QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 3: Alcoholes y Fenoles

SABERES PREVIOS

 Reacciones Químicas
 Estequiometría
 Grupos Funcionales
 Hidrocarburos
SITUACIONES PROBLEMÁTICAS

¿Qué diferencia existe entre la composición de una bebida alcohólica original y una
adulterada?¿Qué produce la resaca?
TEMAS A TRATAR

 1.Alcoholes
 2.Clasificación
 3.Nomenclatura
 4. Obtención de alcoholes
 5. Propiedades Físicas
 6. Propiedades Químicas
 7. Aplicaciones
 8. glicoles y fenoles
LOGRO

Al termino de la sesión el
estudiante formula y nombra a
los alcoholes y fenoles.
Conoce sus propiedades
físicas y químicas. Reconoce
sus aplicaciones en la
industria y aquellos que dañan
al medio ambiente.
1. ALCOHOLES

Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua,

donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico:

H-O-H pasa a ser R-O-H.

2.REFERENCIAS
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
BIBLIOGRÁFICAS
2. CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

Tipo de carbono unido al -OH

PRIMARIOS SECUNDARIOS TERCIARIOS

-OH unido a un C -OH unido a un C -OH unido a un C

Primario secundario terciario
3. NOMENCLATURA COMUN

Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra

"alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la
terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y,
entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de
peso molecular más bajo.

Alcohol + Raíz (alquilo) + ICO

CH3OH Alcohol metílico

CH3CH2OH Alcohol etílico

 3. NOMENCLATURA IUPAC

Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano

principal, usando el sufijo -ol:

Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y

se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del
alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).

Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo

al grupo hidroxilo.

Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena,

y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.
3. NOMENCLATURA IUPAC

Ejemplo:
CH3 OH
l l
CH3 – CH2 – CH- CH- CH2 -CH3
6 5 4 3 2 1
Nomenclatura IUPAC antigua: 4-metil-3-hexanol

Nomenclatura IUPAC nueva: 4-metilhexan-3-ol

3. NOMENCLATURA IUPAC

En caso el alcohol presente dos o más grupos hidroxilo, se

debe indicar la cantidad empleando los prefijos di, tri, tetra,
etc.
Ejemplo:

2 4 6
3
1 5

Nombre: 4-metilhexano-2,3-diol
3. NOMENCLATURA IUPAC

Para numerar los alcoholes cíclicos, el carbono que lleva el

grupo –OH recibe el número uno.

1 1
2
2 6
5

3 5
3 4
4
ciclopent-2-en-1-ol 6-metilciclohex-3-en-1-ol
Ejercicio

 Nombrar el siguiente alcohol:

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EJERCICIO

 Nombrar el siguiente alcohol:

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Ejercicio

 Nombrar el siguiente alcohol:

OH

CH2 = CH − C − CH3

CH2 − CH2 − CH3

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EJERCICIO

 Escribir la nomenclatura del siguiente alcohol:

OH

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH − CH − CH3

CH2

CH3
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EJERCICIO:

 Escribir la nomenclatura de :

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH − CH2

CH2 OH

CH2
CH3

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EJERCICIO

 Nombrar el siguiente compuesto:

CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH − CH3

OH

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EJERCICIO

 Escribe la nomenclatura del siguiente

compuesto:

OH

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EJERCICIO

 Formular el siguiente alcohol:

pent – 4 –in-2,3-diol

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EJERCICIO

 Formular el siguiente alcohol:

4-isopropiloct-3-en-7-in-2-ol

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NOMENCLATURA IUPAC

¿Cuál será la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos?

