OC Capitulo 2

II DIBUJANDO Y NOMBRANDO MOLÉCULAS
Los compuestos orgánicos pueden presentar estructuras muy

diversas, que van desde la sencilla molécula de metano hasta las
complejas proteínas y macromoléculas sintéticas. Esto da lugar a
millones de posibles compuestos y a millones de nombres, siendo
imposible conocerlos todos. Esta situación ha hecho necesario la
creación de un “lenguaje orgánico sistemático” para que los
científicos puedan reconocer rápidamente una molécula nueva o con la que no están familiarizados, se comuniquen
y discutan sobre ella.
El lenguaje químico sistemático que usted aprendió en química general consiste en acoplar el nombre de un
compuesto con su fórmula molecular, una estrategia que funciona muy bien en el reino inorgánico donde no existen
tantas posibilidades estructurales. Desafortunadamente esta estrategia es inútil en la química orgánica debido a la
extrema versatilidad estructural del carbono. Mientras existe un único compuesto inorgánico con la fórmula
molecular Fe2O3, existen seis diferentes moléculas orgánicas con la fórmula molecular C4H8. A continuación se
representan:
La fórmula molecular C4H8 comprende la existencia de cinco diferentes isómeros constitucionales, que son
moléculas con la misma fórmula molecular pero diferente ordenamiento de los enlaces entre los átomos. Además,
los compuestos orgánicos son tridimensionales y esto da lugar a otro tipo de isómeros, los estereoisómeros,
moléculas que tienen la misma conectividad entre sus átomos pero difieren en la posición espacial de ellos. En el
caso del C4H8 existen dos estereoisómeros: el trans y el cis-but-2-eno. Al igual que los isómeros constitucionales, los
16 DIBUJANDO Y NOMBRANDO COMPUESTOS ORGÁNICOS
estereoisómeros no se interconvierten con facilidad, lo que les proporciona propiedades químicas-físicas-biológicas

completamente diferentes de todos los demás isómeros. Estudiaremos la estereoquímica en los Capítulos III y IV.
OBJETIVO DE APRENDIZAJE DEL CAPÍTULO II
Este capítulo tiene un solo objetivo:
Adquirir una competencia básica en el lenguaje visual-escrito de la química orgánica
En todas las áreas científicas la comunicación es vital. Sin un lenguaje común no existe la posibilidad de
comunicar pensamientos o ideas a otras personas. La comunicación es probablemente el factor más importante
en cualquier espacio de interacción entre los seres humanos.
Normalmente, cuando se habla del concepto de “lenguaje” se hace referencia a competencias oral-escritas,
pero en el caso de la química orgánica también son importantes las representaciones gráficas de las moléculas.
Una peculiaridad de las moléculas orgánicas es que su comportamiento químico está determinado en gran parte
por su estructura tridimensional (3D), por eso la comunicación en la química orgánica incluye también un
lenguaje visual-escrito. Este lenguaje requiere la habilidad de visualizar tridimensionalmente las moléculas y
expresarlo mediante dibujos o representaciones químicas, acoplado a un sistema de escritura estandarizado
que se denomina la nomenclatura orgánica. Ambos son componentes esenciales que tendremos que estudiar
en este capítulo, desarrollando de manera sistemática una habilidad y una capacidad nueva:
1) La habilidad artística de dibujar la estructura 3D de una molécula orgánica en las
limitaciones del plano 2D del papel (o pantalla).
2) La capacidad de poner un nombre sistemático a una molécula orgánica.
Naturalmente, el desarrollo exitoso de estos aspectos requiere adquirir, trabajar y apropiar conocimientos
más básicos a lo largo del capítulo. Entre ellos tenemos los siguientes:
a) Un conjunto de técnicas artísticas para la visualización y representación de
elementos estructurales individuales.
b) Un conocimiento de las reglas fundamentales de la nomenclatura orgánica.
Cada nueva idea o concepto estudiado viene acompañado de un vocabulario científico que usted debe
adquirir junto con los conceptos básicos. ¿Suena complicado? Lo es y no lo es. Lo que usted tiene que hacer es
aprender los conceptos nuevos junto con el vocabulario científico apropiado para poder describirlos. A
continuación, tiene que aplicar los nuevos conocimientos para solucionar muchos problemas prácticos. Su
cerebro se encargará del resto: desarrollará automáticamente las capacidades, habilidades y competencias
deseadas sencillamente porque esa es su función. Se medirá su éxito en este curso con base en su capacidad
de aplicar los conceptos aprendidos en la resolución de problemas concretos.
Al incrementar el número de carbonos en un compuesto orgánico, también aumenta el número de las diferentes
formas isoméricas existentes. Si no tiene mucho sentido utilizar la fórmula molecular, necesitamos un sistema
práctico para nombrar todos estos diferentes isómeros. El sistema (simplificado) que utilizamos para asignar un
nombre científico a una molécula orgánica consiste de tres componentes:
DIBUJANDO Y NOMBRANDO COMPUESTOS ORGÁNICOS 17
Ejercicio 2.1: Existen once diferentes isómeros constitucionales de fórmula molecular C 5H10.
¿Puede identificar y dibujarlos todos? Las respuestas a todos los ejercicios se
encuentran al final del capítulo.
Sustituyentes–prefijo–sufijo
La cadena de carbono forma el esqueleto fundamental de casi

