Ftalimida

I.
RESUMEN
La práctica realizada tiene como objetivos la síntesis de la ftalimida y la purificación de

este producto mediante la re cristalización con agua.
La Ftalimida se puede preparó por calentamiento de anhídrido ftálico con amoniaco
dando 97% de rendimiento aproximadamente.
Concluida la síntesis se determinó el porcentaje de rendimiento, el cual fue 97,42%,
durante el proceso accidentalmente se perdió parte de la muestra. No obstante la
síntesis obtuvo un buen rendimiento debido a la gran reactividad del anhídrido ftálico.
Se recomienda que armar el equipo que se utilizará en la síntesis, percatarse que todo
se encuentre en perfecto estado. Así nos evitaremos accidentes y posibles fugas ya que
trabajará con calor.
II. INTRODUCCION
La ftalimida (o N-ciclohexiltioftalimida) es un compuesto orgánico derivado

del amoníaco, que se presenta en forma sólida de color blanco. Se utiliza en la
fabricación del caucho. Se trata de un producto inestable e insoluble en agua benceno
frío, ligroína, cloroformo pero soluble en ácido acético, etanol, soluciones acuosas
básicas y benceno caliente.. Cuando se calienta, la ftalimida emite gases tóxicos como
el dióxido de carbono, monóxido de carbono, óxidos de nitrógeno o óxido de azufre.
Además es importante no entrar en contacto con la ftalimida porque puede
causar sensibilidad cutánea
Ftalimida se puede preparar por calentamiento de anhídrido ftálico con amoniaco

acuoso dando 95-97% de rendimiento.
Forma sales con diversos metales tales como potasio y sodio debido a su elevada
acidez causada por los grupos carbonilo electrófilos unidos al átomo de nitrógeno, que
se puede hacer reaccionar la ftalimida con carbonatos de metal.
Se puede obtener ftalimida de potasio, haciendo reaccionar ftalimida con carbonato
de potasio en agua a 100 ° C o con hidróxido de potasio en etanol absoluto.
La ftalimida de metoxicarbonilsulfenilo es usada como intermediario en la síntesis de
compuestos que presentan actividad biológica que incluye desde actividad
antibacteriana y anticonvulsiva hasta actividad antifúngica. Así el tioacetato de
ftalimida es usado como intermediario de reacción en la síntesis de un tipo de
antibióticos llamados β-lactamas, dentro de esta serie los llamados monobactams han
generado considerable interés en la síntesis de este tipo de compuestos.[1, 2] A pesar
de las aplicaciones que presentan los compuestos derivados N−, S− de ftalimida no se
encuentran reportes sobre estudios estructurales de este tipo de especies.
III. DETALLES EXPERIMENTALES
1) Materiales
 Balón  Pipeta - pro pipeta
 Magneto  Termómetro
 Capsula de porcelana  Papel aluminio
 Plancha de Calor  Vaso precipitado 250ml
 Equipo de reflujo  Elevador
 Recipiente con arena  Rejlla de asbesto
2) Reactivos
 Amoniaco 25 mL
 Anhídrido ftálico 5.004 gr
3) Procedimiento Experimental
En un balón de 250 ml se introduce de anhídrido ftálico previamente pesado en la

maquina cuyo peso fue de 5.004g y se añadió con ayuda de una probeta, amoniaco
acuoso al 28 %. Se arma un equipo de reflujo y se coloca el balón en un baño de arena se
procede a calentar el sistema en una plancha de calor de manera lenta hasta obtener una
masa que funde lentamente en un intervalo de T<100,300>° inicialmente es una solución
incolora a medida que avanza el reflujo se forma espinas transparentes, la agitación se
logra utilizando un agitador magnético, al acabar el reflujo se coloca las espinas en una
capsula de porcelana cubriéndolo con papel aluminio, la idea fue eliminar el líquido.
En la siguiente sesión la muestra con espinas se calienta hasta sequedad en una plancha,
con rejilla de asbesto encima de la plancha, quedando una masa blanca compacta se
procedió a pesarla en una luna de reloj se tomó nota de ese peso que fue de 5.060 g y se
añadió 50ml de agua en un vaso de 250ml con el magneto. Luego se calentó hasta
obtener una solución blanquecina transparente que fue tapado con papel aluminio.
Se repitió el proceso de re cristalización contaminando la muestra y finalmente se pesó