(a) (b) (c)

(d)
(e) (f)
4. OBTENCIÓN DEL ALCOHOL

1. Por fermentación del azúcar o almidón. En ausencia de oxígeno,

las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en las
levaduras catalizan la reacción:
C6 H12 O6 enzimas 2 C2H2OH + 2CO2
glucosa etanol

2. Hidratación de alquenos
El etanol se prepara de manera comercial mediante una reacción de
adición en la que el agua se combina con el etileno a unos 280ºC y
300 atm.
H2SO4
CH2 = CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH
etano etanol
4. OBTENCIÓN DEL ALCOHOL

3. Hidrólisis de halogenuros de alquilo

R-X + H2O R – OH + HX
Ejm:

CH3-CH2-CH2-Cl + H2O CH3-CH2-CH2OH + HCl

1-cloro-propano propanol
5. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de

alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en
agua
CH3OH metanol 32 65 infinita
CH3CH3 etano 30 -89 insoluble
CH3CH2OH etanol 46 78 infinita
CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble
CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita
CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble
CH3CH2CH2CH2CH2O 1-pentanol 88 138 2.3g/100g
H
HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita
CH3CH2CH2CH2CH2C hexano 86 69 insoluble
H3
 5. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

 Los dos primeros, el metanol y etanol son solubles en agua, los que
siguen presentan poca solubilidad y los alcoholes superiores son
insolubles.
 Son menos densos que el agua, su densidad aumenta con el número
de átomos de carbono.
 Los alcoholes son ácidos muy débiles; no reaccionan con bases
fuertes como NaOH. El orden de acidez de diferentes alcoholes es:
alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario.
5. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Etanol - Agua Metanol - Metanol

 6. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ALCOHOLES

A) REACCIÓN DE DESHIDRATACIÓN:

H2SO4
CH3 –CH2OH CH2 = CH2 + H2O
etanol eteno

B) FORMACIÓN DE ALCOXIDOS

2CH3OH + 2 Na 2CH3ONa + H2 (g)

metóxido de sodio
 6. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ALCOHOLES

C) REACCIÓN DE DESHIDROGENACIÓN CATALÍTICA:

Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando sus
vapores sobre un catalizador metálico, como cobre o plata, y así
convertirse en aldehído.

Cu
CH3 –CH2OH CH3 CHO + H2
300ºC
acetaldehído
 6. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ALCOHOLES
D) Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los hidrocarburos, los
alcoholes primarios forman primero aldehídos y luego ácidos
carboxílicos con el mismo número de átomos de carbono
 6. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ALCOHOLES

Ejemplo de oxidación:
[Cr2O7] 2- [Cr2O7] 2-
H+ H+
CH3 CH2 O CH3 CHO CH3 COOH
etanol acetaldehído ácido acético
 6. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ALCOHOLES

Ejemplo de oxidación:
O
frio
RCH2OH + KMnO4 R C H RCOO-K+ + MnO2 + H2O
alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico

CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

1-propanol propanal ácido propanoico

 6. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ALCOHOLES

Ejemplo de oxidación:

+ KMnO4 frio R C R + MnO2 + KOH

R CH R

OH O
alcohol 2o. cetona

CH3CHCH3 KMnO4 frio CH3CCH3 + MnO2 + KOH

+

OH O
2-propanol propanona
 6. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ALCOHOLES

FORMACIÓN DE ÉSTERES

Los alcoholes reaccionan con los ácidos para producir ésteres

H
+
CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H-OH

alcohol Ac. acético acetato de metilo

metílico

Nomenclatura: cambiar la terminación "ico" (del ácido) por "Ato" + el nombre del
grupo orgánico.
 PRUEBA DE LUCAS

• El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios a

temperatura ambiente. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro
reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio
desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata de la
formación de un cloroalcano.
OH Cl
ZnCl2
R C R + HCl R C R + H2O

R R
OH Cl
ZnCl2
CH3 C CH3 + HCl CH3 C CH3 + H2O

CH3 CH3
 DOSAJE ETÍLICO

PRUEBA : BREATHALYZER
(ANALIZADOR DE ALIENTO)