todas las moléculas orgánicas. El nombre de esta cadena es lo que
denominamos prefijo (del latín praefixus, “al principio”) o “nombre
básico” de la molécula. El primer paso para nombrar una molécula
orgánica consiste en identificar el número de átomos de carbono de
la cadena y determinar el nombre del prefijo. El segundo paso es
identificar cuál de los grupos funcionales presentes en la molécula
es el “más importante”. El grupo funcional de mayor prioridad
determina el sufijo (del latín suffixus; “al final”) que se empleará
después del prefijo. Finalmente, se identifican los grupos funcionales restantes y las ramificaciones presentes en la
cadena (los sustituyentes) y escribimos esta información delante del prefijo.
La nomenclatura orgánica es cómo la taxonomía en la biología, es necesaria para la sistematización de los
millones de diferentes moléculas orgánicas (o seres vivos en el caso de la biología) en las publicaciones científicas,
los bancos de datos, los catálogos de empresas químicas, etc. Por otro
lado, conocer las fórmulas moleculares y los nombres sistemáticos de
las moléculas es importante, pero la estructura tridimensional es lo
que realmente nos permite entender las características fisicoquímicas
de los compuestos orgánicos. El dibujo de la estructura química 3D es
el método más rápido para asegurarnos que dos científicos están
haciendo referencia a una misma molécula orgánica.
La representación de la estructura química de las moléculas por
medio de dibujos puede ser complicada para un estudiante que
apenas está iniciando el estudio de los compuestos orgánicos, puesto
que el papel es plano y sólo permite dibujos bidimensionales, mientras
que las estructuras orgánicas son tridimensionales (3D). La fortaleza
de la mayoría de los científicos es una mente lógico-abstracta, muy
alejada de la parte artística. Sin embargo, debemos desarrollar esta
habilidad para entender el mundo 3D de las moléculas orgánicas. Es
por esto que el segundo gran enfoque de este capítulo (y Representación artística de un animal 3D en la
limitación del Plano 2D.
probablemente el más importante) es aprender a dibujar moléculas Liebre joven
orgánicas tridimensionales mediante la práctica continua y el uso de Obra del artista Alemán Ahlbrecht Dürer (1502)
modelos moleculares. Consiga mucho papel y lápices y prepárese para Acuarela sobre papel
Museo: Albertina de Viena.
estudiar “dibujo artístico orgánico”.
II.1 Dibujando la geometría de un átomo en un compuesto orgánico
Cuando los átomos se unen entre sí mediante enlaces covalentes y forman

moléculas orgánicas, los orbitales de la capa de valencia realizan un proceso de
hibridación que determina la geometría 3D de cada átomo. La representación
correcta de la estructura 3D en el papel o en la pantalla empieza con la
capacidad de dibujar la geometría 3D de todos los átomos de la Tabla periódica
orgánica.
II.1.1 Átomos con hibridación sp3
Consideraremos el caso de los elementos desde el carbono hasta el flúor, los cuales tienen los orbitales 2s y 2p
como capa de valencia. Aunque el enfoque en este sección es el segundo periodo (C  F), los elementos orgánicos
del tercer periodo (P, S y Cl), del cuarto periodo (Br) y del quinto periodo (I) se comportan de forma similar, sólo que
en estos casos se hibridan los orbitales 3s/3p, 4s/4p o 5s/5p, respectivamente.
El proceso de hibridación siempre cumple con la regla cuántica: “el número de orbitales híbridos es igual al
número de orbitales originales”. Cuando los cuatros orbitales atómicos originales (2s y 2p) entran en el proceso de
hibridación, resultan cuatro orbitales híbridos tipo sp 3 con una geometría tetraédrica y ángulos de 109.5° entre ellos.
¿Cómo se puede dibujar un tetraedro 3D en el plano 2D de una hoja

de papel? Los lóbulos de los orbitales sp 3 se pueden representar con
diferentes tipos de líneas, formando ángulos de 109.5° entre ellas.
Dibujamos dos de estos cuatros líneas en el plano del papel con un ángulo
de 109.5° entre ellas. A continuación, se ubican las dos líneas restantes
saliendo del plano del papel, una hacia adelante y otra hacia atrás. A esta
manera de dibujar se le denomina representación en perspectiva y
podemos emplear una cuña sólida que indique que la línea sale “hacia
adelante” y una cuña discontinua que significa que la línea sale del plano “hacia atrás”. Para dibujar la geometría de
cualquier átomo sp3 se siguen los siguientes pasos: primero escribimos el símbolo químico del elemento central en
el papel, a continuación dibujamos dos de sus enlaces en el plano del papel con un ángulo de 109.5° entre ellos;
posteriormente, dibujamos al lado opuesto una cuña sólida que indica el enlace ubicado “hacia adelante” del plano
y finalmente, una cuña discontinua para indicar el enlace que está “hacia atrás del plano” y ¡listo!
Ahora practiquemos dibujando las geometrías de todos los átomos con hibridación sp3 en la serie C  F. Aunque
la geometría de cualquier átomo con hibridación sp3 es siempre un tetraedro, la geometría “real”, es decir el número
de enlaces formados, varía considerablemente desde el carbono hasta el flúor. Un átomo sólo puede formar un
enlace químico con un átomo vecino cuando tenga una valencia abierta. Valencias abiertas son orbitales híbridos
que contienen un sólo electrón.
El carbono tiene seis electrones en total, dos ubicados en la capa interna 1s y los cuatro restantes son los
electrones de valencia, encargados de llenar los orbitales híbridos sp3 según las reglas cuánticas de Pauli y Hund. Los
electrones ocupan todos los orbitales con la misma energía antes de aparearse. ¡Repase esto en su texto de química
general! En el caso del carbono sp3 resultan cuatro valencias abiertas con las cuales forma cuatro enlaces químicos
con cuatro átomos vecinos (NUNCA MÁS Y NUNCA MENOS). Si los vecinos son hidrógenos resulta la molécula de
metano con una geometría 3D tetraédrica. El orbital 1s del hidrógeno posee un electrón y se solapa con el orbital sp 3
del carbono que también contiene un electrón, formando un enlace covalente  (sigma) en el que los dos átomos
comparten los dos electrones. Dibujamos está situación geométrica con una representación en perspectiva utilizando
líneas y cuñas. Cuando se dibujan moléculas orgánicas, generalmente no se escriben los átomos de “C”.
El nitrógeno con hibridación sp3 posee una pareja de electrones libres y tres valencias abiertas, formando
moléculas con una geometría “real” de pirámide trigonal. Al tener cinco electrones de valencia, el nitrógeno sólo
requiere formar tres enlaces para completar su octeto. Mientras el carbono forma cuatro enlaces covalentes, el
nitrógeno sólo puede formar tres. La representación de esta geometría en el papel implica dibujar dos puntos en una
de las líneas del tetraedro para localizar la pareja de electrones libres. Las otras tres líneas se emplean para ubicar
los enlaces covalentes del nitrógeno. Hay varias opciones gráficas para representar la pareja de electrones libres:
podemos dibujar dos puntos encima del símbolo N, también se puede dibujar el orbital sp3 ocupado con dos puntos
o simplemente no se representan en el dibujo, aunque no podemos olvidar que siempre están presentes. Todas estas
variantes son equivalentes y escogeremos aquella que ilustre lo que necesitamos en el momento.
La presencia de una pareja de
electrones libres distorsiona
levemente la geometría
tetraédrica del nitrógeno sp3. El
par de electrones libres genera
cierta repulsión con los electrones
de los enlaces , modificando el
ángulo de enlace de 109.5° de un
tetraedro perfecto a 107.8° en el
caso del amoniaco, por ejemplo.
Recordemos que los átomos ganan, ceden o comparten electrones con el objetivo de alcanzar el mismo número
de electrones que el gas noble más cercano, es decir, buscan rodearse de ocho electrones de valencia, esto es lo que
conocemos como la regla del octeto. Por otro lado, cuando el número de parejas de electrones libres presentes en
un átomo aumenta, disminuye el número de enlaces covalentes que puede formar con otros átomos. Mientras el
nitrógeno sp3 posee una pareja de electrones libres y forma tres enlaces covalentes, el oxígeno sp3 posee dos parejas
Ejercicio 2.2: Dibuje, utilizando líneas y cuñas, la estructura 3D de las siguientes moléculas.
Incluya los pares de electrones libres e indique los ángulos de enlace:
a) CH2F2 b) CHCl3
c) CH3NH2 d) HOCH2CH2OH e) CH(CH3)3
de electrones libres y forma dos

