Ciclo Hexeno PDF

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.
Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA APLICADA
PRACTICA # 4
PREPARACIN DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL
Y DE CIDO ADPICO A PARTIR DE CICLOHEXENO MEDIANTE
UNA TCNICA DE QUMICA VERDE
OBJETIVOS
Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Llevar a cabo la deshidratacin de un alcohol para obtener un alqueno y la oxidacin drstica de la doble
ligadura del alqueno hasta los cidos correspondientes.
Llevar a cabo correctamente destilaciones fraccionadas, con tcnicas y equipo de microescala, minimizando la
prdida de compuesto por retencin en la columna.
Identificar la formacin de azetropos.
Corregir el punto de ebullicin de un compuesto a diferentes presiones, con la ayuda de diagramas de
correlacin.
Llevar a cabo una versin ms verde de la oxidacin del ciclohexeno utilizando perxido de hidrgeno y un
agente de transferencia de fase.
Comprobar la identidad y pureza de los productos, mediante los espectros de infrarrojo, diferencindolos de
los reactivos iniciales.
Reconocer la importancia industrial del cido adpico y comparar el mtodo de sntesis usado en el laboratorio
con los procesos industriales.
INFORMACIN GENERAL
Deshidratacin de alcoholes
Uno de lo mtodos ms comunes para la preparacin de alquenos, tanto en la industria como en el laboratorio, es la
deshidratacin de alcoholes. En esta reaccin se eliminan -OH y -H (como H2O y como H+ respectivamente) de dos
tomos de carbono adyacentes al tratar al alcohol con un agente deshidratante como cidos sulfrico o fosfrico
concentrados o, alternativamente, por destilacin sobre almina o slica gel. El mecanismo para las dos alternativas
es diferente.
En el mecanismo ms probable para la ruta catalizada por cido, el primer paso consiste en la protonacin del
grupo -OH, ya que el oxgeno es un nuclefilo por sus dos pares de electrones no compartidos y, por lo tanto,
reacciona con el protn disociado del cido ().
Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.
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Al protonarse el oxgeno, se opera un cambio drstico en la fuerza de la ligadura C-O la cual se debilita por el
carcter trivalente y la carga positiva que desestabizan al oxgeno. La molcula de agua se separa dejando la carga
positiva en el carbono que estaba unido el oxgeno.
Esta especie con carga positiva es un in carbonio o carbocatin, que es inestable y que tiende a estabilizarse
perdiendo un protn del carbono adyacente (), formndose as una doble ligadura carbono-carbono:
Debe notarse que todos los pasos de la reaccin son reversibles, de modo que el alqueno puede ser rehidratado al
alcohol. Para lograr que la eliminacin se complete, al irse formando el alqueno (poco polar y por lo tanto con
punto de ebullicin ms bajo que el alcohol, que forma puentes de H) puede ser destilado fuera de la mezcla de
reaccin. Esto desplaza el equilibrio hacia la derecha, incrementando el rendimiento del alqueno.
En los casos en que el grupo -OH tenga varios carbonos con hidrgeno, la eliminacin puede ocurrir en
diferentes direcciones dando lugar a una mezcla de alquenos en diferentes proporciones dependiendo de su
estabilidad. En el siguiente ejemplo el alcohol terciario tiene 3 carbonos con hidrgenos no equivalentes (a, b y c)
por lo que da lugar a tres alquenos diferentes:
Debido a que el carbocatin ms estable (benclico>3o>2o>1o) se formar ms fcilmente, los alcoholes benclicos
se deshidratan ms fcilmente que los terciarios, los terciarios se deshidratan ms fcilmente que los secundarios y
stos ms fcilmente que los primarios.
Tambin, debido a las diferentes estabilidades de los carbocationes, en algunos alcoholes primarios o secundarios,
una vez que se forma el carbocatin correspondiente, ocurren rearreglos a un carbocatin ms estable. Estos
rearreglos ocurren por migracin de un grupo R- o H- del carbono al carbono , antes de que ocurra la
eliminacin del H+. En este caso, el alqueno obtenido tendr una estructura diferente a la del alcohol original. A
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continuacin se dan dos ejemplos, en el primero (a) la transposicin es de un H-, mientras que en el segundo (b) la
transposicin es de un grupo CH3-:
Preparacin de ciclohexeno
Para llevar a cabo el presente experimento se ha seleccionado la deshidratacin con cido sulfrico del
ciclohexanol, un alcohol secundario que no es susceptible de rearreglarse y en el que sus dos posiciones son
equivalentes, por lo que slo puede dar un producto de eliminacin, el ciclohexeno:
El ciclohexeno as obtenido puede caracterizarse por pruebas qumicas como las realizadas para alquenos en la
prctica de identificacin de grupos funcionales: decoloracin de una solucin de bromo en tetracloruro de carbono
o la prueba de Baeyer (oxidacin con permanganato de potasio a temperatura ambiente). Tambin, para verificar
que el producto no est contaminado con el reactivo, pueden hacerse pruebas caractersticas del alcohol, como la
oxidacin con cido crmico; en este caso la prueba deber dar resultado negativo.
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Otras formas para verificar la identidad y pureza del ciclohexeno, que son las que usaremos en esta prctica, son
determinar el punto de ebullicin y sacar el espectro de infrarrojo del producto obtenido y compararlo con
espectros originales del ciclohexanol y del ciclohexeno puros.
Oxidacin de ciclohexeno
El rompimiento de dobles ligaduras por oxidacin drstica es un procedimiento til en la sntesis de algunos cidos
y cetonas, as como en la determinacin de estructuras. Existen diversos mtodos para esto como son: ozonlisis,
