Biomoléculas

• Correa Haro, Raúl Isael

• De La Torre Hernández, Alejandro De Jesús
• López González, Fernanda Julieta
• Rivera Laguna, Brandon Miguel
• Santana Luis Juan, Marely
• Viramontes Mora, Miguel Alejandro

Universidad de Guadalajara

Centro universitario de ciencias exactas e ingeniería

División de ingeniería, Ingeniería química.

Resumen

Los hidratos de carbono, y por consecuencia los monosacáridos son sumamente importantes para la vida,
actúan como nutrientes de las células para la obtención de energía, o como metabolitos intermediarios
de importantes procesos biológicos, como la respiración celular y la fotosíntesis. En esta actividad nos
concentramos en las triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas estructuralmente especificaremos
algunos ejemplos de sus enantiómeros, diastereómeros, anómeros, tautómeros, isomería conformacional
y biológicamente hablaremos de su presencia natural y sus respectivas funciones fisiológicas.

Palabras clave:

Bioquímica, monosacáridos, enantiómero, estructura, cetonas, aldehídos.

Introducción:

Los hidratos de carbono (carbohidratos o azúcares) están constituidos formalmente, como su nombre
indica, a partir de átomos de carbono y moléculas de agua- Se representan por la fórmula empírica
Cn(H2O)n y se producen en la naturaleza como tal, o también en forma conjugada con las proteínas y
lípidos (glicoconjugados). En estos glicoconjugados, la parte del carbohidrato puede ser responsable de
su solubilidad, estabilidad y sus interacciones. (El Biari)

Los hidratos de carbono se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, de

acuerdo con el número de unidades de azúcar sencillo que contiene.

Los monosacáridos o azúcares sencillos son polihidroxi aldehídos o cetonas. Los monosacáridos con un
grupo funcional aldehído se denominan aldosas, mientras que los que tienen un grupo ceto se denominan
cetosas. Los azúcares se clasifican también de acuerdo con el número de átomos de carbono que
contienen (triosas, contienen tres átomos de carbono, los azúcares de cuatro, cinco y seis átomos de
carbono se llaman tetrosas, pentosas y hexosas, respectivamente). Estereoisómeros de los
monosacáridos Cuando el número de átomos de carbono quirales aumenta en los compuestos con
actividad óptica, aumenta también el número de isómeros ópticos posibles. El número total de isómeros
posibles puede determinarse utilizando la regla de van't Hoff: Un compuesto con n átomos quirales tiene
un máximo de estereoisómeros posibles. Los estereoisómeros que no son enantiómeros (isómeros
especulares) se denominan diastereómeros. (Mckee and Mckee)

Configuración espacial de los monosacáridos. La fórmula lineal de la glucosa no explica algunas de sus
propiedades, que sí se explican cuando se le representa como una estructura lineal pero transformable a
una forma cíclica, a través de la formación de un enlace hemiacetal interno entre el carbonilo del carbono
1 y el alcohol del carbono 5. De esta manera, el carbono 1 se convierte en un nuevo centro de asimetría
al poseer cuatro sustituyentes distintos; por lo tanto, da lugar a dos nuevos isómeros, llamados anómeros,
el a y el b, en donde el carbono 1 se denomina anomérico (Martínez et al., vol. 1)

Los tautómeros son isómeros de compuestos orgánicos que se interconvierten fácilmente por una
reacción química llamada tautomerización, esta reacción consiste en la migración formal de un átomo de
hidrógeno o protón, acompañada por una modificación de enlaces simples y dobles adyacentes. (Alberto)
Triosas
Las triosas son moléculas de carbohidrato que están constituidas por tres átomos de carbono (3 C).
Existen dos triosas: el gliceraldehido y la dihidroxiacetona. Estas moléculas, aun siendo muy simples,
presentan determinadas características que encontraremos una y otra vez al considerar los azúcares. El
grupo carbonilo, aldehído o cetona presente en los carbohidratos define la existencia de dos tipos: las
aldosas y las cetosas. (Cárabez Trejo & Chavarría Krauser, 2013). Tampoco tienen las propiedades
típicas de los carbohidratos, como lo son la capacidad de cristalizar y el sabor dulce.