enlaces covalentes; con este
número de enlaces completan el
octeto. Los dos enlaces
covalentes del oxígeno forman
una geometría angular que se
dibuja ubicando los dos enlaces
químicos en el plano del papel
(líneas normales). Las cuñas de
proyección se emplean para las
dos parejas de electrones libres.
Es muy común omitir los pares
de electrones no compartidos o
ubicarlos cerca al símbolo
químico del oxígeno. La
presencia de estas dos parejas
de electrones libres modifica el
ángulo de enlace del oxígeno
sp3, el agua por ejemplo tiene un
ángulo de enlace de 104.5°.
El flúor, al igual que lo demás halógenos, posee siete electrones de valencia y sólo existe en la hibridación sp3.
Tiene tres parejas de electrones libres y una valencia abierta que le permite formar un enlace covalente para
completar su octeto. En este sentido F, Cl, Br y I son átomos terminales como el hidrógeno y normalmente estos
átomos no se dibujan como tetraedros (aunque lo son), sino que se representan como moléculas lineales
(-F, -Cl, -Br, -I) donde no se ubican los tres pares de electrones libres. Para dibujar nuestras primeras moléculas
orgánicas sólo necesitamos completar todas las valencias abiertas (líneas) de un carbono sp 3 con átomos vecinos
terminales cómo hidrógeno (F, Cl, Br o I).
Cuando usted puede dibujar sin problemas el tetraedro de un átomo con hibridación sp 3 es fácil extender este
principio para representar moléculas más complejas como: CH3OH, CH2ClCH2Cl o CH2FCBr2CH2OH, por ejemplo:
Para esto debe juntar los tetraedros de los átomos con hibridación sp3 de la molécula, uniendo apropiadamente
sus valencias abiertas para formar una cadena. Es importante resaltar que al juntar cada nuevo tetraedro al anterior
se debe rotar 180° en el plano del papel, esto con el objetivo de obtener un dibujo más compacto y real. Finalmente,
se completan los enlaces restantes de los tetraedros con átomos terminales (H, F, Cl, Br o I) o con parejas de
electrones libres, según el caso.
II.1.2 Átomos con hibridación sp2
Nuevamente nos concentraremos en los elementos del segundo periodo (C  O) y su capa de valencia 2s - 2p.
Sin embargo, debemos tener en cuenta que los elementos del tercer período (P y S) se comportan de manera similar
mediante la hibridación de los orbitales 3s - 3p. Por otro lado, los halógenos son incapaces de adquirir una hibridación
sp2 debido al elevado número de electrones de valencia.
En una hibridación sp2 el orbital 2s se mezcla con dos de los orbitales 2p, formando tres nuevos orbitales sp 2. El
orbital 2p restante no cambia su apariencia ni sus propiedades. Los tres nuevos orbitales sp2 se distribuyen en un
plano con ángulos de 120° entre ellos. La geometría de un átomo con esta hibridación es trigonal planar y el orbital
p sobrante se ubica perpendicularmente al plano de los orbitales híbridos.
¿Cómo se puede dibujar esta situación en una hoja de papel? Primero, simplificamos la apariencia de los orbitales
sp2 representándolos con líneas y dejamos el orbital 2p intacto. Segundo, para la representación de una molécula 3D
tenemos dos posibilidades: a) ubicar el orbital 2p en el plano o b) ubicar los tres orbitales sp 2 en el plano del papel.
Ambas alternativas tienen ventajas y desventajas que radican en el interés del observador y el ángulo de observación
de la estructura (la perspectiva).
Si el orbital de interés es el p, se dibuja en el plano del papel. A continuación se dibujan las tres valencias abiertas
(líneas) en el plano sp2: una de las líneas se dibuja en el plano del papel con un ángulo de 90° respecto del orbital p,
mientras que las otras dos líneas salen del plano del papel con ángulos de 120° respeto a la línea recta, una hacia
delante y otra hacia atrás del plano del papel utilizando una cuña sólida y una cuña discontinua.
Si nos interesan los orbitales sp2 dibujamos tres líneas en el plano del papel, saliendo del átomo central, con
ángulos de 120° entre ellas. El orbital p se debe dibujar perpendicular al plano; sin embargo, la forma circular del
extremo del lóbulo cubriría los enlaces del átomo de interés. En este caso, podemos representar el orbital p con otra
línea, pero ¿dónde y cómo dibujamos esto?
Un átomo sp2 tiene tres orbitales híbridos que le permiten formar tres enlaces
sigma () con átomos vecinos; sin embargo, también tiene una valencia abierta que
requiere estabilización, el orbital p. La única manera de conseguir esta estabilización
es formando un cuarto enlace con un átomo sp 2 vecino. La hibridación sp2 no puede
existir por sí sola, requiere una estabilización de un átomo vecino sp2. La
representación de los dos átomos sp 2 implica dibujar tres líneas en el plano del papel
con ángulos de 120° entre ellas. A continuación, se deben dibujar los orbitales p
