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    Química Orgánica

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    Este documento presenta 5 preguntas sobre reacciones químicas. Cada pregunta vale el 20% de la calificación total y el examen dura 2 horas. No se permite usar material de apoyo.

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    Química orgánica

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    Química orgánica

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    El presente ejercicio consta de cinco preguntas, cada una de las cuales

    contribuye con un 20% a la calificacin total. DURACIN: 2 horas. Material


    autorizado: Ninguno.

    1. Formlense los productos que se obtienen en las siguientes reacciones:


    a) Butanonitrilo con bromuro de propilmagnesio en THF anhidro seguido de hidrlisis.
    b) Naftaleno con pentxido de vanadio y posterior calefaccin.
    c) m-Metilbenzaldehdo con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
    d) Benzoato de metilo con 1-cloropropano en presencia de AlCl3.
    e) Ciclopentilamina con bromuro de propilo en exceso y posterior calefaccin con
    Ag2O/H2O.
    a)
    O
    1. H3C CH2 CH2 MgBr / THF
    H3C CH2 CH2 C N H3C CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3
    2. hidrlisis
    b)
    O
    V2O5
    O

    O

    c)
    O2N

    H NO2 H
    O N N NO2
    C C
    O2N NH NH2 H

    H3C H3C

    d)
    COOCH3 COOCH3
    H3C CH2 CH2 Cl

    AlCl3 CH(CH3)2
    e)

    NH2 N N
    Br
    H3C CH2 CH2 Br (exc.) Ag2O/H2O
    + H3C CH CH2

    2. Compltense los siguientes esquemas de reacciones:


    a)

    1. K EtO /EtOH /H 1. CH3NO2 / Na NH2


    CH3COCH2CH2CH2COCH3 A B C
    2. H2O 2. H2O
    1. LiAlH4/Et2O
    2. H2O/H

    O O O OH

    A OH B C CH2NO2 D CH2NH2
    CH3 CH3 CH3
    CH3

    b)
    O
    AlCl3 Zn/Hg HF CH3MgBr
    O + E F G H
    HCl THF
    H2O/H
    O

    H I
    J

    O

    E F G
    OH OH
    O O O

    H I J

    BrMg O CH3 HO CH3


    CH3

    3 a) Explquese razonadamente porqu la acetofenona (fenilmetilcetona) reacciona


    ms lentamente que el benceno frente a la reaccin de SEAr.
    a) La velocidad de reaccin en SEAr depende del grado de activacin o desactivacin
    del anillo aromtico.Los sustituyentes dadores de electrones, con efecto +I o +M
    activan el anillo para la sustitucin, mientras que los atractores de electrones, con
    efectos I o M lo desactivan.
    En el caso de la acetofenona el sustituyente es atractor de electrones por presentar
    efecto M, tal como puede observarse examinando las estructuras resonantes:

    O CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O CH3

    El grupo carbonilo, por su efecto M, retira carga del anillo aromtico, desactivndolo
    para la SEAr. Por tanto, la velocidad de reaccin de la acetofenona ser menor que en
    el caso del benceno. Adems, la carga positiva se localiza en las posiciones o y p del
    anillo, por lo que el electrfilo no atacar a esas posiciones, sino que entrar en
    posicin meta.

    b) Formlense el mecanismo por el que transcurre la siguiente reaccin de Wittig:

    (C6H5)3P
    O CH3CH2Br/CH3Li
    H3C CH2 Br H3CLi
    (C6H5)3P (C6H5)3P CH2 CH3 Br (C6H5)3P CH CH3 + LiBr

    CH3 CH3
    (C6H5)3P CH CH3
    CH CH
    O P(C6H5)3 O P(C6H5)3
    O

    +
    O P(C6H5)3

    4. Indquense el/los reactivo/s necesario/s para llevar a cabo las siguientes


    transformaciones:
    a)
    CHO
    CHO
    H OH
    H OH
    H OH
    H OH
    H OH
    H OH
    H OH
    CH2OH
    CH2OH

    1 H2O/Br2; 2 CaCO3; 3 Fe3+/H2O2


    b)
    O O

    C 6H5

    1 NaOEt/EtOH; 2 C6H5CHO; 3 H2O/H+/


    c)
    NO2 OH

    Br

    1 Br2/Fe/; 2 Sn/HCl; 3 NaNO2/HCl, 0 C; 4 H2O/


    5. Propngase una sntesis para los compuestos que se relacionan a continuacin,
    utilizando el producto de partida que se indica en cada caso y cualquier reactivo
    orgnico o inorgnico que se considere necesario:
    a) Fenilalanina (cido 2-amino-3-fenilpropanoico) a partir de fenilacetaldehdo.
    b) Dibencilamina a partir de benzaldehdo.
    c) 3-Pentanona a partir de propanal.
    a)
    H H
    H NH H HCN CN H2O COO
    3

    O - H2O NH NH2 H NH3

    b)
    O
    CH2NH2 H
    H
    CH2N C
    - H2O

    1. LiAlH4/Et2O

    2. hidrlisis N
    H

    c)
    HO
    O 1. H3C CH2MgBr/Et2O
    H3C CH2 C H3C CH2 C CH2 CH3
    H 2. hidrlisis
    H

    O
    CrO3
    H3C CH2 C CH2 CH3
    H

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