Enantiómero:

Imagen 1.1 Vistas de L-gliceraldehído (izquierda) y D-gliceraldehído (derecha).

(HORTON, H. ROBERT; MORAN, LAURENCE A.; SCRIMGEOUR, K. GRAY; PERRY, MARK D.;
RAWN, 2008)

Diastereómero:
No existen, ya que estos se dan en carbohidratos con más de 3 carbonos. (Mathews et al., 2013).

Anómero:
Se define anómero como el isómero de un monosacárido de más de 5 átomos de carbono que ha
desarrollado una unión hemiacetálica, por lo tanto no existen anómeros de triosas.

Tautómero:
Obsérvese que el gliceraldehido y la dihidroxiacetona poseen la misma composición atómica. Son
tautómeros (isómeros estructurales que difieren en la disposición de sus átomos de hidrógeno y los dobles
enlaces) y pueden interconvertirse a través de un intermediario enediol inestable, como se indica en la
Figura 1.2

Figura 1.2 Gliceraldehido y dihidroxiacetona

Isomería conformacional:

Figura 1.3 Isómeros conformacionales

Presencia natural:
Monosacáridos como la dihidroxiacetona suele obtenerse a partir de plantas tales como la remolacha o
la caña de azúcar, por fermentación de la glicerina. El D-gliceraldehído se encuentra frecuentemente en
la naturaleza, principalmente como gliceraldehído 3-fosfato.

Función fisiológica:
Son parte de las reacciones enzimáticas de la glicolisis. La glicólisis es una secuencia de diez reacciones
catalizadas por enzimas, con las que la glucosa se convierte en piruvato. Este proceso se puede dividir
en dos etapas: de la hexosa y la triosa.

La lista de las diez reacciones de la glicólisis se muestra en la imagen 1.2. Se puede dividir en dos etapas:
la etapa de hexosa y la etapa de triosa. En el paso 4, se rompe el enlace C-3—C-4 de fructosa 1,6-bifosfato
y en adelante los productos intermedios en la ruta son triosas fosfato. Se forman dos triosas fosfato a
partir de 1,6-bifosfato de fructosa. La dihidroxiace- tona fosfato se convierte en gliceraldehido 3-fosfato
en el paso 5, y el gliceraldehído 3-fosfato continúa por la ruta. Todos los pasos en adelante, en la etapa
de triosa de la glicólisis son recorridos por dos moléculas, por cada molécula de glucosa metabolizada.
(HORTON, H. ROBERT; MORAN, LAURENCE A.; SCRIMGEOUR, K. GRAY; PERRY, MARK D.;
RAWN, 2008)

Imagen 1.4 Las reacciones y enzimas de la glicolisis.

Discusión:
Las triosas son moléculas fundamentales, ya que son parte de procesos fisiológicos importantes, como
lo sería la formación de ATP, descrita anteriormente en la imagen 1.4 Metabolismo. (2020) Son
interesantes, ya que por su número de carbonos no tienen ni diastereómeros ni anómeros. Por esa misma
razón, solo existen dos tipos y no vemos tantas combinaciones posibles para tener algún tipo de isómero.
(Mathews et al., 2013)
Tetrosas.
n=4 (CH2O)n C4H8O4

• Aldotetrosa: Número de átomos de carbono asimétricos = 2, 2^2 = 4 estereoisómeros,

representados por cuatro pares de enantiómeros (2 D y 2L)
• Cetotetrosa: Número de átomos de carbono asimétricos= 1, 2^1= 2 estereoisómeros:
representados por dos pares de enantiómeros (1 D y 1 L). (Pinzón, 2018)

Enantiómeros y Diastereómeros (epímeros) de las tetrosas.

Imagen 2.1 Enantiómeros y epímeros de la tetrosa.

Imagen 2.2 Par de diastereoisómeros D (aldoterosa)

Anómero: Se define anómero como los isómeros de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbono
que han desarrollado una unión hemiacetálica(en ciclo), por lo tanto las tetrosas no cuentan con anómero.

Tautómeros.

Imagen 2.3 La eritrosa y la eritrulosa son par de tautómeros ya que solo difieren en una posición.