tratamiento con permanganato caliente, tratamiento con dicromato de sodio, etc.
Se cree que el mecanismo de oxidacin de un alqueno procede por la formacin inicial de un glicol (un 1,2 diol)
que contina oxidndose al romperse el enlace carbono-carbono. Los detalles de este tipo de reaccin, incluyendo
todos los intermediarios, no se conocen bien.
La ruptura oxidativa de los alquenos se lleva a cabo tradicionalmente con una solucin acuosa de permanganato de
sodio caliente, pero este mtodo produce una gran cantidad de MnO2. El producto obtenido depende de la
estructura original de la olefina. As, un carbono olefnico terminal (=CH2) es oxidado hasta CO2, uno
monosustituido (=CHR) da un cido y un disustituido (=CR2) da una cetona. Ejemplos:
En el caso de un alqueno cclico (disubstituido cis), ya que ambos carbonos olefnicos son monosubstituidos, al
oxidarse dar un cido dicarboxlico:
La ecuacin balanceada para la preparacin del cido adpico por oxidacin del ciclohexeno con permanganato, en
caliente, es la siguiente:
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En esta prctica tambin se propone otra forma pata la oxidacin del ciclohexeno, mediante un sistema cataltico de
tungstato de sodio / perxido de hidrgeno. Esta es una reaccin de Qumica Verde ya que el oxidante es mucho
ms amigable ambientalmente que el permanganato. Los otros reactivos (el tungstato de sodio dihidratado y el
sulfato cido de potasio con el aliquat 336) no se consumen y pueden reutilizarse.
El mecanismo de esta oxidacin no se ha establecido, pero es probable que proceda de forma anloga al
permanganato de potasio pues los iones permanganato y tungstato son isoelectrnicos. Sin embargo, en este caso
el tungsteno reducido acta como un catalizador ya que es oxidado nuevamente al tungstato por el perxido de
hidrgeno. Dado que el ciclohexeno no es soluble en agua y los otros reactivos son solubles en agua e insolubles en
el compuesto orgnico, se requiere del uso de un catalizador de transferencia de fase, el aliquat 336, que permita el
intercambio de los reactivos inicos entre las fases, de tal forma que la reaccin pueda llevarse a cabo
eficientemente. En la tcnica que se utilizar, el aliquat 336 con el KHSO4 genera un catalizador modificado de
transferencia de fase. Este proceso se ilustra en el siguiente esquena:
El Aliquat 336 (marca registrada de Cognis Corp.) es el cloruro de metiltrioctilamonio (C8H17)3N+CH3 Cl-, con
frmula molecular C25H54ClN , es un lquido incoloro, muy viscoso, con densidad 0.884 g/cm. Este compuesto es
una sal cuaternaria de amonio que se utiliza como catalizador de transferencia de fase y como reactivo para
extraccin de metales.
Un catalizador de transferencia de fase (PTC por sus siglas en ingls) es un catalizador que facilita la migracin de
un reactivo en un sistema heterogneo, de una fase a la otra fase en la cual se puede llevar a cabo una reaccin. Los
reactivos inicos generalmente son solubles en la fase acuosa pero insolubles en la fase orgnica, a menos que est
presente un catalizador de transferencia de fase. Usualmente los catalizadores de transferencia de fase para aniones
son sales cuaternarias de amonio. Los catalizadores correspondientes para cationes suelen ser teres corona. Los
catalizadores de transferencia de fase funcionan encapsulando el in. Un sistema in-PTC tiene un interior
hidroflico conteniendo el in y un exterior hidrofbico que le permite introducirse en la fase orgnica.
Qu es la Qumica Verde?
La Qumica Verde es el uso de mtodos que eliminen riesgos a la salud y al medio ambiente durante la fabricacin
y uso de los productos qumicos.
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La Qumica Verde consiste el diseo de productos y procesos qumicos que reduzcan o eliminen el uso y
generacin de sustancias peligrosas. Es un enfoque muy efectivo para la prevencin de la contaminacin porque
aplica soluciones cientficas innovadoras a situaciones a nivel industrial, en laboratorios comerciales o de docencia.
Su meta es desarrollar tecnologa qumica ms benigna al medio ambiente utilizando eficientemente las materias
primas (de preferencia renovables), eliminando la produccin de desechos y evitando el uso de reactivos y
disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de productos qumicos.
La Qumica Verde enfatiza la eliminacin del uso de sustancias peligrosas, ms que la reduccin en la exposicin
a ellas.
Principios de la Qumica Verde
1.
Prevencin. Es mejor prevenir la formacin de desechos que tratarlos despus de su formacin.
2.
Economa Atmica. Se deben disear mtodos sintticos para maximizar la incorporacin de todo el material
utilizado en el proceso en el producto final.
3.
Sntesis qumicas menos peligrosas. Los mtodos sintticos deben tratar de usar o generar materiales de baja
toxicidad y bajo impacto ambiental
4.
Modificacin o sustitucin de productos finales. Los productos qumicos deben disearse para mantener su
eficiencia o funcin, disminuyendo tambin su toxicidad.
5.
Menor uso de sustancias auxiliares. La sntesis de productos qumicos debe disearse deforma que se
minimice o elimine el uso de disolventes, agentes de separacin, etc. siempre que sea posible y si se usan, que
sean inocuas.
6.
Disminuir el impacto de las fuentes de energa. Los requerimientos de energa deben tomarse en cuenta
respecto a su impacto ambiental para minimizarse. Los mtodos sintticos deben llevarse a cabo a temperatura
y presin ambiente.
7.
Uso de materias primas renovables. Siempre que sea posible, las materias primas deben obtenerse de fuentes
renovables.
8.
Evitar el uso de derivados. La sntesis de derivados (proteccin de grupos funcionales y su eliminacin