saliendo del plano y nuevamente cubrirían los dos átomos de interés. Sin embargo, ahora es obvio dónde hay que
dibujar la línea adicional que representa la formación de un segundo enlace entre los átomos sp 2, un enlace doble.
Normalmente escogemos esta perspectiva para dibujar un enlace doble porque es la forma más sencilla, simétrica y
rápida. Sin embargo, hay situaciones en que debemos enfocarnos en el enlace  o sistema p, por este motivo usted
necesita desarrollar la capacidad de dibujar un enlace doble desde esta perspectiva.
La representación de los átomos sp2 desde la perspectiva del orbital p requiere: ubicarlos paralelamente en el
plano del papel y dibujar tres líneas con ángulos de 120° entre ellas, una en el plano del papel (generalmente la que
une los dos átomos con esta hibridación), una hacia adelante (cuña sólida) y otra hacia atrás (cuña discontinua). El
máximo traslape entre los orbitales p se consigue cuando están paralelos y el enlace doble se representa como una
“nube de electrones” localizada entre los dos lóbulos superiores y entre los dos lóbulos inferiores de los orbitales p.
Los tres enlaces sigma () del átomo sp2 deben alejarse lo máximo posible para evitar las repulsiones
electrónicas, siendo que todos están ubicados en el mismo plano, esto genera los ángulos de 120° mencionados
anteriormente. El enlace entre los orbitales p se encuentra fuera del plano y recibe el nombre de enlace  (pi).
Mientras los enlaces  resultan del solapamiento frontal de orbitales híbridos sp2 y son muy fuertes, los enlaces  se
generan por una interacción lateral de los orbitales p, los electrones se localizan por encima y por debajo del plano y
son más débiles.
Por ejemplo, si dibujamos la molécula de eteno (CH2=CH2) fácilmente identificamos que cada uno de los dos
carbonos estaría unido a tres átomos diferentes: 2 átomos de hidrógeno y el carbono vecino, formando un triángulo
equilátero. Los enlaces formados entre los orbitales híbrido sp 2 de cada carbono y los orbitales 1s de los hidrógenos
son sigma (), pero también lo es el enlace central que une a los dos carbonos. Esto implica un solapamiento frontal
sp2-1s en el primer caso y sp2-sp2 en el segundo caso. Estos tres enlaces estarían en un mismo plano, por encima y
por debajo de ese plano se ubicarían los lóbulos de los orbitales p, estableciendo una interacción lateral a la que
llamamos enlace π.
Ahora necesitamos practicar dibujando la estructuras 3D de algunas moléculas orgánicas con enlaces dobles.
Tenga cuidado con las parejas de electrones libres que le corresponden a ciertos átomos. Además, si unimos lo que
aprendimos en la sección anterior (hibridación sp3) con los dibujos básicos de un enlace doble, estamos en la
capacidad de dibujar moléculas orgánicas más complejas.
Ejercicio 2.3: Dibuje la estructura 3D de las siguientes moléculas, desde la perspectiva del
plano  y desde la perspectiva de los enlaces π. Incluya los pares de
electrones libres en su dibujo:
a) CF2CH2 b) H2C=NH c) CH2C=O
Ejercicio 2.4: Dibuje la estructura 3D de las siguientes moléculas. Incluya los pares de
a) CH2=CHOH b) (CH3)2C=NCH3 c) CH2CHCH=O
II.1.3 Átomos con hibridación sp
Los elementos carbono y nitrógeno son los únicos capaces de realizar una hibridación tipo sp. El oxígeno y el
azufre tienen seis electrones de valencia y no requieren la formación de un triple enlace para completar su octeto.
Aunque el fósforo teóricamente podría hacer una hibridación de este tipo, normalmente utiliza los orbitales 3d para
expandir su octeto y formar un grupo funcional especial en conjunto con el oxígeno llamado fosfato, muy importante
en los ciclos metabólicos de los seres vivos.
En una hibridación sp el orbital 2s se combina sólo con uno de los orbitales 2p, formando dos nuevos orbitales
híbridos sp. Los dos orbitales 2p originales no cambian sus propiedades. Los orbitales sp se ubican lo más alejados
posible para evitar las repulsiones electrónicas, generando una geometría lineal con un ángulo de 180° entre ellos.
Los orbitales 2p restantes se ubican perpendicularmente entre sí y con respecto a los orbitales sp.
La forma apropiada de representar un átomo con esta hibridación es ubicándolo en el centro con un punto o con
su símbolo químico, a la izquierda y a la derecha se dibujan las dos líneas correspondientes a los dos orbitales sp, con
un ángulo de 180°. Luego se dibuja un orbital p centrado en el átomo, en el plano del papel y con un ángulo de 90°
respeto a la línea formada por los dos orbitales sp. Finalmente, viene la parte más difícil, dibujar el otro orbital p
fuera del plano en un tipo de “proyección del plano”. ¡Esto requiere bastante práctica!
Ejercicio 2.5: Dibuje la estructura 3D de las siguientes moléculas desde la perspectiva