concluyendo la síntesis.
DIAGRAMA DE FLUJO
Anhídrido
ftálico,amoniaco
+calor
+reflujo
Ftalimida cruda
+recristalizacion
En agua
Ftalimida cristalizada
FOTOGRAFÍAS
FIG2.-NH4OH
FIG1.-Anhídrido ftálico
FIG3.- MEZCLA DE FIG4.- REFLUJO EN

REACTIVOS BAÑO DE ARENA
FIG5.- RECRISTALIZACION FIG6.- FTALIMIDA

CONTAMINADA
REACCIONES
Mecanismo de Reacción
IV. RESULTADOS
TABLA N° 1: MASA TEÓRICA, EXPERIMENTAL Y % RENDIMEINTO
MASA TEÓRICA (g) MASA EXPERIMENTAL (g) % RENDIMIENTO (%)
4,971 4,843 97,42%
RENDIMIENTO:
Hallando la masa teórica del producto:
PM anhidrido ftalico: 148.1 g/mol
PM ftalimida : 147.13 g/mol
Tenemos que:
1 mol de anhidrido ftalico genera 1 mol de ftalamida
148.1 g de anhidrido ftalico ---------------------- 147.13 g de ftalamida
5,004 g de anhídrido ftálico -------------------------- x g
X = 4,971 g ftalimida (masa teórica)
 Hallando el porcentaje de rendimiento:
% Rendimiento = Masa experimental / Masa teórica x 100 %

4,.843
% rendimiento = 4,971
x 100 = 97.42%
V. DISCUSION DE RESULTADOS
Aunque se derramo parte de la muestra antes de obtener el producto, observamos

que esto no afecto considerablemente al rendimiento de la síntesis, aunque se debe
proceder con más cuidado ya que estos errores se pueden evitar tomando más
precauciones.
La recristalización de la ftalimida se realizó en agua, es decir en agua caliente se

disolvió el producto y también sus impurezas, luego se dejó enfriar hasta que solo
recristalice el producto, este producto estaba ya libre de impurezas, porque las
impurezas son insolubles en agua fría. Luego por error se volvió disolver en agua
caliente y el producto quedo sin purificar.
El porcentaje de rendimiento fue de 97,42%, es un valor aceptable. El adecuado

aumento gradual y no brusco de la temperatura hasta 300ºc durante el
calentamiento fue importante porque se evita de esta manera que la ftalimida,
nuestro producto, se evapore.Esto contribuyo a un alto rendimiento del producto.
Para ello es necesario tener conocimiento de los puntos de ebullición de los reactivos
para evitar que se volatilicen.
VI. CONCLUSIONES
Se obtuvo un buen rendimiento, 97,42%, podemos concluir que la mayor parte de

nuestro procedimiento fue correcto, no obstante los errores que se cometieron
causaron y afectaron el rendimiento.
Se puede concluir que esta síntesis es relativamente rápida y sencilla, y con alto
porcentaje de rendimiento.
VII. RECOMENDACIONES
Se recomienda aumentar la temperatura gradualmente, sin llegar a una temperatura

muy elevada rápidamente, ya que se puede perder muestra por evaporación al
superar la temperatura de ebullición de algún reactivo.
Al momento de colocar la mezcla caliente en la capsula de porcelana, se debe

realizar esta operación con cuidado ya que se podría perder parte de la mezcla y
afectaría al rendimiento.
Verificar que los reactivos se encuentren en buenas condiciones y en buen estado.