posterior) debe evitarse, cuando sea posible.
9.
Uso de catalizadores. Los procesos que utilizan catalizadores especficos son mejores que los procesos
estequiomtricos.
10. Diseo de productos degradables. Los productos qumicos deben degradarse a productos inocuos al ser
dispuestos y no deben ser persistentes en el medio ambiente.
11. Anlisis en tiempo real del proceso. Desarrollo de mtodos analticos que permitan el monitoreo y control
del proceso para evitar formacin de sustancias peligrosas en reacciones secundarias.
12. Uso de sustancias qumicas que disminuyan el riesgo de accidentes. Las sustancias y su estado fsico
utilizados en un proceso qumico deben elegirse para minimizar riesgo de accidentes.
En realidad es difcil considerar que algn proceso qumico sea totalmente verde, pero cualquier mejora que se
introduzca en el proceso, relativo a uno o a varios de los principios mencionados, har ms verde este proceso.
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Economa atmica en la oxidacin de ciclohexeno

Comparado con el proceso tradicional para la oxidacin de ciclohexeno, el proceso verde introduce mejoras
respecto a varios de los principios de la qumica verde como son la prevencin, la economa atmica y el uso de
catalizadores.
A continuacin, se muestran los clculos de la economa atmica para la oxidacin del ciclohexeno con el
procedimiento tradicional, la oxidacin con permanganato, y con el procedimiento verde.
ECONOMA ATMICA EN LA OXIDACIN DE CICLOHEXENO CON PERMANGANATO
Reactivo
Frmula de los
Reactivos x n
n x P.M.
tomos
utilizados
n x P.M.
3 C6H10 = 18C 30H
246
3 C6H10
246
8 KMnO4 = 8K 8Mn 32O
1264
3 O4
192
4 H2O = 8H 4O
72
Total
18C 38H 36O 8K 8Mn
1582
cido Adpico
3 C6H10O4
438
tomos
no utilizados
P.M.
0
8 K 8 Mn 20 O
1072
8H 4O
72
tomos de desecho
8H 24O 8K 8Mn
1144
Porcentaje de economa atmica en la oxidacin de ciclohexeno con permanganato:

P.M. ciclohexeno / P.M. reactivos x 100 = 438 / 1582 x 100 = 30 %;
El 70 % del peso de los reactivos se desperdicia
ECONOMA ATMICA EN LA OXIDACIN DE CICLOHEXENO CON TUNGSTATO / H2O2

Reactivo
Frmula de los
Reactivos x n
n x P.M.
tomos
utilizados
P.M.
tomos
no utilizados
C6H10
82
C6H10
82
4 H2O2 = 8H 8O
136
4O
64
8H 4O
72
Total
6C 18H 8O
208
cido Adpico
C6H10O4
146
Productos de desecho
4 H2O
72
P.M.
0
En este clculo no se consideran los otros reactivos: el tungstato de sodio y el catalizador de transferencia de fase
(el Aliquat 336 con el sulfato cido de potasio) ya no se consumen y pueden utilizarse nuevamente.
Porcentaje de economa atmica en la oxidacin de ciclohexeno con tungstato / H2O2:
P.M. ciclohexeno / P.M. reactivos x 100 = 146 / 294 x 100 = 70 %
Slo el 30 % del peso de los reactivos se desperdicia (y ese treinta por ciento es agua).
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Otras medidas para determinar qu tan verde es una reaccin o proceso

Eficiencia de masa =
Intensidad de masa =
Eficiencia de carbono =
masa total del producto (Kg)

masa total de los reactivos (kg)
masa total de reactivos y disolventes (en g)
masa total de producto (en g)
masa de carbono en el producto (kg) x 100
masa de carbono en los reactivos principales (Kg)
Produccin industrial de cido adpico

Actualmente la mayor parte de la produccin de cido adpico se lleva a cabo por la oxidacin de la mezcla de
ciclohexanol-ciclohexanona (mezcla cetona-alcohol conocida como CA, KA en ingls, o aceite mixto) con cido
ntrico, un agente oxidante fuerte con serias consecuencias ambientales y de seguridad, ya que reacciona
violentamente con los compuestos orgnicos, adems de que la reaccin genera la emisin de xido nitroso, un gas
sospechoso de causar efecto invernadero.
Tradicionalmente esta mezcla puede obtenerse por la hidrogenacin de benceno o fenol. Por razones de costos,
actualmente se usa ms la hidrogenacin del benceno y el ciclohexano as obtenido se oxida a la mezcla CA por
una oxidacin con aire.
La oxidacin de la mezcla CA fue desarrollada por duPont a finales de la dcada de los 40s y se obtiene un
rendimiento de cido adpico de ms de 90%. El diagrama de flujo del proceso comercial, descrito a continuacin,
es el siguiente:
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El reactor (a) se carga con cido ntrico reciclado en exceso, con la mezcla CA (en proporcin mnima de 3:1,
aunque puede ser >300:1), y con el catalizador de limaduras de cobre-vanadato de amonio en cido ntrico al 5060 %. Se mantiene a una temperatura de 60-80oC y 0.1-0.4 Mpa. El tiempo de residencia en el reactor es de unos
cuantos minutos. El efluente puede pasar a un segundo reactor (b) que se encuentra a mayor temperatura (115oC).
La reaccin es muy exotrmica (6280 kJ/kg) por lo que el control del calor de reaccin es importante. El exceso de
cido ntrico se mantiene para controlar la reaccin e incrementar el rendimiento.
La corriente con el producto se pasa a una columna de blanqueo (c) donde los xidos de nitrgeno en exceso se
remueven con aire y se envan a (d) en donde se reabsorben y recuperan como cido ntrico. El agua producida en
la oxidacin se elimina en una columna concentradora (e) operada al vaco. La corriente de producto se lleva a
recuperacin del producto, en donde el cido adpico se remueve de la corriente por cristalizacin (f) y subsecuente
filtracin o centrifugacin (g). La corriente de aguas madres contiene cido glutrico y succnico como productos
secundarios de reaccin. Estas aguas madres se procesan por intercambio inico para recuperar los subproductos y
el catalizador de cobre-vanadio. La solucin remanente, conteniendo mezcla CA no oxidada as como cido ntrico
en exceso, se recicla al reactor. El cido adpico crudo se refina a diferentes grados dependiendo del uso final;
usualmente se recristaliza de agua.
El cido adpico comercial es uno de los productos qumicos que se venden con alta pureza (99.6%) pues la
industria de las fibras sintticas as lo requiere.
Aplicaciones del cido adpico, Nylon 66
Ms del 87% del consumo del cido adpico en el mundo se utiliza para la produccin de fibras y resinas de nylon
6,6, que es una poliamida formada por la reaccin de condensacin entre el cido adpico (6 C) y la hexametiln
diamina (6 C). Este ltimo compuesto puede obtenerse por reduccin del adiponitrilo. A su vez, el adiponitrilo
puede obtenerse por deshidratacin de la sal de amonio del cido adpico:
HOOC-(CH2)4-COOH + NH4OH
NH2
cido adpico
NH4+-OOC-(CH2)4-COO-+NH4
adipato de amonio
NC-(CH2)4-CN
adiponitrilo
H2N-(CH2)6-
hexametilendiamina
La manufactura del nylon 6,6 (fig. 1.) comienza con la sal de nylon la que precipita cuando se mezclan
soluciones metanlicas de hexametiln diamina y de cido adpico. Esta sal se calienta a temperaturas de hasta
280C en una atmsfera de nitrgeno y en la presencia de un estabilizador como cido actico que sirve para
controlar el peso molecular y la viscosidad. Se contina el calentamiento hasta que el peso molecular del polmero
est en el orden de 12,000-15,000.
El nylon fundido se pasa por una ranura a la rueda de formado. La cinta as obtenida, de 30 cm. de ancho y 6 mm.
de espesor, se enfra, se corta en hojuelas, se pasa con una tolva a un recipiente calentado con chaqueta de vapor
por arriba del punto de fusin del nylon, en atmsfera de nitrgeno. Las hojuelas caen en una rejilla donde de
funden y pasan a las bombas de engranes de las hileras y llegan a un plato de hilar. Los filamentos se enfran con
aire y se pasan en manojo por una cmara de humidificacin . Los hilos se lubrican y elongan al grado deseado
pasndolos por un sistema de rodillos. Aqu se desarrollan las caractersticas de resistencia o elasticidad por que las
molculas se orientan, saliendo del arreglo previo al azar. El estiramiento puede ser de 3 a 6 veces; su resistencia es
mayor cuando la orientacin por estiramiento aumenta.
Fig. 1. Diagrama de flujo para hilo de nylon.

