Clase - I - Alcoholes 1

Curso: QUÍMICA ORGANICA II
ALCOHOLES
Profesor: Ronal López Parra
Fecha: 21/03/2018
ALCOHOLES
ALCOHOLES
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un
grupo HIDROXILO unido directamente al carbono alifático,
da como resultado la familia de los compuestos
denominados alcoholes.
R-OH.
CLASIFICACIÓN
Según el tipo de átomos de carbono enlazados al C que porta el
grupo OH:
1.- ALCOHOLES PRIMARIOS:
2.- ALCOHOLES SECUNDARIOS:
3.- ALCOHOLES TERCIARIOS:
NOMENCLATURA:
1. NOMENCLATURA COMÚN: Se antepone la palabra “ALCOHOL” y
a continuación, el nombre del radical terminado en “ÍLICO” .
Ej: CH3OH Alcohol metílico
2. Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros términos,
asigna el nombre de CARBINOL al primer término de la serie homóloga
(CH3OH) y se considera a los otros grupos alquilo como sustituyentes.
Los nombres de los sustituyentes se arreglan a menudo en orden
alfabético.
Ejm. CH3OH CARBINOL
CH3-CH2OH METIL CARBINOL
3. NOMENCLATURA (SISTEMATICO) IUPAC:
Se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y
se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El
nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o
del alcano por –ol.
Indique la posición del grupo hidroxilo utilizando este número, indique
las posiciones de otros sustituyentes utilizando los números
correspondiente a su posición.
• El -OH tiene prioridad al numerar con respecto a las cadenas
carbonadas, halógenos y los enlaces dobles y triples.
Ejm. CH3-CHOH-CH2-CH=CH2
4-penten-2-ol.
* Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen como

GLICOLES. En el sistema IUPAC se llaman dioles.
Ejem.CH2OH-CH2OH
Etanodiol
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol)
• Cuando el alcohol es una función secundaria, cada OH presente se
nombra como hidroxi.
•Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,

ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
•Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
4-Hidroxiciclohexanona Ácido 2,3-dihidroxipropanoico 3-hidroxi-4-metilpentanal

NOMENCLATURA
FÓRMULA NOMENCLATURA NOMENCLATURA NOMENCLATURA
IUPAC COMUN KOLBE
CH3-OH Metanol Alcohol metílico Carbinol
CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico Metil – carbinol
CH3-CH2-CH2-OH 1 propanol Alcohol n- propílico Etil- carbinol
CH3-CH-CH3 2-propanol Alcohol isopropílico Dimetil-carbinol
OH
NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC
Ciclohexanol
3,6,7-Trimetil-4-nonanol
3-Buten-1-ol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 2-Ciclopentenol

METODOS DE OBTENCIÓN
1. POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON H2SO4
Los alquenos se transforman en alcoholes por hidratación. Esta

reacción puede realizarse con ácido sulfúrico acuoso dando alcoholes
Markovnikov.
Hidratación de alquenos: Markovnikov

Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de
Markovnikov, el -OH va al carbono más sustituido y el -H al menos.
Mecanismo de Reacción
Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo contraión es mal
nucleófilo (H2SO4/ac.), el agua actúa como nucleófilo atacando al
carbocatión.
Hidratación del 1-metilciclopenteno
Mecanismo de Reacción Química

2. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILOS( C=O)
Cuando es un aldehído se obtienen alcoholes primarios, cuando es
una cetona se forman alcoholes secundarios. Los reductores
pueden ser: Platino (Pt), Paladio, (Pd), Níquel-Raney (Ni), LiAlH4
(Hidruro de Litio y Aluminio), hidruro de boro y sodio (NaBH4)
hidruro de litio y Boro.
Los ácidos y ésteres se reducen a alcoholes primarios.
3. REACCIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD: (RMgX)
Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo carbonilo
(aldehídos, cetonas y derivados de ácido) así como a epóxidos
(óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.
El tipo de alcohol depende del compuesto carbonílico empleado.
•Reacciones con epóxidos. Dan lugar a la formación de alcoholes
primarios.
O
H2O
R MgX + H2C CH2 R CH2 CH2 OH
(X = Cl ó Br)
H3C O H3C H3C

H2O
CH MgX + H2C CH2 CH CH2 CH2 O CH CH2 CH2 OH
H3C H3C H3C
PROPIEDADES FÍSICAS
• El grupo O-H es muy polar y es capaz de establecer puentes de
hidrógeno con otras moléculas de alcohol.
R R
O
H H H O
O H O
R R
• Alcoholes de 1- 4 C solubles en agua

