Química Orgánica
Química Orgánica
Química Orgánica
NO2 NO2
AlCl3
+ CH3CH2COCl
COCH2CH3
P2O5
OO O
d) 2,2-Dimetilbutanal con ciclopentanona en presencia de Na+EtO/EtOH.
O OH CH3
O
CH3 O CH CCH2CH3
Na EtO CH3
CH3CH2CC +
CH H
3
COOEt CH2OH
1. LiAlH4
2. H2O/H + CH3CH2OH
2. a) Ordenar los siguientes fenoles segn su grado creciente de acidez. Justificar la respuesta.
OH OH OH OH
a) b) c) d)
CH3 OCH3 NO2
La acidez de un fenol viene determinada por la estabilidad del anin fenxido que se forma en su
reaccin con agua o con compuestos ms bsicos; cuanto ms estable sea dicho anin ms cido
ser el fenol al estar el equilibrio desplazado a la derecha.
OH O
H2O
+ H3O
O O O O O
b) Formular el mecanismo por el que transcurre la siguiente reaccin indicando los productos
obtenidos.
Na EtO
EtOOC CH2 COOEt + H3C COH
EtOH
O O
C CH CH(COOEt)2
H
Na EtO
EtOOC CH2 COOEt EtOOC CH COOEt +
EtOH
CH3 H2O/H
CH CHCOOH
3. Completar los siguientes esquemas de reacciones:
a)
NH2
OCH2CH3
CH3 CH3
N2 Br MgBr H3C C OH H3C C OCCH3
O
A B C D E
b)
CH(COOEt)2 CH2COOH
CH CH CHO CH CH CHO CH CH CHO
CH3 CH3 CH3
F G H
O
CH2COOH O
CH CH COOH O
CH3
CH3
I J
4. Proponer una sntesis para los compuestos que se relacionan a continuacin, utilizando el
producto de partida que se indica en cada caso y cualquier reactivo que considere necesario:
a) Benciletilcetona a partir de cloruro de propanolo
Cl N2
CuCl
Cl Cl
NaNO2
HCl
Cl N2
CuCl
Cl N2
H2O/H
CH3OH
COOCH3 COOH
H
5. Indicar los reactivos necesarios para llevar a cabo las siguientes transformaciones:
a)
CHO COOH
HO H HO H
Br2, H2O
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
b)
CH3 O CH3
1.H3N, - H2O
CH3CH2CHC CH3CH2CHCHCOOH Sntesis de Strecker
H 2. HCN
NH2
3. H2O/H
c)
COCH3 NHCH2CH3
CHCH3
1.CH3CH2NH2
2. H2/Pd/C