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    Obtención de Aldehídos Y Cetona Con 1,3-Ditianos

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    Kevin Gonzales
    El documento describe tres métodos para obtener aldehídos y cetonas: 1) usando 1,3-ditiano, el cual forma un carbanión estable cuando se desprotona con una base fuerte y puede reaccionar como nucleófilo, 2) mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales, la cual produce aldehídos o cetonas, 3) a partir de ácidos carboxílicos usando reactivos de organolitio que atacan las sales de litio de los aniones carboxilato para formar cetonas.

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    Obtención de Aldehídos Y Cetona Con 1,3-Ditianos

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    El documento describe tres métodos para obtener aldehídos y cetonas: 1) usando 1,3-ditiano, el cual forma un carbanión estable cuando se desprotona con una base fuerte y puede reaccionar como nucleófilo, 2) mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales, la cual produce aldehídos o cetonas, 3) a partir de ácidos carboxílicos usando reactivos de organolitio que atacan las sales de litio de los aniones carboxilato para formar cetonas.

    Descripción original:

    the river pl

    Título original

    2

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    El documento describe tres métodos para obtener aldehídos y cetonas: 1) usando 1,3-ditiano, el cual forma un carbanión estable cuando se desprotona con una base fuerte y puede reaccionar como nucleófilo, 2) mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales, la cual produce aldehídos o cetonas, 3) a partir de ácidos carboxílicos usando reactivos de organolitio que atacan las sales de litio de los aniones carboxilato para formar cetonas.

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    OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

    Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura


    central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
    por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
    1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

    En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
    Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
    ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
    proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
    OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

    Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura


    central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
    por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
    1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

    En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
    Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
    ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
    proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
    HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS

    Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de


    carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
    pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
    grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
    compuesto carbonílico.

    Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
    halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
    HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS

    Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de


    carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
    pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
    grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
    compuesto carbonílico.

    Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
    halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
    OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

    Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura


    central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
    por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
    1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

    En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
    Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
    ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
    proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
    El 1,3 ditiano, es ácido tiene un pKa = 32 por ello frente a una base fuerte se
    desprotona

    La alquilación del anión ditiano por un halogenuro de alquilo primario un tosilato, da un tioacetal (acetal con
    azufre) que se puede hidrolizar con una solución ácida de cloruro mercúrico. El producto es un aldehído unido
    a un grupo alquilo que se agregó por el agente alquilante. Es una síntesis útil de los aldehídos unidos a grupos
    alquilos primarios.
    A partir de ácidos carboxícos obtención de cetonas

    Los reactivos de organolitio se pueden emplear para sintetizar las cetonas


    a partir de los ácidos carboxilicos.

    Estos organolitios son tan reactivos hacia los carbonilos, que atacan las
    sales de litio de los aniones carboxilato para dar dianiones.

    La protonación del dianión forma el hidrato de una cetona, que rápidamente


    pierde ¡gua para dar la cetona.
    HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS

    Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de


    carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
    pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
    grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
    compuesto carbonílico.

    Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
    halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
    OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

    Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura


    central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
    por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
    1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

    En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
    Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
    ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
    proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
    El 1,3 ditiano, es ácido tiene un pKa = 32 por ello frente a una base fuerte se
    desprotona

    La alquilación del anión ditiano por un halogenuro de alquilo primario un tosilato, da un tioacetal (acetal con
    azufre) que se puede hidrolizar con una solución ácida de cloruro mercúrico. El producto es un aldehído unido
    a un grupo alquilo que se agregó por el agente alquilante. Es una síntesis útil de los aldehídos unidos a grupos
    alquilos primarios.
    HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS

    Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de


    carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
    pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
    grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
    compuesto carbonílico.

    Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
    halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
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    Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura


    central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
    por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
    1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

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    Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
    ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
    proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.

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