• Alcoholes de 5 C y más, son solubles en solventes apolares
• Alcoholes de 1 – 10 C son líquidos, incoloros y de olor característicos.
• Alcoholes de 11 C y más, son sólidos, blancos y cristalinos.
Punto de ebullición: Aumenta con el nº de Carbonos y disminuye
con la ramificación. Tienen puntos de ebullición más altos que los
de los hidrocarburos de igual peso molecular.
Ej.: Etanol (PM 46) p.e. = 78.5ºC
Propano (PM 44) p.e. = -42ºC
ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES
Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo
de un alcohol es débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer
el protón del hidroxilo de un alcohol para generar un alcóxido
(SALES).
REACTIVIDAD
• Reacciones de eliminación
• Reacciones de desplazamiento (sustitución)
• Formación de éteres
• Formación de derivados halogenados
• Reacciones de oxidación
REACTIVIDAD
I. Reacciones que implican el enlace C-/O-H

1.1. Transformación en haluros de alquilo
1.2. Deshidratación. Síntesis de alquenos
Ruptura CO: actúa como E+

REACTIVIDAD
II. Reacciones que implican el enlace C-O-/H
- Formación de alcóxidos.
- Formación de ésteres
- Oxidación de alcoholes
Ruptura OH: actúa como Nu

I. Reacciones que implican el enlace C-/OH
1.1. Transformación de alcoholes en haluros de alquilo
Existen tres procedimientos para convertir un alcohol en un haluro de
alquilo dependiendo del tipo de alcohol de partida y del haluro que
queramos obtener. La reacción se puede llevar a cabo con haluros de
hidrógeno (HX), con tribromuro de fósforo (PBr3), o con cloruro de
tionilo, (SOCl2)
1.2. Deshidratación de alcoholes
Si se calienta un alcohol en medio ácido tiene lugar una reacción de

eliminación que origina un alqueno. El orden de reactividad de los
alcoholes es: 3ario > 2ario > 1ario
Mecanismo E1:
Con H2SO4, KHSO4 y la alúmina (Al2O3), H3PO4 se deshidratan en
caliente. El hidrógeno procede del carbono más sustituido (Regla
de Saytzeff).
REGLA SAYTZEFF: Los alquenos mas estables son aquellas que
tienen el mayor número de grupos alquilo unidos a los átomos de
carbono de doble enlace.
DESHIDRATACIÓN BIMOLECULAR PARA FORMAR ÉTERES
Obtención de éteres a partir de alcoholes primarios (SN2)
En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacado por otra

molécula de alcohol mediante un mecanismo SN2. Esta reacción
tiene lugar cuando la deshidratación se efectúa sobre alcoholes
primarios no impedidos. El resultado del proceso es la formación
de agua y un éter
II. Reacciones que implican el enlace C-O-/H
1. Formación de alcóxidos.
Se forman al reaccionar alcoholes con metales alcalinos en un

medio no acuoso, como consecuencia del desprendimiento del
hidrógeno del grupo hidroxilo
2. Formación de ésteres
Esterificación de Fischer
Los alcoholes reaccionan rápidamente con ácidos carboxílicos en
presencia de cantidades catalíticas de ácidos minerales (H2SO4) para
dar lugar a ésteres:
Reacción con cloruros de ácido
Mejores rendimientos, también pueden usarse anhidridos de ácido)
2. Oxidación de alcoholes
La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común
porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los
alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos
carboxílicos.
Oxidantes de Cr(VI)
CrO3.Piridina.HCl (Clorocromato de piridinio, PCC) (oxidante más suave)
K2Cr2O7/H2SO4 (oxidante más enérgico)
Oxidación de Alcoholes Primarios a Ácidos Carboxílicos y Aldehídos

Oxidación de Alcoholes secundarios a cetonas

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Profesor: Ronal López Parra

* Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen como

•Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,

4-Hidroxiciclohexanona Ácido 2,3-dihidroxipropanoico 3-hidroxi-4-metilpentanal

CH3-OH Metanol Alcohol metílico Carbinol

CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico Metil – carbinol

CH3-CH2-CH2-OH 1 propanol Alcohol n- propílico Etil- carbinol

CH3-CH-CH3 2-propanol Alcohol isopropílico Dimetil-carbinol

3-Buten-1-ol 4-Metil-2-ciclohexen-1-ol 2-Ciclopentenol

1. POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON H2SO4

Los alquenos se transforman en alcoholes por hidratación. Esta

Hidratación de alquenos: Markovnikov

Mecanismo de Reacción Química

H3C O H3C H3C

• Alcoholes de 1- 4 C solubles en agua

I. Reacciones que implican el enlace C-/O-H

Ruptura CO: actúa como E+

Ruptura OH: actúa como Nu

Si se calienta un alcohol en medio ácido tiene lugar una reacción de

Obtención de éteres a partir de alcoholes primarios (SN2)

En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacado por otra

Se forman al reaccionar alcoholes con metales alcalinos en un

CrO3.Piridina.HCl (Clorocromato de piridinio, PCC) (oxidante más suave)

K2Cr2O7/H2SO4 (oxidante más enérgico)

Oxidación de Alcoholes Primarios a Ácidos Carboxílicos y Aldehídos

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