Otras rutas qumicas para la sntesis de nylons (6, 66 y 8) se muestran esquemticamente en la fig. 2.
Fig. 2. Varias rutas para obtener diferentes tipos de nylon.
68
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Los nylons son de las fibras ms resistentes y duras, son estables al calor por lo que pueden procesarse por calor
(hilarse o moldearse, cuando se usan como plsticos). Tambin son hidrofbicos, por lo que secan con rapidez.
Como no todos los grupos -NH- intervienen en enlaces intermoleculares, la fibra acepta con rapidez colorantes
cidos.
Gracias a su alta elasticidad, resistencia a la tensin y a la abrasin el nylon es ideal para aplicaciones como cables,
cuerdas de llantas, prendas de uso rudo, alfombras y, desde luego, su uso ms tradicional: medias y pantimedias.
Sin embargo, tiene algunas desventajas, por ejemplo, la luz ultravioleta lo degrada, por lo que no puede utilizarse
en cortinas y tiende a amarillearse con el tiempo. Su propiedad de lavar y usar es buena pero no sobresaliente. La
retencin de pliegues fijados con calor no es muy buena. El nylon no tiene buena percepcin al tacto y tiende a
formar frisas (ndulos o bolitas que se forman al frotarlo).
Actualmente ms de la mitad de la produccin de nylon 6,6 se usa en cuerdas para llantas y en otros usos
industriales como bandas transportadoras y telas para filtros.
El cido adpico tambin se utiliza como un aditivo en alimentos: se aade a gelatinas y jaleas como acidulamte y a
otros alimentos como neutralizante. Tambin se usa para modificar las propiedades de polisteres insaturados, de
plsticos reforzados y de recubrimientos alqudicos. Otras aplicaciones son en la sntesis de algunos insecticidas,
adhesivos, curtido de pieles y teido de telas. El cido adpico se convierte a diversos steres que se utilizan como
plastificantes, como lubricantes sintticos y en la sntesis de poliuretanos.
Figura 5. Nomograma Presin de vapor Temperatura

para compuestos de punto de ebullicin bajo
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Figura 6. Nomograma Presin de vapor Temperatura

para compuestos de punto de ebullicin alto
71
Espectros de Infrarrojo de ciclohaxanol, ciclohexeno y cido adpico puros

Ciclohexanol
Ciclohexeno
cido adpico
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73
74
PARTE EXPERIMENTAL
Fig. 3. Aparato de destilacin fraccionada en escala pequea,

con columna sin empacar
Fig. 4. Aparato de destilacin

fraccionada en microescala con
condensador Hickman
La posicin del bulbo del termmetro en ambos aparatos es crtica
TCNICA
PREGUNTAS PARALELAS:
Deshidratacin de ciclohexanol a ciclohexeno
Con un equipo esmerilado con junta roscada 10/14, monta un

aparato de destilacin fraccionada convencional, similar al de la
fig. 3; usa un matraz de bola de 10 mL de fondo plano, engrasa las
juntas esmeriladas con una cantidad muy pequea de grasa de
silicn, pon la columna sin empacar y utiliza una probeta de 10
mL para recibir el destilado. Pon especial atencin a la altura del
bulbo del termmetro. La mitad del bulbo debe quedar
exactamente a la altura del ngulo inferior de la salida de la cabeza
de destilacin.
Por qu es importante poner un mnimo de

grasa?
Por qu en este caso no se empaca la

columna?
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Coloca en el matraz 1.5 mL de agua destilada, aade