del plano  y desde la perspectiva de los enlaces π. Incluya los pares de
a) N2 b) HCN c) HCCH d) CH3CCCH3
Ejercicio 2.6: Dibuje la estructura 3D de las siguientes moléculas:
a) CH2CHCCH b) (CH3C=O)2O c) N(CHCH2)3
Ejercicio 2.7: Identifique la hibridación de cada átomo diferente de hidrógeno para

cada una de las siguientes moléculas. Además, utilizando cuñas de
proyección dibuje la posición 3D de todos los hidrógenos presentes e
indique las parejas de electrones libres (si las hay).
Un átomo con hibridación sp, al igual que un átomo con hibridación sp 2, requiere
la estabilización de un átomo vecino con la misma hibridación. Los dos átomos sp
vecinos forman un enlace sigma al solapar sus orbitales híbridos y un segundo enlace
 con otro átomo diferente (hidrógeno por ejemplo). Adicionalmente, con cada
pareja de orbitales p puros se puede formar un enlace π, para un total de dos, dando
lugar a un enlace triple entre los dos átomos. Es importante reconocer que un enlace
triple está formado por un enlace  y dos enlaces π perpendiculares entre sí.
Si estamos interesados en los orbitales p y los enlaces , tenemos que intentar dibujarlos perpendicularmente,
uno en el plano y otro fuera de él. Si no estamos interesados en los enlaces , los podemos reemplazar por dos líneas
adicionales (uno para cada enlace ) y el dibujo se vuelve más sencillo (tres líneas). ¡No olvide que un enlace triple
tiene una geometría lineal con un ángulo de 180° entre los enlaces ! Con todo lo que hemos aprendido hasta el
momento, estamos en la capacidad de dibujar la estructura 3D de moléculas orgánicas de mediana complejidad.
II.2 Cadenas de carbono
La mayoría de los compuestos orgánicos contiene una cadena, más o menos larga, de
carbonos sp3 conectados por medio de enlaces sencillos, como perlas en un collar. Esta
cadena forma el esqueleto básico de una molécula orgánica y su nombre sirve como
nombre fundamental, prefijo o nombre raíz del compuesto. El primer paso para nombrar
una molécula orgánica (el enfoque más importante de esta sección), consiste en identificar
la cadena principal y determinar el prefijo o el nombre raíz de la molécula.
Adicionalmente, seguiremos estudiando el arte del dibujo orgánico, enfocándonos ahora
en la representación de cadenas de carbonos sp 3 en el plano del papel y no en la geometría básica de cada clase de
hibridación.
II.2.1 Dibujando cadenas de carbono
Existe una clase muy importante de compuestos orgánicos que sólo contiene átomos de carbono con hibridación
sp3 e hidrógeno y se denominan alcanos. Estos compuestos son empleados principalmente como combustibles y su
estructura de cadena lineal es básica para el sistema de nomenclatura orgánica; con pocas excepciones, nombramos
todas las moléculas orgánicas con base en los nombres de los alcanos correspondientes.
El alcano más pequeño que existe es el metano (CH4), le sigue el etano

(CH3CH3), luego el propano (CH3CH2CH3) y a medida que adicionamos
carbonos se crea una serie homóloga que se resume parcialmente en la
Tabla II.1. Jugando con esta serie casi infinita podemos concluir que sus
fórmulas moleculares se pueden escribir como CH3(CH2)nCH3, donde n es
un número entero que puede ir desde cero hasta muchos miles. Esta
fórmula molecular generalizada corrobora su estructura de cadena, pero
no incluye al primer miembro de la serie, el metano. Si queremos incluir
al metano debemos reescribir la fórmula molecular de los alcanos como C nH2n+2, donde se ha perdido toda la
información estructural.
La representación de una molécula formada por átomos sp3 requiere la unión de los tetraedros de cada carbono,
rotando uno con respecto al otro en un ángulo de 180°. Sin embargo, hay una manera más sencilla para lograr estos
dibujos. Por ejemplo, dibujemos el hexano: CH 3CH2CH2CH2CH2CH3
a) Contamos los carbonos en la cadena: seis.
b) Dibujamos una estructura en zigzag, los carbonos están ubicados en las puntas del zigzag y en los extremos.
Los ángulos del zigzag deben ser de aproximadamente 109.5°. Normalmente no se dibuja el símbolo químico
del carbono “C”.
c) Finalmente, se convierte cada punta del zigzag y los extremos de la cadena en tetraedros, utilizando cuñas
de proyección, y se completan los enlaces con hidrógeno. Listo el hexano.
d) Generalmente la representación en zigzag de las cadenas de carbono, denominada fórmula de enlace con
líneas o esqueleto de carbono, ignora los enlaces C-H, simplificando el dibujo de la estructura de la molécula.
Tabla II.1 Los primeros miembros de la serie de los alcanos
Estructura C Nombre Prefijo Estado Físico Aplicación
CH4 1 Metano met- Gas Gas natural

CH3CH3 2 Etano et- Gas Gas natural
CH3CH2CH3 3 Propano prop- Gas Gas de calefacción
CH3CH2CH2CH3 4 Butano but- Gas Gas de calefacción
CH3CH2CH2CH2CH3 5 Pentano pent- Líquido volátil Disolvente
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 6 Hexano hex- Líquido volátil Disolvente
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 7 Heptano hept- Líquido volátil Gasolina
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 Octano oct- Líquido Gasolina
CH3(CH2)7CH3 9 Nonano non- Líquido Gasolina
CH3(CH2)8CH3 10 Decano dec- Líquido Gasolina
CH3(CH2)9CH3 11 Undecano undec- Líquido Gasolina/queroseno
CH3(CH2)10CH3 12 Dodecano dodec- Líquido Queroseno
Usted debe tener muy claro que EL CARBONO EN UNA MOLÉCULA QUE SIEMPRE TIENE CUATRO VALENCIAS,
NUNCA MÁS, NUNCA MENOS y aunque los enlaces C-H no estén representados en dibujos de esqueleto de carbono,
¡están presentes en la molécula! Dado un dibujo de esqueleto de carbono de una molécula orgánica cualquiera,
usted debe ser capaz de identificar la hibridación de cada átomo diferente de hidrógeno y utilizar cuñas de proyección
para completar la estructura con todos los hidrógenos presentes.
II.2.2 Los alcanos
En la Tabla II.1 presentamos los primeros 12 miembros de la serie