Isomería conformacional: Son 3 formas diferentes de isomería conformacional, 2 aldosas (treosa y

eritrosa) y 1 cetosa (eritrulosa).
Imagen 2.4 eritrosa y eritrulosa

Imagen 2.5 eritrosa y treosa

Presencia natural:
Los cuales el grupo aldehído o cetona se ha reducido a un grupo alcohol, también se encuentran de modo
natural en los alimentos. Son sintetizados por medio de reducción de monosacáridos para uso en la
manufactura de alimentos para reducción de peso, y para pacientes con diabetes. Se absorben poco y
tienen alrededor de la mitad del rendimiento de energía de los azúcares. (María & Pérez, 2012)

Función fisiológica:
La eritrosa es la única tetrosa que se encuentra en el metabolismo de numerosos organismos. Las vías
metabólicas en las que se encuentra son:
Vía de la pentosa fosfato.

• Vía de la pentosa fosfato

• Ciclo de Calvin
• Vías de biosíntesis de aminoácidos esenciales y aromáticos.

Ambas vías metabólicas tienen en común la biosíntesis de eritrosa 4-fosfato con la participación de
enzimas transcetolasas y transaldolasas.
Ambas enzimas catalizan la transferencia de un pequeño fragmento de carbono de una cetosa donadora
a una aldosa aceptora para producir una aldosa nueva de cadena más corta y una cetosa de cadena más
larga.
En la vía de la pentosa fosfato, la biosíntesis de eritrosa-4-fosfato sucede a partir de dos substratos, la
sedoheptulosa 7-fosfato, una cetoheptosa, y el gliceraldehído 3-fosfato, una aldotriosa, los cuales son
convertidos en eritrosa 4-fosfato, una aldotetrosa, y fructosa 6-fosfato, una cetohexosa, mediante la
catálisis de una transaldolasa.
En el ciclo de Calvin, la biosíntesis de eritrosa-4-fosfato sucede a partir de dos substratos, la fructosa 6-
fosfato, una cetohexosa, y el gliceraldehído 3-fosfato, así como un aldotriosa. Estos son convertidos en
eritrosa 4-fosfato, una aldotetrosa, y xilulosa 5-fosfato, una cetopentosa, mediante la catálisis de una
transcetolasa.
La biosíntesis de eritrosa 4-fosfato en la vía pentosa fosfato tiene como finalidad la biosíntesis de
gliceraldehído 3-fosfato y la fructosa 6-fosfato, que pueden continuar por la vía gluconeogénica y la vía
pentosa fosfato. La biosíntesis de eritrosa 4-fosfato en el ciclo de Calvin permite reponer la ribulosa 1,5
bifosfato para reiniciar el ciclo con la fijación de CO2. (Murray et al., n.d.)

Discusión:
Isomerismo D y L. La designación de un isómero de azúcar como la forma D o su imagen en espejo
como la forma L está determinada por su relación espacial con el compuesto original de los carbohidratos,
el azúcar de tres carbonos glicerosa (gliceraldehído). La orientación de los grupos —H y —OH alrededor
del átomo de carbono adyacente al carbono alcohol primario terminal (carbón 5 en la glucosa) determina
si el azúcar pertenece a la serie d o l. Cuando el grupo —OH en dicho carbono está a la derecha, el azúcar
es el isómero d; cuando está a la izquierda, es el isómero l. Casi todos los monosacáridos que se
encuentran en mamíferos son azúcares, y las enzimas de las cuales depende su metabolismo son
específicas para esta configuración. (Murray et al., n.d.)
Cada grupo funcional da una función diferente ya sea a la aldotetrosa o cetotetrosa, y también depende
la posición donde se coloca.

Pentosas
n = 5 (CH2O)n C5H10O5

Imagen 3.1 Estructura de las aldopentosas y cetopentosas

• Aldopentosa: Número de átomos de carbono asimétricos = 3, 2^3 = 8 estereoisómeros,

representados por cuatro pares de enantiómeros (4 D y 4L)
• Cetopentosa: Número de átomos de carbono asimétricos= 2= 2^2= 4 estereoisómeros:
representados por dos pares de enantiómeros (2 D y 2 L)
•

Enantiómero:
Imagen 3.2 enantiómeros de la pentosa

Diastereómero:

Imagen 3.3 Diastereómeros de la pentosa.

