Solucionario de Examen Parcial

RESOLUCIN DE EXAMEN PARCIALQUMICA 2
1. La reaccin de hidracina con aldehdos y cetonas generan hidracinas

que sufren descomposicin por prdida de nitrgeno cuando se tratan
de bases a temperatura elevadas; segn la siguiente reaccin:
a) Mecanismo del proceso qumico:

Mecanismo de Wolff Kishner
En el mecanismo de Wolff-Kishner se forma la hidrazona, la base sustrae protones del
nitrgeno generando un carbanin que se protona rpidamente para dar el hidrocarburo.
Etapa 1. Formacin de la hidrazona
Etapa 2. Desprotonacin del amino
Etapa 3. Protonacin
Etapa 4. Desprotonacin
Etapa 5. Prdida de nitrgeno
Etapa 6. Protonacin del carbanin
2.a) Indique la hibridacin de cada carbono y prediga el valor de cada

ngulo de enlace: CH3CH=CH2 , 1,3 butadieno, propino.
b) Identifique los pares de electrones no enlazados en las siguientes
molculas y diga la hibridacin para los tomos indicados: el tomo
de oxgeno en CH3-O- CH3 , el tomo de nitrgeno en la tri-metilamina, el tomo de fosforo en la PH3.
c) Proponga la estructura de esqueleto para los compuestos que
satisfagan las siguientes formulas moleculares C 5H12 , C2H7N , C3H6O ,
C4H9Cl.
d) Use la convencin + / - para indicar la direccin de la polaridad
esperada para cada uno de los enlaces indicados: H 3 Cl, H3C NH,
H2N H, H3C SH, H3C MgBr, H3C-F.
e) Utilizando flechas curvas, muestre como las especies en (a) puede
actuar como base de Lewis en sus reacciones con el HCl, y las
especies en (b) pueden actuar como acido de Lewis en sus reacciones
con el OH-.
(b) H3C+ , Br(CH3)2 ,
(a) CH3CH2OH, HN(CH3)2 , P(CH3)3

MgBr2
SOLUCION:
a)
H3C CH = CH2
Sp
Sp
CH2
ngulos de enlace:
Sp
CH
CH
CH2
ngulos de enlace:
Sp
Sp
Sp
Sp
H3C C CH
ngulos de enlace:
b)
Sp
Sp
Sp
- :
Sp
Sp
Sp
c) ESTRUCTURA ESQUELETO(SIN HIDROGENO):
d)
e)
i)
CH3CH2OH- +
HCl
CH3CH3O + Cl-
HN(CH3)2 + HCl
H2N(CH3)2 + Cl-
P(CH3)3 + HCl
PC3H8 +
Cl
ii)
CH3+ + OH-
CH4 + H+
Br C3 H 10 + H 2 O
Br(CH3)3 + OH-
MgBr2 + OH-
Se comporta como
base, no como acido.
MgBr+ + H2O
4. Para determinar la formula emprica y molecular de un compuesto

orgnico, 1gr de la muestra se someti a una combustin completa
adicionndole CuO(s), luego de la combustin se obtuvo 0.559 gr de H 2O(l) y
el CO2 producido reaccion con Ca(OH)2 y se obtuvo 3.7 gr de precipitado
blanco, en otro anlisis 0.5 gr del compuesto orgnico reaccion con Na y
luego de otros tratamientos, se obtuvo 1,53 gr de precipitado negro Ag2S.
Adems una solucin de 2 gr del compuesto en 50 gr de H2O (l) tiene una
presin de vapor de 17,423 Torr a 20C. Presin de vapor de agua a 20C =
17.5 Torr.
SOLUCIN:
Clculo de la frmula emprica
mH =
2 gH
x 0,559 g H 2 O=0,0621 g
18 g H 2 O
mC=
12 gH
x 3,7 gCaC O3=0.444 g
100 gCaO3
mS=
32 gS
1 g de muestra
x 1,53 Ag2 S x
=0,395 g
248 g Ag2 S
0,5 g de compuesto
mO=1 g0,0621 gH 0,444 gC0,395 gS=0,0989 g