homóloga de los alcanos. Al lado de la estructura aparece su nombre, el
prefijo correspondiente, su estado físico y la aplicación más importante en
nuestra sociedad. Los alcanos se obtienen por la destilación industrial del
petróleo y constituyen una parte importante de la petroquímica, una
disciplina técnica de la química que se enfoca en la transformación del
petróleo crudo en productos químicos de alta tecnología, importantes en
nuestra sociedad.
El petróleo crudo se destila elevando la temperatura gradualmente, el
destilado se colecta en diferentes fracciones clasificadas según su
composición y aplicaciones tecnológicas más importantes. Los gases (metano,
etano, propano y butano) se embotellan en cilindros y se emplean como gases
domésticos para calefacción y cocina (estufas de gas). Los líquidos volátiles
(pentano y hexano) son disolventes importantes en la química orgánica
sintética. La fracción de 7 hasta 12 carbonos corresponde a la gasolina. El queroseno (combustible de aviones)
constituye la fracción entre 12 y 15 carbonos, mientras que el diésel/APCM para motores más pesados es una mezcla
de alcanos que contienen entre 15 y 25 carbonos. Las fracciones más pesadas están compuestas por aceites con
diferentes grados de viscosidad, ceras y parafina. El residuo no-destilable termina, mezclado con piedras pequeñas,
es el asfalto empleado en las calles.
II.2.3 Nombrando cadenas de carbono
Las cadenas formadas por átomos de carbono son muy estables y pueden contener un número variable de
diferentes grupos funcionales y sustituyentes. Además, casi cualquier tipo de ramificación a base de carbono puede
ocurrir; las ramificaciones son cadenas cortas de carbono que están unidas a los átomos de la cadena principal, es
decir, cadenas creciendo a partir de otras cadenas. Debido a la presencia de sustituyentes y ramificaciones, hay que
tener cuidado a la hora de seleccionar la cadena principal de carbono que sirve como nombre raíz o prefijo de la
molécula.
La regla fundamental es: identifique la cadena de carbono más larga que existe en la molécula. Su nombre raíz
es el prefijo del alcano correspondiente. Por ejemplo, si la cadena más larga en una molécula contiene ocho carbonos
(octano) su prefijo es “oct-“. Las ramificaciones se nombran como sustituyentes y esto lo estudiaremos más adelante.
Esta regla sencilla es suficiente para identificar la cadena principal en muchas moléculas. Algunos ejemplos:
Ejercicio 2.8: Identifique y determine el prefijo correspondiente para la cadena más larga que incluye
todos los grupos funcionales principales, además el mayor número posible de
sustituyentes/ramificaciones.
Sin embargo, los grupos funcionales

principales pueden modificar la cadena más
larga, puesto que siempre deben estar
incluidos dentro de ella – aun cuando resulte
una cadena más corta. En la siguiente sección
vamos a estudiar algunos de estos grupos
funcionales principales y el sufijo
correspondiente para cada uno. Por ejemplo,
los enlaces dobles y triples (C=C y CC)
corresponden a grupos funcionales
principales y los dos carbonos de estos grupos
deben estar incluidos en la cadena principal
(aunque sea más corta que otra cadena
alternativa que no contiene el enlace doble o
triple). Modificamos nuestra primera regla de
nomenclatura para incluir esta situación: Identifique la cadena más larga que incluye los grupos funcionales. Su
nombre raíz es el prefijo del alcano correspondiente.
Por otro lado, si una molécula tiene dos o más cadenas de la misma longitud, la IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry) establece que se debe seleccionar aquella que contiene el mayor número de
sustituyentes/ ramificaciones. Incluimos esta situación en nuestra regla: Identifique la cadena más larga que incluye
los grupos funcionales y el mayor número posible de

sustituyentes/ramificaciones. Su nombre raíz es el prefijo del
alcano correspondiente. Empezamos a construir un cuadro
donde resumiremos las reglas aprendidas hasta el momento
sobre nomenclatura de los compuestos orgánicos.
Reglas generales de nomenclatura