cuidadosamente 1.5 mL de cido sulfrico concentrado, 5 mL de
ciclohexanol (densidad = 0.96 g/mL) y un agitador magntico.
Agita para mezclar bien los reactivos. Une el matraz al aparato de
destilacin y, en una parrilla, calienta agitando la mezcla de
reaccin (precaucin: el ciclohexanol y el ciclohexeno son
inflamables) a una velocidad tal que la temperatura del destilado,
una mezcla de ciclohexeno y agua, permanezca abajo de 90oC
(corrige esta temperatura a presiones de 585 y 550 mm Hg
utilizando el grupo 2 de los diagramas de correlacin anexos a la
prctica). Anota el rango de temperaturas de la destilacin.
Cul es la reaccin que se va a efectuar?
NOTA: Si la oxidacin del ciclohexeno se va a hacer con

permanganato (tcnica tradicional), mientras se lleva a cabo la
destilacin deber empezarse la segunda parte de la prctica.
Si la oxidacin del ciclohexeno se va a hacer con tungstato /
agua oxigenada (tcnica verde), durante la destilacin se
puede preparar la mezcla de reaccin y al terminar la
destilacin deber empezarse el reflujo.
Cul debe ser la temperatura mxima ya

corregida? Por qu se corrige el punto de
ebullicin?
Contina la destilacin hasta que la temperatura cambie (si el

fraccionamiento es totalmente eficiente la temperatura bajar,
mientras que si la separacin es deficiente la temperatura
empezar a incrementarse). Esto ser cuando se hayan recolectado
aproximadamente 4 mL de destilado, el cual se separa en dos
fases. Detn el calentamiento anotando la cantidad de agua
separada en la fase inferior del destilado.
Qu son estas dos fases y por qu no se

separan en la columna?
Aade 2 mL de xileno a la probeta con el destilado. El xileno es

un disolvente de alto punto de ebullicin, inmiscible en agua, que
es este experimento se usa dos veces, en la extraccin para aumentar el volumen de la fase orgnica y en la segunda destilacin
poder sacar tanto ciclohexeno como sea posible del matraz.
Por qu el xileno facilita que se recupere el

todo el ciclohexeno en la extraccin?
En la misma probeta de 10 mL lleva a cabo la extraccin. Para

extraer, aade al destilado 5 mL de solucin saturada de cloruro de
sodio. Para lavar la fase orgnica (menos densa) saca la fase
acuosa con una pipeta Pasteur larga y djala caer nuevamente con
fuerza dentro de la fase orgnica. Repite esta operacin de lavado
de 12 a 15 veces con cada una de las soluciones extractoras.
Crees que hacer la extraccin de esta

manera sea eficiente? Por qu no se hace
en embudo de separacin?
Para qu se pone agua si se va a

deshidratar?
Por qu se destila? Es indispensable

destilar?
Deja separar bien las fases y con la misma pipeta Pasteur separa la
fase acuosa a un vaso de precipitados o matraz de 100 mL.
Extrae nuevamente este destilado sucesivamente con porciones de
5 mL de solucin al 10% de carbonato de sodio y de solucin
saturada de cloruro de sodio. En las tres extracciones anteriores
separa las soluciones acuosas, reunindolas en el mismo vaso. No
las deseches hasta terminar el experimento, ya que frecuentemente
pueden confundirse las fases y desechar el ciclohexeno.
Para qu se extrae con la solucin saturada

de NaCl?
Para qu se extrae con el carbonato?
Neutraliza los extractos acuosos reunidos y deschalos al drenaje.
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Usando la pipeta Pasteur, transfiere la fase orgnica a un matraz

Erlenmeyer de 25 mL seco. A partir de este momento, todo el
material debe estar seco. Aade suficiente sulfato de sodio
anhidro. Asegrate de que queda algo de sulfato sin hidratar
(polvo fino). Tapa el matraz con parafilm y djelo reposar 5-10
minutos agitando de vez en cuando.
Por qu seca el Na2SO4 anhidro?
Neutraliza el residuo en el matraz de la primera destilacin con

solucin al 10% de NaOH o solucin saturada de NaHCO3
(precaucin: este residuo es fuertemente cido). Una vez
neutralizado deschalo al drenaje.
Sera correcto desechar este residuo cido

al drenaje sin neutralizarlo?
Lava el material esmerilado y scalo bien con acetona y vaco. Si

el equipo tiene residuos de agua, el ciclohexeno no se obtendr
puro, ya que forma un azetropo con el agua.
Cmo sabras si se form un azetropo?

Cmo se puede quitar esa agua?
Monta un aparato de destilacin fraccionada en microescala,

similar al de la fig. 4, usando el condensador de Hickman. Si el
termmetro no pasa por el interior del refrigerante, usa la columna
como refrigerante de aire entre el Hickman y el adaptador del
termmetro. El bulbo del termmetro debe entrar al cuello del
condensador Hickman, de ese modo acta como si fuera el
empaque de una columna de pocos (3-4) platos tericos.
Qu puede observarse que te permita saber

si tu destilacin es simple o fraccionada con
el Hickman?
Con una pipeta Pasteur limpia y seca, transfiere la fase orgnica ya

seca a un matraz de bola de 10 mL, de fondo plano. Enjuaga el
sulfato de sodio con 2 mL de xileno divididos en varias porciones,
transfirindolas cada vez al matraz de bola con la pipeta Pasteur.
Aade un agitador magntico y destila el ciclohexeno. Controla
que el calentamiento no sea demasiado rpido. Recolecta la
fraccin que destila a 80-85oC (corrige a 585 y a 550 mm Hg
utilizando el grupo 2 de los diagramas de correlacin).
Slo si es necesario retira, con la Pipeta Pasteur, por el brazo
lateral del Hickman, la cabeza de destilacin (fraccin del
destilado con un punto de ebullicin significativamente menor del
esperado), teniendo cuidado de minimizar las prdidas.
Si al destilar el producto se llegara a llenar el Hickman, con la
pipeta Pasteur retira el ciclohexeno y ponlo en la probeta de 10
mL limpia y seca, tpala con parafilm, posteriormente rene el
resto del destilado. Anota el punto de ebullicin del destilado,
mdelo para calcular el rendimiento del producto y entrgalo al
instructor.
El residuo de la segunda destilacin es fundamentalmente xileno,
posiblemente con algo de ciclohexanol. Coloca este residuo en un
frasco marcado como residuo de xileno o residuos de
disolventes orgnicos que posteriormente se dispondr
adecuadamente.
Qu pasa si el termmetro est ms alto o