El N de moles de tomos es:
0,0621 0,0621
=
=10
1
0,0062
0,444 0,037
=
=6
12
0,0062
0,395 0,0123
=
=2
32
0,0062
0,0989 0,0062(menor)
=
=1
16
0,0062
FE=C 6 H 10 S 20
FE=162
M
Para calcular la masa molar del compuesto, LEY DE RAOULT
50
mol
18
C
=163,6 g/mol
Pvsol = X ste P 20
17,423
torr=
(17,5 torr ) M
vste
50 2
+
18 M
( )
Luego:
K=
5.
163,6
=1 F . Molecular =F . Empirica=C6 H 10 S2 O
162
CH 3
CH 3
CH 3 CH 2
CH 3 CH 2CCH 2 CH 2CH 2CH CH CH 2CH CH 2CH CH 2CH CH 2CH 2CH 3

CH CH 3
CH 3
CH 3 CH
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3
14etil-8butil-10neobutil-12terbutil-3,7metil-heptadecano
CH 3 CH CC CCH C H 2CH 2C CCH C=CH CH 3
CH CH 3CH 3 CH
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
6butil-11terbutil-3propil-13vinil-2,13pentadecadieno-4,9diino
5.B)
i) Trans-2buteno a partir del acetileno
Ni
Lu
Ni
z
CH =CH + H 2 CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3+ Br 2 CH 3CH
2 Br+ Na
Hidrogenaci
n
Solven
te
Lu
z
Hidrogenaci
n
Halogenacin
Catalizado
r
Br 2+ CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHBr CH 2 C H 3 + KOH CH 3CH =CH CH 3

Sntesis de
Wurtz
Halogenacin
Deshidrohalogena
cin
CH 3
Isomerizacin
Trans-2buteno
CH 3
ii) Bromuro de isohexilmagnesio a partir del ciclopropano

Lu
z
Solven
te
Catalizado
r
+ H 2 CH 3 CH 2 CH 3 +Br 2 CH 3 CH 2 CH 3 Br 2 + Na CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Sntesis de
Wurtz
Halogenacin
Sntesis de
Wurtz
Lu
2. Resolucin de la lista de solventes za cerca de cuales son prticos y

aprticos:
CH 3 CH 2CH 2 CH 2CH 3 +2 Br 2 CH 3CCH 2CH 2CH 3 Br 2+ HBr + Mg
CH 3
Halogenaci
n
CH 3
Bromuro de
isohexilmagnesio
CH 3 CH 2CCH 2 CHBrMg+ HBr
CH 3
Sntesis de
Grignard

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1. La reaccin de hidracina con aldehdos y cetonas generan hidracinas

a) Mecanismo del proceso qumico:

Etapa 2. Desprotonacin del amino

Etapa 5. Prdida de nitrgeno

Etapa 6. Protonacin del carbanin

2.a) Indique la hibridacin de cada carbono y prediga el valor de cada

(a) CH3CH2OH, HN(CH3)2 , P(CH3)3

c) ESTRUCTURA ESQUELETO(SIN HIDROGENO):

4. Para determinar la formula emprica y molecular de un compuesto

mO=1 g0,0621 gH 0,444 gC0,395 gS=0,0989 g

CH 3 CH 2CCH 2 CH 2CH 2CH CH CH 2CH CH 2CH CH 2CH CH 2CH 2CH 3

CH 3 CH CC CCH C H 2CH 2C CCH C=CH CH 3

Br 2+ CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHBr CH 2 C H 3 + KOH CH 3CH =CH CH 3

ii) Bromuro de isohexilmagnesio a partir del ciclopropano

2. Resolucin de la lista de solventes za cerca de cuales son prticos y

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