Anómero:
Imagen 3.4 Algunos anómeros de la pentosa

Tautómero:
Imagen 3.5 Ejemplos de tautómeros de la pentosa

Isomería conformacional:

Imagen 3.6 Isomería conformacional

Presencia natural:
Los desechos lignocelulósicos de la producción de piña son una materia prima muy útil para la
producción de xilosa por medio de hidrólisis. Ésta es aplicada a la cáscara de piña con concentración de
ácido sulfúrico y tiempo de reacción variable y una temperatura de 98°C. Al poder convertirse en xilitol,
el cual también se encuentra en algunas plantas, levaduras, hongos, líquenes, frutas vegetales, se pueden
elaborar algunos sustitutos del compuesto llamados edulcorantes los cuales tienen muchas ventajas.
Función fisiológica: La D-ribosa forma parte del ácido ribonucleico y la 2-desoxirribosa del
desoxirribonucleico. En la D-ribulosa destaca su importancia en la fotosíntesis.

Discusión:
Las pentosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de cinco átomos de carbono
que cumplen una función estructural. Como los demás monosacáridos aparecen en su estructura grupos
hidroxilo (OH). La fórmula general de las pentosas es C5H10O5.
Los derivados de triosas, tetrosas y pentosas, y de un azúcar de siete carbonos (sedoheptulosa) se forman
como intermediarios metabólicos en la glucólisis y la vía de la pentosa fosfato. Las pentosas son
importantes en nucleótidos, ácidos nucleicos y varias coenzimas. (Murray et al., n.d.)

Hexosas
Son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de seis átomos de carbono. Su fórmula
general es C6H12O6. Su principal función es producir energía. Un gramo de cualquier hexosa produce
unas 4 kilocalorías de energía. Las más importantes desde el punto de vista biológico son: glucosa,
galactosa y fructosa. En la naturaleza solo se encuentran en su forma más estable, la cíclica. (Rios
Panduro)

Glucosa
Enantiómero:

Imagen 4.1 enantiómero de la glucosa.

Diastereómero:

Imagen 4.2 diastereomero de la hexosa

Anómero:
Imagen 4.3 ejemplos de anómero de la hexosa

Tautómero:

Imagen 4.4 ejemplos de tautómero

Isomería conformacional:
Imagen 4.5 Isomería conformacional de la glucosa

Presencia natural:
Se encuentra en la savia de las plantas y en el torrente sanguíneo humano, donde se conoce como "azúcar
en la sangre". (Olmo, Nave, s. f.)

Función fisiológica:
La glucosa es una de las principales moléculas que sirven como fuentes de energía para las plantas y los
animales

Enantiómero:

Imagen 4.6 enantiómero de la fructosa

Diastereómero:

Imagen 4.6 diastereómero de la glucosa y fructosa

Anómero:

Imagen 4.7 anómero de la fructosa

Tautómero:

Imagen 4.8 ruta metabólica de la gluconeogénesis

Isomería conformacional:

Imagen 4.9 isomería conformacional de la fructosa

Presencia natural:
Presente en forma natural en frutas, verduras, miel y en forma agregada en alimentos etiquetados como
diet o light, bebidas y néctares. (Riveros, 2014)

Función fisiológica:
Sirve de combustible metabólico para las células. En cantidades controladas sirve como un endulzador
nutritivo aceptable para el uso de dietas que modifican los hidratos de carbono y kilocalorías consumidas.
Es un monosacárido, actúa como combustible de energía, se quema en las mitocondrias liberando energía
química en forma de ATP, al igual que la glucosa y la galactosa, son las hexosas más conocidas y tienen
esa misma función en común. (Ibañez, 2015)

Galactosa
Enantiómero:

Imagen 4.10 Enantiómero de la galactosa

Diastereómero:

Imagen 4.11 diastereomero de la galactosa

Anómero:

Imagen 4.12 anómero de la galactosa

Tautómero:

Imagen 4.13 tautomero de la galactosa

Isomería conformacional:
Presencia natural:
La galactosa, a diferencia de otros azúcares, no se encuentra normalmente en la naturaleza. La galactosa
se puede encontrar en lactosa de la leche y el yogur. La lactosa se descompone y produce la galactosa y
la glucosa con el fin de que sea absorbido por nuestro cuerpo. La diferencia principal entre la glucosa y
la galactosa es que la glucosa es muy común en nuestra fuente de alimentos, especialmente frutas.
También es menos dulce que la glucosa y no se disuelve en líquidos con la misma facilidad, por lo que
se utiliza sobre todo como un edulcorante o potenciador del sabor en la repostería. Si bien es poco
probable que la galactosa se encuentre en nuestros alimentos, se produce de forma natural en la miel y la
remolacha (Weler, 2016)

Función fisiológica:
La galactosa desempeña varias funciones biológicas y participa en los procesos inmunitarios y
neuronales. La galactosa forma parte de varias macromoléculas (cerebrósidos, gangliósidos y
mucoproteínas), que son constituyentes importantes de la membrana de las células nerviosas. La
galactosa también es un componente de las moléculas que hay en los glóbulos sanguíneos que determinan
los grupos sanguíneos ABO. (¿Que función tiene la lactosa?, s. f.)
Discusión:
Las hexosas son monosacáridos (glúcidos simples) formados por una cadena de seis átomos de carbono.
Su fórmula general es C6H12O6. Su principal función es producir energía. Un gramo de cualquier hexosa
produce unas 4 kilocalorías de energía. Las más importantes desde el punto de vista biológico son:
glucosa, galactosa y fructosa.
Las hexosas pueden ser aldohexosas (tiene un grupo aldehído) o cetohexosas (tienen un grupo cetona).
(Hexosa, s. f.)
Gracias a la investigación hecha sobre las hexosas, pude notar que realmente son el grupo que más se
relaciona y afecta nuestra vida cotidiana, ya que las hexosas están presentes en la mayoría de los
alimentos que consumimos a diario, mismos que se descomponen en nuestro sistema digestivo para ser
aprovechados y permitirnos hacer todas nuestras actividades.
Heptosas
(C2H1407)

Enantiómero

:
Imagen 5.1 enantiómeros de las heptosas

Diastereómero:

Imagen 5.2 ejemplos de diastereomero

Anómero:

Imagen 5.3 2,7-anhidro-β-D-altro-heptulopiranosa

Tautómero:
Isomería conformacional:
Presencia natural:Sedoheptulosa o D-altro-heptulosa, como ejemplo de cetoheptosa. Son una forma de
azúcar natural.

Función fisiológica: Los derivados de un azúcar de siete carbonos (sedoheptulosa) se forman como
intermediarios metabólicos en la glucólisis.

Discusión: Las heptosas son sintetizadas en vías metabólicas, tales como el ciclo de Calvin de la
fotosíntesis y la fase no oxidativa de la vía de las pentosas fosfato. Son constituyentes de los lipo-
polisacáridos (LPS) en la pared celular de las bacterias Gram-negativas tales como Escherichia coli,
Klebsiella sp., Neisseria sp., Proteus sp., Pseudomonas sp., Salmonella sp., Shigella sp., y Vibrio sp.
Las heptosas están presentes en los lipo-polisacáridos y polisacáridos de la cápsula de las bacterias. El
motivo estructural de los LPS de las enterobacterias consta de lípido A, el cual consiste de un dímero de
2-amino-2-deoxi-D-glucosa unidos por enlace β-(1®6). Tiene dos esteres de fosfato y grupos de ácidos
grasos de cadena larga.Hay variantes de heptosas que incluyen diferentes configuraciones del
estereocentro de las piranosas en los oligosacáridos, así como de cadenas laterales en los polisacáridos.
El D-glicero-D-mano-heptopiranosil está presente en Yersinia enterocolitica, Coxiella burnetti,
Mannheimia haemolitica, Aeromonas hydrophila y Vibrio salmonicida.(York, 1953)

Conclusión: Los principales monosacáridos como son las triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas,
son fundamentales para la vida y su estudio es necesario, las características de su estructura química les
da sus propiedades aptas para los procesos biológicos.

Bibliografías:
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