ms bajo?
Qu pasa si se destila muy rpido?
Cul debe ser el rango de ebullicin ya

corregido? Para qu hay que corregirlo?
Por qu debe taparse bien el producto?
Cmo puedes saber si hay ciclohexanol, ya

sea en el destilado o en el residuo?
Anota el punto de ebullicin del destilado y el peso del ciclohexeno obtenido.
Obtn el espectro de infrarrojo del producto y compara con los

espectros del ciclohexeno y del ciclohexanol puros, para
identificar las bandas caractersticas y comprobar si su
ciclohexeno est o no contaminado con ciclohexanol o con xileno.
77
Cul es la informacin bsica que se

obtiene del IR?
Oxidacin de ciclohexeno
Como no sera prctico esperar hasta obtener el ciclohexeno puro
para comenzar la oxidacin a cido adpico, se empezar esta
segunda parte con ciclohexeno comercial, mientras se hace la
primera destilacin. De acuerdo a las instrucciones del profesor se
llevar a cabo la tcnica tradicional (1) o la tcnica verde (2).
1) Oxidacin de ciclohexeno a cido adpico con permanganato
(Tcnica tradicional)
Prepara en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, una solucin de

1.26 g de permanganato de potasio en 20 mL de agua destilada. El
permanganato se disuelve lentamente y requiere agitacin
ocasional. Aade esta solucin, en porciones de 2 ml y en un
periodo de tiempo de 10 min., a un segundo matraz Erlenmeyer de
125 ml conteniendo 0.30 mL de ciclohexeno disueltos en 2 mL de
acetona pura. Entre las adiciones, agita el matraz para mezclar los
reactivos. Transfiere el resto del permanganato al matraz con el
ciclohexeno con porciones pequeas de agua destilada. Despus
de terminar las adiciones, calienta la mezcla, en un bao de agua a
55-60 C, por 30 min.
Cul es la reaccin que se est efectuando?

Cul es el papel de la acetona?
Retira el matraz del bao de agua caliente, aade 0.3 g de bisulfito

de sodio a la mezcla de reaccin obscura y enfra el matraz en
bao de hielo.
Para qu se pone el bisulfito?
Filtra al vaco la mezcla de reaccin usando un embudo Buchner

grande y un matraz Kitasato de 125 mL. Usa papel filtro de poro
fino. Si el filtrado todava tiene color caf o amarillento, vuelve a
filtrarlo hasta que quede totalmente transparente.
Qu es este precipitado caf?
Sin quitar el vaco, enjuaga el matraz Erlenmeyer con un total de

10 mL de agua destilada, divididos en varias porciones, vertiendo
cada vez la porcin de lavado sobre el precipitado caf en el
Buchner.
Qu compuestos hay en el filtrado?
Transfiere el filtrado claro a un vaso de precipitados de 250 mL y

acidifcalo a pH 1-2 con cido clorhdrico concentrado. Sigue la
acidificacin con papel pH.
Para qu se acidifica?
Pon varias piedras de ebullicin y reduce el volumen del filtrado a

unos 3-5 mL, hirviendo la solucin, calentando en una parrilla en
la campana.
Enfra la solucin concentrada en un bao de hielo. Si es necesario
raspa con la esptula para ayudar a la cristalizacin.
Para qu se raspa?
Filtra al vaco los cristales blancos de cido adpico en un embudo
Podra(n) cristalizar otro(s) compuesto(s)?
Hirsch con un matraz Kitasato de 25 mL. Transfiere todo el slido

enjuagando con las mismas aguas madres. Retira el filtrado y
vuelve a conectar el vaco para ayudar a secar el producto.
Cmo se evitara esto?
Determina el rendimiento y el punto de fusin del producto ya

seco.
Cmo sabras que el slido no es cido

adpico?
Obtn el espectro de infrarrojo del producto y compralo con el

espectro adjunto del cido adpico puro, para identificar las bandas
caractersticas y comprobar si su producto est puro.
Que impurezas se podran esperar en el

producto?
78
2) Oxidacin de ciclohexeno a cido adpico con tungstato / agua oxigenada (Tcnica verde)
Reactivos y producto
ciclohexeno
tungstato de sodio dihidratado
Aliquat 336: C25H54ClN
H2O2 30%
KHSO4
cido adpico
peso
molecular
82
329.85
404.16
volumen
utilizado
1.3 mL
5.4 mL
136
146
peso
utilizado
1.05 g
0.25 g
0.25 g
1.797g de
H2O2
0.185 g
mmoles
utilizados
12.841
0.758
0.618
52.853
p.e. (oC)
p.f.
(oC)
83760
1.360
153
Solubilidad en agua del cido adpico: 1.40 g/100 ml @ 15 C, 1.90 g/100 ml @ 20 C, 83.0 g/100 ml @ 90 C
PRECAUCIN
El perxido de hidrgeno (agua oxigenada) al 30% es un oxidante
fuerte. Es muy corrosivo, causa quemaduras severas en piel,
ojos y tracto respiratorio. En contacto con otros materiales puede
inflamarse. Muy daino si se inhala o ingiere.
Para manejar el peroxido de hidrgeno utilice todo el tiempo
lentes, guantes y bata.
Evite el contacto del catalizador de transferencia de fase con los
guantes ya que puede trasportar contaminantes a la piel.
Fig. 5 Aparato de reflujo
TCNICA:
Pon una barra de agitacin magntica en un matraz redondo con

fondo plano y junta esmerilada de 20 mL. El orden de adicin de
los reactivos al matraz es importante. Aade al matraz 0.25 g
de de tungstato de sodio dihidratado, seguido por 0.25 g del
Aliquat 336. Como este reactivo es un lquido muy viscoso es
necesario, para pesarlo, poner el matraz en la balanza y pesarlo por
diferencia, aadiendo las gotas necesarias (aprox. 10) usando una
pipeta beral .
Cul es la reaccin que se va a llevar a

