Alcoholes

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA DE PANAMÁ
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Química Orgánica
Clase 04 - Alcoholes
M.Sc. Ana Luisa García

1. Estructura de los alcoholes
Compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el grupo OH (hidroxilo). La

estructura de un alcohol se asemeja a la del agua. Un alcohol procede de la
sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.
El carbono tiene hibridación sp3 y el O puede considerarse que también posee

ese tipo de hibridación.
Los alcoholes sencillos son materiales de importancia industrial. Se usan como
reactivos y disolventes de laboratorio.
2
Nomenclatura y clasificación
Se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se
numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre
de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por
–ol.
Según el tipo de átomos

de carbono enlazados al
C que porta el grupo OH:
3
p.f. solub.
Compuesto IUPAC Común
(ºC) en agua
CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.8 Infinita
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 Infinita
CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 Infinita
CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 Infinita
CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 80 g/L
(CH3)3COH 2-Metil-2-
propanol
Alcohol terc-butílico 25.5 Infinita
CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 22 g/L
(CH3)3CCH2OH 2,2-Dimetil- Alcohol

1-propanol neopentílico
53 Infinita
2. Propiedades físicas
 El grupo O-H es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con
otras moléculas de alcohol.
R R
O
H H H O
O H O
R R
Punto de ebullición: Aumenta con el nº de C y disminuye con la

ramificación. Tienen puntos de ebullición más altos que los de los
hidrocarburos de igual peso molecular. Los alcoholes, al igual que el
agua, son líquidos asociados, y su mayor punto de ebullición se debe a
la mayor energía necesaria para romper los puentes de hidrógeno.
Ej.: Etanol (PM 46) p.e. = 78.5ºC (m = 1.69 D)
Propano (PM 44) p.e. = -42ºC (m = 0.08 D)
5
Solubilidad: Los alcoholes de bajo número de átomos de C son solubles en agua
(hasta 4 ó 5 C).
Regiones hidrofílicas e hidrofóbicas en los alcoholes
Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico porque tiene afinidad por el

agua y por otras sustancias polares. El grupo alquilo del alcohol es
hidrofóbico (no tiene afinidad por el agua), porque se comporta como
un alcano: no participa en los enlaces de hidrógeno ni en las
atracciones dipolo-dipolo. El grupo alquilo hace que el alcohol sea
menos hidrofílico y es el responsable de la solubilidad de un alcohol en
disolventes orgánicos no polares.
Los alcoholes polihidroxilados tienen mayor grado de asociación, lo
que se refleja en sus propiedades físicas: p.e. más altos y miscibles con
H2O hasta 7 carbonos. Ej. Etilenglicol.
6
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que

presenta dos grupos hidroxilo se nombra diol, el
que tiene tres grupos hidroxilo triol, y así
sucesivamente.
En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene
el sufijo -o del nombre del alcano original; por
ejemplo 1,2-etanodiol.
Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo
sobre carbonos adyacentes se llaman glicoles.
El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2-
propanodiol ) se sintetizan a partir del etileno y
propileno, respectivamente, y ahí se derivan sus
nombres comunes.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
CH2-CH2 1,2-Etanodiol
OH OH (Etilenglicol)
CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol
OH OH (Trimetilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol )
CH2-CH-CH2 1,2,3-Propanotriol
OH OH 0H (Glicerol)
4. Preparación de alcoholes, 1
Los procedimientos habituales para obtener alcoholes usan como materias primas
haluros de alquilo, alquenos y compuestos carbonílicos:
4.1. Sustitución nucleófila en un haluro de alquilo
(nucleófilo OH-)
4.1.1. SN2 (Haluros primarios y algunos secundarios). Compite con la eliminación.
R
R R
HO H C X HO C X HO C H X
H H H H
4.1.2. SN1 (Haluros terciarios)

4.2. Síntesis de alcoholes a partir de alquenos
4.2.1. Hidratación catalizada por ácidos. Se trata de un proceso
reversible que ocurre con orientación Markovnikov.
9
4.2.2. Oximercuriación-desmercuriación. Adición de agua en
presencia de acetato de mercurio. Esta adición ocurre con orientación
Markovnikov y estereoquímica anti.
Oximercuriación
Desmercuriación
10
4.2.3. Hidroboración-oxidación. Esta adición ocurre con orientación
anti-Markovnikov y con estereoquímica sin.
4.2.4. Hidroxilación: origina dioles vecinales (glicoles)

a) Hidroxilación sin (OsO4, H2O2; KMnO4, OH-)
b) Hidroxilación anti (RCO3H, H+)
11
REACCIÓN DE ALCOHOLES
•Los alcoholes primarios: Sufren

oxidación a Aldehídos, que a su
vez pueden dar ácidos
carboxílicos o sus sales.
•Los alcoholes secundarios: se
oxidan a Cetonas.
•Los alcoholes terciarios: no se
oxidan.
CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2 (s)
ALDEHÍDO
CH3CHCH2CH3+KMnO4  CH3CCH2CH3+MnO2 (s)

OH O
CETONA
El agente oxidante es el KMnO4, el cuál es de

color púrpura, cuando reacciona con el alcohol
el Mn se reduce de +7 a +4 formándose el
MnO2 de color café o ámbar
Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)
•Los alcoholes terciarios sustituyen su

radical –OH por el ión cloruro de
inmediato manifestándose una
TURBIDEZ en el fondo del tubo.
•Los alcoholes secundarios lo hacen
más lentamente (3-5´en baño de
María a 60-70ºC)
•Los alcoholes primarios no
manifiestan turbidez.
Ecuación:
ZnCl2
CH3 CH3
CH3CHCH3 + HCL  CH3CHCH3 + H2O
OH CL
Deshidratación de Alcoholes a
180ºC con H2SO4conc.
Convierte a los alcoholes en los

alquenos respectivos. La regla de
Sayzeff predice que se produce el
alqueno más ramificado o
sustituído.
Dos ramificaciones
Una ramificación

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Compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el grupo OH (hidroxilo). La

El carbono tiene hibridación sp3 y el O puede considerarse que también posee

Según el tipo de átomos

CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.8 Infinita

CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 Infinita

CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 Infinita

CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 Infinita

CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 80 g/L

CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 22 g/L

(CH3)3CCH2OH 2,2-Dimetil- Alcohol

Punto de ebullición: Aumenta con el nº de C y disminuye con la

Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico porque tiene afinidad por el

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4.1.2. SN1 (Haluros terciarios)

4.2.4. Hidroxilación: origina dioles vecinales (glicoles)

•Los alcoholes primarios: Sufren

CH3CHCH2CH3+KMnO4  CH3CCH2CH3+MnO2 (s)

El agente oxidante es el KMnO4, el cuál es de

•Los alcoholes terciarios sustituyen su

Convierte a los alcoholes en los

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