Ya que si se presentan contaminados no se podrá obtener el producto esperado.
VIII. BIBLIOGRAFÍA
 Seyhan Ege, Química Organica-Estrucutura y reactividad, Editorial Reverte
2000, Tomo II, 968,969..
 Paloma Ballesteros García- Rosa Claramunt Vallespi-Dionisia Sanz del
Castillo-Enrique Teso Vilar,Quimica Organica avanzada,582.
 www.sciencedirect.com
 http://salud.ccm.net/faq/23230-ftalimida-definicion
IX. APÉNDICE
CUESTIONARIO
1. Proponer un mecanismo de reacción para la obtención de la ftalimida.
MECANISMO
2. Proponer otro método para la obtención de la ftalamida

Alternativamente, se pueden preparar mediante la fusión del anhídrido ftálico con
carbonato de amonio.
3. ¿Cuáles son las principales aplicaciones químicas de la ftalimida?
La ftalimida se utiliza en plásticos, en síntesis química, y en investigación.
Fungicida con acción de contacto, con muy buena fitocompatibilidad para el control
preventivo de enfermedades fungosas, tales como Botritis, Venturia, Monilia, Tiro de
munición, Pudrición parda, Antracnosis, Mildiú, Tizón tardío, en Frutales, Viñas,
parronales, Cítricos, Remolacha, Frejol, Papa, Tomate, Pimentón, Ají, Almácigos de
hortaliza, Chacras y Hortalizas indicadas en las recomendaciones de uso de la etiqueta.
4. Mencionar las técnicas espectroscópicas que usted podría emplear para caracterizar
a la ftalimida obtenida.
Espectroscopia atómica Espectroscopia molecular

Técnica Excitación Relajación Técnica Radiación
electromagnética
Espectroscopia UV-vis Calor Espectroscopia infrarroja Infrarrojo
de absorción
atómica
Espectroscopia Calor UV-vis Espectroscopia ultravioleta-visible Ultravioleta-

de emisión visible
atómica
Espectroscopia UV-vis UV-vis Espectroscopia de fluorescencia Ultravioleta-
de fluorescencia ultravioleta-visible visible
atómica
Espectroscopia Rayos X Rayos X Espectroscopia de resonancia Radiofrecuencias

de rayos X magnética nuclear
Otras técnicas espectrométricas

Espectrometría de masas
IR DE LA FTALIMIDA
5. Según los grupos funcionales que presenta la ftalamida, mencione algunos solventes
orgánicos en los cuales serán más solubles las ftalamidas.
Será más soluble en:
 Ácido acético
 Etanol
 Soluciones acuosas básicas
 Benceno caliente.
RESUMENES DE ARTICULOS RELACIONADOS A LA SINTESIS DE LA FTALIMIDA
Synthesis and antimycobacterial activity of some phthalimide derivatives
Tres álcalis liberables azo colorantes que contienen partes de ftalimida se sintetizaron
dispersos. 4-Aminophthalimide que fue utilizado como un diazocomponente fue preparado a
partir de ftalimida y junto con tres componentes de acoplamiento. Algunas propiedades fisico-
químicas de los colorantes sintetizados también fueron medidos. Las propiedades
descargables de álcali de los colorantes sintetizados fueron verificadas a través del análisis de
la hidrólisis de tinte bajo condiciones de descarga de álcali por IR, masa y espectrofotometría
de UV±Visible. Estos tintes de ftalimida basado así podrían obviar la necesidad del uso de
hidrosulfito, que sitúa a un nivel muy alto de DBO en el efluente del sistema , pero no liberan
amina cancerígeno y por lo tanto debe reducir significativamente el costo del tratamiento de
efluentes.
Synthesis and cytotoxic activity of heterocycle-substituted phthalimide derivatives
Se sintetizaron una serie de derivados de ftalimida sustituida heterociclo. Estructuralmente