cabo?
79
Enseguida, usando guantes y con precaucin aade 5.4 mL de

perxido de hidrgeno al 30%, agita bien la mezcla y aade 0.185
g de KHSO4. Monta un aparato de reflujo similar al de la Fig. 5
(se pueden poner 2 refrigerantes para evitar que se pierda el
ciclohexeno). Agita bien la mezcla y finalmente aade 1.3 mL de
ciclohexeno.
Calienta la mezcla de reaccin a reflujo por una hora (si es posible
hasta hora y media), con agitacin constante. La efectividad del
catalizador de transferencia de fase depende de que la agitacin
sea muy eficiente, as que agita vigorosamente para que las fases
se mezclen. La reaccin no se llevar a cabo si la mezcla no est a
reflujo, pero tampoco debe calentarse en exceso pues el
ciclohexeno es muy voltil y si no alcanza a condensarse se puede
eliminar de la mezcla de reaccin. Aproximadamente a los 30 min,
de reflujo lava el interior del refrigerante con 1-2 mL de agua
aadindolos con una pipeta desde la parte superior. Detn la
agitacin ocasionalmente para observar si hay dos fases. La
reaccin habr terminado cuando se observe una sola fase. La
mayor parte del catalizador de transferencia de fase estar sin
disolver, pero tender a adherirse a la superficie del vidrio.
Por qu se requiere del calentamiento para

que la reaccin se lleve a cabo?
Mientras el agua est an caliente, usando guantes y con una

pipeta Pasteur transfiere la mezcla acuosa resultante de la reaccin
a un vaso de precipitados de 20 mL. Deja el catalizador de
transferencia de fases en el matraz de reaccin, esto es la clave
para poder cristalizar el cido adpico. Enjuaga el matraz de
reaccin con 2 mL de agua caliente y con la pipeta Patear aade
esta agua al vaso donde se encuentra el producto. Es mejor dejar
un poco de la solucin acuosa que contaminar la solucin con el
catalizador de transferencia de fase.
Por qu desaparece una de las fases?
Prepara un bao de hielo-agua en un vaso de precipitados de

100mL y enfra el vaso conteniendo la mezcla de reaccin en este
bao. Si es necesario raspa con la esptula para ayudar a la
cristalizacin. En aproximadamente 20 min. se formarn los
cristales (o precipitado) del cido adpico (producto crudo)
Filtra al vaco los cristales blancos de cido adpico en un embudo
Hirsch con un matraz Kitasato de 25 mL. Transfiere todo el slido
enjuagando con las mismas aguas madres. Retira el filtrado y
vuelve a conectar el vaco para ayudar a secar el producto.
Por qu se requiere de una agitacin

eficiente?
De acuerdo al volumen de la solucin, a la

cantidad esperada de cido adpico y a su
solubilidad (tabla pag. anterior) el producto
deber estar disuelto en caliente y cristalizar
en fro?
Para que se enfra y para qu se raspa?
Por qu es necesario que el producto est

seco para determinar el punto de fusin y el
rendimiento?
Ya seco el producto determina el rendimiento y el punto de fusin

del producto crudo.
El producto crudo puede recristalizarse disolvindolo en la
cantidad mnima requerida de agua caliente. Una vez disuelto se
concentra un poco la solucin, se enfra en hielo, raspando si es
necesario y los cristales se filtran en un Hirsch, al vaco.
Ya secos los cristales se determina nuevamente el rendimiento y el
punto de fusin del producto puro.
Pruebas de Caracterizacin.
80
Para hacerse slo cuando no se disponga de IR.

En cada uno de tres tubos de ensaye pon 4-5 gotas de ciclohexanol
y en otros tres tubos pon en cada uno de 4-5 gotas de ciclohexeno
obtenido.
A un tubo de ciclohexanol y uno de ciclohexeno, adeles gota a
gota una solucin 1 M de bromo en tetracloruro de carbono, agita
despus de cada adicin. Anota si despus de aadir 5 gotas de la
solucin de bromo, la coloracin roja desaparece (prueba positiva)
o si persiste (prueba negativa de insaturacin).
Indica cul es el resultado esperado en esta

prueba
Toma otros de los tubos con ciclohexanol y ciclohexeno y aade a

cada uno de ellos 2 mL de acetona pura. En otro tubo pon 2 mL de
acetona para usarse como blanco. En cada uno de los tubos aade
una solucin de permanganato de potasio al 2%, gota a gota, hasta
que el color prpura persista. Si se requirieron menos de 4 gotas el
compuesto puede considerarse como saturado. Si el tubo con
acetona sola requiere ms de cuatro gotas de la solucin de
permanganato, este solvente no tendr la calidad necesaria para la
prueba.

prueba
Toma el tercer par de tubos de ciclohexanol y ciclohexeno y aade

2 mL de acetona pura a cada uno. Aade 2 gotas de la solucin de
reactivo de cido crmico y mezcla. La reaccin positiva se indica
por la desaparicin del color naranja del reactivo y formacin de
un precipitado o emulsin verde o azul-verde.

