Piperatsiini (2 typpiatomia)
- Pyrimidiini (2 typpiatomia)
- Pyratsiini (2 typpiatomia)
- Pyridatsiini (2 typpiatomia)
- Ditiaani (2 rikkiatomia)
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Heterocyclic compounds IUPAC GoldBook. International Union of Pure ans Applied Chemistry. Viitattu 20.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 838. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Heterosyklinen yhdiste Wikimedia Commonsissa