diversos derivados con anillos heterocíclicos, incluyendo furano, imidazo [1, 2-a] piridina,
1,3,4-tiadiazina, imidazo [2,1-b] [1,3,4] tiadiazina, pirazol, 1,2,4-triazolo [3,4-b] [1,3,4]
tiadiazina, tiazol y tiazolina, se obtuvieron por las reacciones de α-bromocetona intermedio
con diversos nucleófilos que contiene el átomo de oxígeno, nitrógeno y azufre. Su actividad
citotóxica se evaluó contra cinco líneas de células cancerosas humanas in vitro.
Re-examination of Microwave-Induced Synthesis of Phthalimides
Reacciones de microondas sin disolventes entre compuestos de anhídrido ftálico y

aminoácidos necesitan por lo menos una fase líquida. La reacción se produce después de la
fusión de anhídrido y la posterior solubilización en aminas. Por lo tanto, las reacciones entre
dos sólidos no pueden tener lugar y la necesidad del uso de un disolvente de alto punto de
ebullición.
En todos los casos, se obtienen excelentes rendimientos en tiempos de reacción cortos con
productos de alta pureza
Design and synthesis of phthalimide-type histone deacetylase inhibitors

Varios derivados de ácido hidroxámico con un grupo ftalimida sustituido como un enlazador
y/o estructura de la tapa , preparados durante los estudios estructurales de desarrollo basados
en la talidomida , se encontró que tenían la histona deacetilasa (HDAC ).
Estudios de relación estructura-actividad indicaron que la naturaleza del sustituyente

introducido en el átomo de nitrógeno ftalimida, introducción de la estructura del ácido
hidroxámico, y la distancia entre el grupo N - hidroxilo y la estructura de la tapa son
importantes para la actividad de HDAC - inhibidor.
HOJAS DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS
ESPECTROS IR TOMADOS DE PRISMA STANDARS INFRARED SPECTRA-A COMPLETE METHOD
OF IDENTIFICATION
Se tienen espectros IR de diferentes ftalimidas. Se interpreta que el intervalo de frecuencias

característico de éstas comprende desde 2600 a 5000 cm-1 aproximadamente. Y en dicho
intervalo se observa un pico pequeño en común ubicado aproximadamente en la frecuencia
de 3200 cm-1.

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I.

La práctica realizada tiene como objetivos la síntesis de la ftalimida y la purificación de

La ftalimida (o N-ciclohexiltioftalimida) es un compuesto orgánico derivado

Ftalimida se puede preparar por calentamiento de anhídrido ftálico con amoniaco

 Balón  Pipeta - pro pipeta

 Capsula de porcelana  Papel aluminio

 Plancha de Calor  Vaso precipitado 250ml

 Equipo de reflujo  Elevador

 Recipiente con arena  Rejlla de asbesto

En un balón de 250 ml se introduce de anhídrido ftálico previamente pesado en la

Se repitió el proceso de re cristalización contaminando la muestra y finalmente se pesó

FIG3.- MEZCLA DE FIG4.- REFLUJO EN

FIG5.- RECRISTALIZACION FIG6.- FTALIMIDA

TABLA N° 1: MASA TEÓRICA, EXPERIMENTAL Y % RENDIMEINTO

MASA TEÓRICA (g) MASA EXPERIMENTAL (g) % RENDIMIENTO (%)

4,971 4,843 97,42%

Hallando la masa teórica del producto:

PM anhidrido ftalico: 148.1 g/mol

PM ftalimida : 147.13 g/mol

1 mol de anhidrido ftalico genera 1 mol de ftalamida

148.1 g de anhidrido ftalico ---------------------- 147.13 g de ftalamida

5,004 g de anhídrido ftálico -------------------------- x g

X = 4,971 g ftalimida (masa teórica)

 Hallando el porcentaje de rendimiento:

% Rendimiento = Masa experimental / Masa teórica x 100 %

Aunque se derramo parte de la muestra antes de obtener el producto, observamos

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Espectroscopia Calor UV-vis Espectroscopia ultravioleta-visible Ultravioleta-

Espectroscopia Rayos X Rayos X Espectroscopia de resonancia Radiofrecuencias

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Synthesis and cytotoxic activity of heterocycle-substituted phthalimide derivatives

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