prueba
2.- Resultados en las pruebas de caracterizacin
Coinciden los resultados observados con

los esperados?
Compuesto
Ciclohexanol
Ciclohexeno
Br2/CCl4
KMnO4
H2CrO4
81
PREGUNTAS DE PRELABORATORIO
1.
Durante las prcticas siguientes, se llevarn a cabo sntesis orgnicas y se utilizarn tcnicas de laboratorio que
aprendiste en el laboratorio de Qumica General.
Cul es el objetivo de llevar a cabo las siguientes tcnicas?
a) extraccin
b) reflujo
c) destilacin
d) destilacin a presin reducida
e) recristalizacin
f) punto de fusin y ebullicin
2.
Busca los puntos de ebullicin reportados para el ciclohexanol y el ciclohexeno (dados a 760 mm Hg),
corrgelos a la presin promedio de la Ciudad de Mxico (585 mm Hg) y de Santa Fe (550 mm Hg) (el
ciclohexeno pertenece al grupo 2 y el ciclohexanol al 8 de los diagramas de correlacin).
Define qu es un azetropo.
Cul es la temperatura mxima (corregida a 550 mm Hg) a la que deber llegarse en la primera destilacin?
Cul es el rango de temperatura (corregida a 550 mm Hg) en la cual deber recolectarse el ciclohexeno en la
segunda destilacin?
Qu bandas del espectro de IR te permitirn saber si tu producto de reaccin est contaminado por el
ciclohexanol?
Respecto a la sntesis de cido adpico con permanganato, qu reaccin sucede al agregar bisulfito de sodio al
terminar la reaccin de oxidacin?
3.
4.
5.
6.
7.
PREGUNTAS DE POST LABORATORIO
1.
Por eficiente que sea la columna de destilacin, el ciclohexeno siempre destilar con agua si sta est presente.
Por qu?
2. Por qu se lava el primer destilado con carbonato de sodio?
3. Por qu es necesario secar con sulfato de sodio anhidro, aunque las fases hayan sido separadas
perfectamente?
4. Cules son las bandas caractersticas de los grupos funcionales en los espectros de IR del ciclohexanol,
ciclohexeno y cido adpico?
5. Si hay algunas diferencias entre los espectros de infrarrojo de los productos y los espectros de los productos
puros Cmo las explicaras?
6. Se puede usar un cido diluido en la deshidratacin de un alcohol con una tcnica similar a la usada aqu?
7. Cmo se puede obtener el trans-1,2-ciclohexanodiol a partir de ciclohexanol?
8. Compara las ecuaciones para la sntesis del cido adpico con las dos tcnicas, tradicional y verde, analizando
el nmero de moles de reactivos y de subproductos.
9. Compara las tcnicas de los dos experimentos
10. Saque conclusiones
REPORTE:
1.
Respecto a la sntesis de ciclohexeno, indica:

a. gramos de ciclohexanol
b. nmero de moles de ciclohexanol
c. densidad del cido sulfrico
d. peso del cido sulfrico en g
e. cul es el reactivo limitante?

f.
g.
h.
i.
j.
82
rendimiento terico de ciclohexeno en moles y en gramos

ciclohexeno puro obtenido en gramos y en moles
porcentaje de rendimiento del ciclohexeno
rango de ebullicin en la primera destilacin
rango del ebullicin de la segunda destilacin
2.
Respecto a la sntesis de cido adpico, indica:

a. moles de ciclohexeno utilizados en la reaccin
b. peso de cido adpico obtenido
c. porcentaje de rendimiento de la reaccin
d. punto de fusin reportado del cido adpico
e. punto de fusin del producto obtenido
f. qu puedes concluir respecto a la pureza de tu producto?
3.
Entrega tus productos.
4.
Responda a las preguntas de postlaboratorio.
5.
Comentarios y conclusiones acerca de la prctica.
BIBLIOGRAFIA:
Austin, George T., "Manual de Procesos Qumicos en la Industria", 1a. ed., vol. III, McGraw-Hill/ Interamericana
de Mxico, 1988, pp. 781-3.
Ullmans, Chemical Technology Encyclopedia, Vol. A 1, pp. 269-278.
Pouchert, Charles J., The Aldrich Library of Infrared Spectra, Aldrich Chemical Company, 1970.
Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Qumicos Orgnicos Industriales", Vol. 1. Materias Primas y
Fabricacin, LIMUSA, 1985, pp. 115-20.
Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Qumicos Orgnicos Industriales", Vol. 2. Tecnologa,
Formulaciones y Usos, LIMUSA, 1987, pp. 183, 341-2 y 348.
Kilner, E. & Samuel D. M., Applied Organic Chemistry, MacDonald and Evans Ltd., London, 1960, pp. 99 y
397.
Doxsee, K. M. y J. Hutchison. Green Organic Chemistry: Strategies, Tools and Laboratory Experiments,
Pacific Grove, CA: Brooks/Cole, 2004, 135-141.
Cann, M. C. y M. E. Connelly. Real-World Cases in Green Chemistry, Washington, DC: American Chemical
Society, 2000.
Wilcox, Charles F. Jr. & Wilcox, Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach", 2nd.
Ed., Prentice-Hall, New Jersey, USA, 1995, pp. 331-2.
Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 2nd. Ed., Heath and Company,
USA, 1994, pp. 278-281 y 350-351.
Doyle. M. P. & Mungall W. S., "Experimental Organic Chemistry", Wiley, USA, 1980, pp. 103 y 107.
Moore, James A. and Dalrymple David L.; "Experimental Methods in Organic Chemistry", 2nd. Ed., Saunders,
1976, p 145.
Vogel, Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 1: Small Scale Preparations", Longmans, 2nd.
Ed. 1966, pp. 177-179.

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Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA APLICADA

Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de:

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Prevencin. Es mejor prevenir la formacin de desechos que tratarlos despus de su formacin.

Evitar el uso de derivados. La sntesis de derivados (proteccin de grupos funcionales y su eliminacin

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Economa atmica en la oxidacin de ciclohexeno

3 C6H10 = 18C 30H

8 KMnO4 = 8K 8Mn 32O

Porcentaje de economa atmica en la oxidacin de ciclohexeno con permanganato:

ECONOMA ATMICA EN LA OXIDACIN DE CICLOHEXENO CON TUNGSTATO / H2O2

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Otras medidas para determinar qu tan verde es una reaccin o proceso

masa total del producto (Kg)

Produccin industrial de cido adpico

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Fig. 1. Diagrama de flujo para hilo de nylon.

Fig. 2. Varias rutas para obtener diferentes tipos de nylon.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Figura 5. Nomograma Presin de vapor Temperatura

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Figura 6. Nomograma Presin de vapor Temperatura

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 4: Preparacin de ciclohexeno y cido adpico.

Espectros de Infrarrojo de ciclohaxanol, ciclohexeno y cido adpico puros

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.