CORRELACIÓN

CONCENTRACION AIRE QUE EXHALAN

DE ALCOHOL LOS PULMONES
EN SANGRE

CH3CH2OH Cr +6 Cr +3 CH3COOH

ALIENTO
7. APLICACIONES INDUSTRIALES

ETANOL
 Se obtiene por fermentación de
almidones de diferentes fuentes, tales
como grano de maíz, trigo, cebada,
centeno.
 Líquido transparente, de olor agradable,
es apto para beber y se emplea como
alcohol medicinal, por sus propiedades
anestésicas y antisépticas.
 Se usa para fabricar barnices,
explosivos, perfumes, pinturas, resinas
y productos farmacéuticos.
 7. APLICACIONES INDUSTRIALES

Alcohol isopropílico
• Es un líquido incoloro miscible con el agua, se
vende en las boticas y farmacias.
• Al estar en contacto con la piel se evapora
rápidamente y produce un efecto refrescante,
posee una actividad antibacteriana que permite
mantener los instrumentos médicos en
condiciones estériles.
• Debido a que resulta un buen disolvente
industrial , es empleado en la fabricación de
cosméticos, perfumes, cremas para la piel y
como materia prima para la fabricación de la
acetona a escala industrial.
7. APLICACIONES INDUSTRIALES

Glicerina
• Es un líquido viscoso, de sabor
dulce, miscible con el agua, su
punto de ebullición es elevado.
• Se usa comercialmente como
humectante en los productos
cosméticos.
• Por tratamiento con ácido nítrico y
ácido sulfúrico, se puede
transformar en nitroglicerina.
8. GLICOLES

• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.

• Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alqueno
base.

CH2CH2 CH2CH2CH3
OH OH OH OH
1,2-etanodiol 1,2-propanodiol

etilenglicol propilenglicol
9. FENOLES

Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un

átomo de hidrógeno de una molécula de benceno por un
grupo hidroxilo, - OH.

OH

Cl

Fenol 2-metilfenol 3-clorofenol

FENOLES
 Reglas para Fenoles Polisustituidos

Paso1 : Identifica el grupo funcional y comienza la

numeración en el carbono donde se encuentra
Paso 2: Continua la numeración donde se encuentra
el sustituyente más cercano.
Paso 3: Identificar y nombrar los sustituyentes.
Paso 4: Determinar el orden en el que se encuentran
los sustituyentes, mencionando el número de
carbono en el que se encuentran.
Paso 5: Agregar la palabra Fenol.
Reglas para Fenoles Polisustituidos

Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes

del OH, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos desde el grupo OH, y se
ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol
Ejercicios

 Nombrar el siguiente compuesto:

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EJERCICIO

 Escribir la nomenclatura del siguiente

compuesto:

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
EJERCICIO

 Formular :

2,4,6- triclorofenol

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REACCIÓN DE LOS FENOLES

1. Reacción del Fenol a Éter:

2. Reacción del Fenol a Éster:

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9.1 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES

Propiedades de los fenoles

solubilidad g/100
NOMBRE pf °C pe °C
g H2O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
 TRABAJO DE CAMPO 2

Publique el link en su aula virtual.

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TALLER DE PENSAMIENTO CRÍTICO (TPCC)

 TEMA: Explicar el papel que desempeñó el

alcohol en el Perú y el mundo en el sector
industrial a raíz del Pandemia del coronavirus
(COVID-19 ) tanto en su uso directo como en
su papel de insumo en la producción de
antibacteriales.
 Nota:
a) Puede dar cifras, explicar reacciones , etc

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QUE SON LOS COMPUESTOS FENOLICOS
11. RETROALIMENTACIÓN

Nombrar los siguientes compuestos: Completar las siguientes reacciones:

12. METACOGNICIÓN

• ¿Qué tipo de problemas cotidianos se podrían resolver

aplicando las propiedades químicas de los alcoholes?
• ¿Qué dificultades se presentan en la resolución de
ejercicios?
• ¿Qué he aprendido de esta sesión?
 CONCLUSIONES

 Es importante identificar y
conocer las
características de los
alcoholes, fenoles así
como la utilización de
estos compuestos
orgánicos en la vida
cotidiana.

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 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Mc. Murry. Química

Orgánica. 547 MCMU
2012
– Capitulo 4-5
– Capitulo 7-8

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