Ácido Hipofosforoso

Ácido hipofosforoso
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Ácido hipofosforoso
Hypophosphorous-acid-2D.png
Hypophosphorous-acid-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido fosfínico
General
Otros nombres Ácido hipofosforoso.
Fórmula semidesarrollada H2P(O)(OH)
Fórmula molecular H3PO2
Identificadores
Número CAS 6303-21-51
ChEBI CHEBI:29031
ChemSpider 10449263
DrugBank D02334
PubChem 6303-21-5
KEGG C05339
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 1493 kg/m³; 1,493 g/cm³
Masa molar 65,99638 g/mol
Punto de fusión 26,5 °C (300 K)
Punto de ebullición 130 °C (403 K)
Propiedades químicas
Acidez 1.2 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El ácido hipofosforoso (HPA), o ácido fosfínico, es un oxácido de fósforo y
poderoso agente reductor con fórmula molecular H3PO2. Es un compuesto incoloro de
baja fusión, que es soluble en agua, dioxano y alcoholes. La fórmula para este
ácido generalmente se escribe H3PO2, pero una presentación más descriptiva es
HOP(O)H2, que destaca su carácter monoprótico. Las sales derivadas de este ácido se
llaman hipofosfitos.2
El HOP(O)H2 existe en equilibrio con su tautómero minoritario HP(OH)2. Al tautómero

minoritario se le suele llamar ácido hipofosforoso y al tautómero mayoritario ácido
fosfínico.
Preparación y disponibilidad
El ácido hipofosforoso fue preparado por primera vez en 1816 por el químico francés
Pierre Louis Dulong (1785-1838).3
El ácido fosfínico se prepara industrialmente mediante un proceso de dos etapas: en

primer lugar, las sales de hipofosfito de los metales alcalinos y alcalinotérreos
resultan de la reacción del fósforo blanco con una disolución acuosa caliente del
hidróxido apropiado, como el Ca(OH)2:2
{\displaystyle \mathrm {P_{4}+2\ Ca(OH)_{2}+4\ H_{2}O\longrightarrow {}2\

Ca(H_{2}PO_{2})_{2}+2\ H_{2}} }{\displaystyle \mathrm {P_{4}+2\ Ca(OH)_{2}+4\
H_{2}O\longrightarrow {}2\ Ca(H_{2}PO_{2})_{2}+2\ H_{2}} }
La sal se trata luego con un ácido fuerte, no oxidante para dar el ácido
hipofosforoso libre:2
{\displaystyle \mathrm {(H_{2}PO_{2})^{-}+H^{+}\longrightarrow {}H_{3}PO_{2}} }

{\displaystyle \mathrm {(H_{2}PO_{2})^{-}+H^{+}\longrightarrow {}H_{3}PO_{2}} }
El HPA generalmente se suministra como una disolución acuosa al 50%. El ácido
anhidro no puede obtenerse por simple evaporación del agua, ya que el ácido se
oxida a ácido fosforoso y ácido fosfórico y también desproporciona a ácido
fosfórico y fosfano. El ácido hipofosforoso anhidro puro se puede formar mediante
la extracción continua de disoluciones acuosas con éter dietílico.2
Fosfinatos
Artículo principal: Fosfinato
Los fosfinatos tienen la fórmula R2PO2H. Los dos átomos de hidrógeno directamente
unidos al fósforo en el ácido fosfínico son reemplazados por grupos orgánicos. Por
ejemplo, el formaldehído y el H3PO2 reaccionan para dar el (HOCH2)2PO2H. De manera
similar, el ácido fosfínico se agrega a los aceptores de Michael, como la
acrilamida, para dar H(HO)P(O)CH2CH2C(O)NH2. La familia Cyanex de ácidos
dialquilfosfínicos se utiliza en hidrometalurgia para extraer metales de
minerales.4
Referencias
Número CAS
Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd
edición). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8.
Dulong preparó el ácido hipofosforoso mediante la adición de fosfuro de bario
(Ba3P2) al agua, que produjo gas fosfina (PH3), fosfato de bario e hipofosfito de
bario. Como el gas fosfina salió de la disolución y el fosfato de bario precipitó,
solo el hipofosfito de bario permaneció en disolución. El ácido hipofosforoso
podría entonces obtenerse del filtrado añadiendo ácido sulfúrico, que precipita en
forma de sulfato de bario, dejando el ácido hipofosforoso en solución. Ver:
Dulong (1816) "Extrait d'un mémoire sur les combinaisons du phosphore avec
l'oxigène" (Extract from a memoir on the compounds of phosphorus with oxygen),
Annales de Chimie et de Physique, 2 : 141–150.
Graham, Thomas, Elements of Inorganic Chemistry, 2nd ed. (Philadelphia,
Pennsylvania: Blanchard and Lea, 1858), p. 316.
J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi
10.1002/14356007.a19_545.pub2
Control de autoridades
Proyectos WikimediaWd Datos: Q409658Commonscat Multimedia: Hypophosphorous acid
IdentificadoresMicrosoft Academic: 2776715858Diccionarios y
enciclopediasBritannica: urlIdentificadores químicosNúmero CAS: 6303-21-5Números
EINECS: 228-601-5ChEBI: 29031ChemSpider: 10449263PubChem: 4124402UNII:
8B1RL9B4ZJKEGG: C05339SMILES: IDInChI: IDInChI key: IDIdentificadores
biológicosMGI: 6303-21-5
Categorías: Compuestos de hidrógenoOxácidos con fósforoÁcidos orgánicosAgentes
reductores

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El HOP(O)H2 existe en equilibrio con su tautómero minoritario HP(OH)2. Al tautómero

El ácido fosfínico se prepara industrialmente mediante un proceso de dos etapas: en

{\displaystyle \mathrm {P_{4}+2\ Ca(OH)_{2}+4\ H_{2}O\longrightarrow {}2\

{\displaystyle \mathrm {(H_{2}PO_{2})^{-}+H^{+}\longrightarrow {}H_{3}PO_{2}} }

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