1. Identifique la cadena más larga que incluye los grupos funcionales y el mayor número posible de
sustituyentes/ramificaciones. Su nombre raíz es el prefijo del alcano correspondiente. Ejemplo:
hexano  hex-
Naturalmente cada regla tiene sus excepciones, debido a las infinitas posibilidades estructurales de las moléculas
orgánicas. Estudiar y memorizar todas esas excepciones es imposible. El objetivo de este curso es que los estudiantes
adquieran la capacidad básica de nombrar una estructura orgánica 3D. La IUPAC es la organización internacional
encargada de crear estas reglas para que los científicos de todo el mundo puedan entenderse usando un mismo
lenguaje químico. En caso de encontrarnos con una molécula compleja podemos consultar sus reglas para darle el
nombre apropiado.
La tarea de aprender los nombres y prefijos de los Tabla II.2 Nombres de los números naturales.
alcanos es más fácil si tenemos en cuenta que ellos se
basan en los nombres griegos y latinos para los números Nombre Español Griego
naturales de 1 a 10. Hace unos años esto era obvio, sin
1 Uno
embargo, las nuevas generaciones de científicos y
estudiantes no han estudiado griego ni latín. En la Tabla 2 Dos
II.2 se resume esta información que le será de utilidad al 3 Tres
nombrar las diferentes moléculas orgánicas. 4 Cuatro
Los únicos nombres de alcanos que verdaderamente 5 Cinco Penta
debemos memorizar son los cuatro primeros (metano
6 Seis Hexa
hasta butano), puesto que son nombres triviales. Un
7 Siete Hepta
nombre trivial no cumple con las reglas de la
nomenclatura sistemática, la mayoría de ellos han sido 8 Ocho Octa
asignados a las moléculas por razones históricas, pero 9 Nueve Nona
son tan conocidos que en muchos casos los seguimos 10 Diez Deca
utilizando en la actualidad.
Ahora, la mala noticia: Es muy importante aprender los nombres y prefijos de los alcanos debido a que son la
base de la nomenclatura sistemática. Note que a partir del pentano los nombres se
vuelven sistemáticos. Usted debe ser capaz nombrar correctamente los primeros 12
alcanos.
II.2.4 Dinámica de Rotación sobre Enlaces Sencillos
Compare las siguientes estructuras y conteste la siguiente pregunta: ¿representan estos dibujos a la misma
molécula o a diferentes moléculas? ¿Qué opina?
Antes de darle la respuesta correcta a esta pregunta es necesario entender que las cadenas de carbonos con
hibridación sp3 son muy flexibles, debido a las rotaciones libres sobre cada uno de los enlaces C-C de la molécula.
Todos estos dibujos (y otros más) son representaciones válidas de una misma molécula (decano) con diferentes
estructuras momentáneas, las cuales llamamos conformaciones rotacionales o isómeros conformacionales. Lo
importante es reconocer que todas las conformaciones del decano dibujadas anteriormente son inter-convertibles
por rotaciones sobre los enlaces C-C. Utilizando su caja de modelos moleculares, construya un modelo exacto del
decano para verificar su flexibilidad y la facilidad con que una conformación rotacional se convierte en otra por una
rotación sobre un enlace C-C.
Las moléculas están en un movimiento continuo y las rotaciones sobre todos los enlaces C-C ocurren
espontáneamente, inter-convirtiendo estas estructuras en un permanente equilibrio o “baile” dinámico. Esta
dinámica de rotación libre es tan importante en la química orgánica que vamos a dedicar un capítulo entero (Capítulo
V) a su estudio. En la bioquímica las rotaciones libres también son importantes. Las proteínas, por ejemplo, son
cadenas largas y flexibles de aminoácidos que exhiben el mismo fenómeno de la dinámica conformacional. Sin
embargo, por razones aún no muy bien entendidas, este proceso dinámico termina en el plegamiento de la proteína
y la formación de una única conformación estable 3D. Por ahora, lo que usted necesita es desarrollar la capacidad de
decidir si dos o más dibujos representan conformaciones rotacionales de una misma molécula o son diferentes
moléculas.
Ejercicio 2.9: ¿Las siguientes parejas de dibujos representan moléculas diferentes o la misma molécula
(conformaciones rotacionales)?
¿Cómo es la dinámica rotacional en el caso de un enlace doble o triple? Si usted construye modelos de moléculas
orgánicas con estos enlaces se dará cuenta que la situación es muy diferente. Recordemos que un enlace  se forma
por la interacción lateral de los orbitales p por encima y por debajo del enlace  flexible, convirtiéndolo en una
“barra” absolutamente inflexible. Si queremos realizar una rotación
sobre un enlace doble primero hay que romperlo, la barrera energética
es tan alta (60 kcal/mol aproximadamente) que no ocurre bajo
condiciones normales (o fisiológicas en una célula). Un enlace triple
forma una “barra” aún más rígida, puesto que sería necesario romper
dos enlaces  para que pueda ocurrir una rotación sobre el enlace triple
CC. No existe rotación libre sobre enlaces dobles o triples.
En el caso de un enlace doble disustituido (A, B) existen dos isómeros
geométricos (moléculas con la misma fórmula molecular y los mismos
enlaces químicos, pero diferente posición espacial de los átomos), cuyas
propiedades químicas-físicas-biológicas son diferentes. Para distinguir
estos dos isómeros se emplea la nomenclatura cis (“del mismo lado” en
latín) y trans (“opuestos” en latín). Se hace referencia específicamente a
la posición espacial de los dos sustituyentes A y B del enlace doble. En el
caso de un enlace triple no existen isómeros geométricos debido a su
geometría lineal.
II.2.5 Nomenclatura IUPAC
La IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) es una comisión científica internacional encargada
de administrar y aplicar las reglas de la nomenclatura química. Estas reglas son muy extensas y se encuentran
recopiladas en libros con cientos y hasta miles de páginas, pero también se pueden consultar en la página Web de la
IUPAC: https://iupac.org. Existen programas en internet que han recopilado estas reglas de nomenclatura y las han
aplicado a sistemas de dibujo, permitiendo dibujar la estructura de una molécula para que el programa arroje el
nombre “correcto”. Sin embargo, la mayoría de estos programas no son de libre acceso, aunque algunos tienen
“pruebas gratis” dónde un científico puede averiguar si el nombre propuesto para una nueva molécula sintetizada o
recientemente aislada de material biológico es “correcto” o no, antes de publicar sus resultados.
II.3 Clases principales de moléculas orgánicas
La nomenclatura orgánica sistemática se ha creado en los últimos doscientos años, aproximadamente. Ha sufrido
muchos cambios a lo largo de este tiempo, especialmente con el descubrimiento de nuevas clases de moléculas
orgánicas. Todavía hay muchos nombres comunes o “triviales” en uso, especialmente para los reactivos más
comúnmente utilizados en la síntesis orgánica, pero todos los nombres oficiales de la IUPAC consisten de tres partes
básicas:
Sustituyentes–prefijo–sufijo
En el sistema IUPAC, el sufijo está definido por el grupo funcional principal de la molécula, a continuación
veremos los más importantes.
II.3.1 Los grupos funcionales principales
Los enlaces C-C y C-H presentan una diferencia de electronegatividad muy baja o cero, por lo que se consideran
no-polares. Además, estos enlaces resisten la mayoría de las transformaciones químicas. La reactividad de una
molécula orgánica se origina cuando el carbono se une con otros elementos más electronegativos de la Tabla
periódica orgánica, formando un grupo funcional. La presencia de estos grupos en una molécula orgánica introduce
un punto “débil” susceptible de realizar una transformación química.
Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos presentes en una molécula orgánica con una cierta (y
única) reactividad química. Hoy en día conocemos unos cien diferentes grupos funcionales orgánicos y sería una
pesadilla para el estudiante memorizarlos todos. Nuestro sistema de nomenclatura básico escoge, más por razones
históricas que por su importancia química, un número reducido de estos grupos funcionales para construir una
plataforma general de clases principales. Históricamente estas fueron las primeras clases de compuestos orgánicos
descubiertos, aislados y caracterizados en las últimas décadas del siglo XIX. Nótese, en el cuadro dónde ilustramos
estos grupos funcionales que hemos introducido el símbolo R, empleado en la nomenclatura general para indicar
una cadena de carbonos de cualquier tamaño. Si queremos fijar nuestra atención en una parte específica de una
molécula, cómo un grupo funcional, muchas veces no dibujamos el resto de la molécula, simplemente utilizamos el
símbolo R.
Iniciaremos estudiando la polaridad y la estructura 3D de
seis grupos funcionales principales, tratando de entender cómo
la presencia de un grupo funcional introduce un “punto débil” en
una molécula orgánica que podemos aprovechar para
modificarla. Los primeros dos grupos funcionales que
estudiaremos son los enlaces C=C (alquenos) y CC (alquinos).
Estos grupos funcionales son no-polares puesto que están
formados por la unión de dos átomos del mismo tipo; sin
embargo, presentan una alta densidad electrónica por la
presencia del enlace , convirtiendo al enlace múltiple en un
punto débil en una molécula orgánica. Recordemos que en el
Ahora, la mala noticia:

Debido a la importancia de estos seis grupos funcionales principales para la
nomenclatura orgánica usted debe aprender sus nombres, sufijos, estructuras y
polarizaciones. Esto debe entrar en su memoria a largo plazo.
caso de los alquenos el enlace C=C está constituido por un enlace  y un enlace , ubicado arriba y abajo del plano.
Además, el enlace  es lateral por lo que es más fácil acceder a él y puede ser atraído por especies químicas afines
por los electrones. Un electrófilo (del griego “filo” que significa “amante”) es un átomo o molécula deficiente en
electrones que reaccionará con especies ricas en ellos. Una situación similar se presenta en el caso de los alquinos
(CC), con la diferencia de que en este caso no hay uno sino dos enlaces  que pueden atraer al electrófilo.
Continuamos nuestra presentación de grupos funcionales con los
alcoholes. El grupo funcional de un alcohol (R-OH) es el hidroxilo (OH), presente
también en el agua y con una polaridad similar. El oxígeno electronegativo
induce una carga parcial positiva sobre el carbono y el enlace C-O presenta un
momento dipolar permanente (C+-O-). El carbono polarizado positivamente
representa el punto débil de la molécula y puede ser atacado por especies
químicas ricas en electrones. Un nucleófilo es una especie rica en electrones
que se siente atraída por especies positivas o deficientes en ellos. En términos
generales podemos decir que un nucleófilo reacciona con un electrófilo.
Los aldehídos y las cetonas contienen un grupo carbonilo (C=O) con un
fuerte momento dipolar. La principal diferencia entre ellos consiste en que en
los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un hidrógeno, mientras que en las cetonas sólo está unido a carbonos.
El grupo carbonilo también forma parte de otros grupos funcionales que estudiaremos
más adelante. La polarización del grupo carbonilo genera estructuras resonantes que
hacen al carbono extremadamente electropositivo. La reactividad química de aldehídos y
cetonas está determinada por este carbono electropositivo, capaz de reaccionar con
diferentes nucleófilos (Nuc:) en una reacción general llamada “Adición nucleofílica (AN) al
grupo carbonilo”. La adición del nucleófilo al grupo carbonilo de un aldehído o cetona
genera un cambio en la hibridación del carbono, de sp2 a sp3, por la ruptura del enlace 
del C=O, adicionalmente el oxígeno se debe protonar.
La mayoría de los aldehídos y las cetonas son moléculas volátiles fáciles de aislar a partir de material biológico.
Generalmente, poseen olores y sabores muy característicos de “frutas y flores”, probablemente por esta razón
fueron descubiertos hace mucho tiempo. Estos compuestos han sido de interés en la perfumería desde tiempos
antiguos; por ejemplo, hace varios siglos la gente sabía extraer el aceite de los nardos que se vendía a un elevado
precio. A continuación se presentan algunos ejemplos de compuestos carbonílicos de origen natural:
El último grupo funcional en nuestra lista es el ácido carboxílico. Este tipo de moléculas
reciben el nombre de ácidos orgánicos porque realizan reacciones ácido-base formando
aniones carboxilato.
El carboxilo (R-COOH o R-CO2H) es un grupo funcional compuesto por un grupo hidroxilo (-OH) y un grupo
carbonilo (C=O), unidos sobre el mismo carbono. Esta situación, además de la resonancia asociada al carbonilo,
genera una carga positiva muy pronunciada en el carbono, convirtiéndolo en un centro electrofílico. La reactividad
química de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos está determinada en primer lugar por la presencia del grupo
carbonilo. Sin embargo, los sustituyentes particulares del carbonilo en cada uno de ellos modifican la reactividad y
los productos obtenidos.
Las moléculas orgánicas que presentan un grupo carbonilo (C=O) en su estructura
realizan reacciones de “Adición nucleofílica (AN) al grupo carbonilo” y el ácido
carboxílico no es la excepción. Sin embargo, los ácidos carboxílicos y sus derivados
presentan una posterior reacción de eliminación (E), generando finalmente un
producto de “Sustitución nucleofílica (SN) en el grupo acilo”. Un grupo acilo es un
carbonilo unido a un sustituyente o grupo funcional adicional que puede funcionar
como un grupo saliente (como el hidroxilo en un ácido carboxílico).
La adición del nucleófilo al grupo carbonilo de cualquier acilo genera un intermediario tetraédrico, bastante
inestable por la unión del carbono sp3 a dos o tres átomos más electronegativos. En este caso el carbonilo tiene un
sustituyente que puede ser eliminado (Y), de esta forma se regenera el enlace  (C=O) y se obtiene un compuesto
carbonílico con un nuevo sustituyente (-Z).
II.3.2 Determinando el grupo funcional principal y el sufijo de nombre
El segundo paso para nombrar una molécula orgánica consiste en determinar, de

acuerdo con sus grupos funcionales, la clase principal a la que pertenece y seleccionar el
sufijo correspondiente. Los sufijos básicos de los grupos funcionales principales se
encuentren en la Tabla II.3.
Ejercicio 2.10: Señale y nombre todos los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas
Además de indicar el sufijo

es necesario especificar la Tabla II.3 Nomenclatura de los grupos funcionales principales
posición exacta de ese grupo
funcional en la molécula Clase principal Sufijo Grupo funcional Sustituyente Prioridad
orgánica. Por esta razón, se Alcano -ano C-C Alquil 0 (bajo)
numeran los carbonos de la Alqueno -eno C=C Alquenil 1
cadena principal de tal manera
Alquino -ino CC Alquinil 2
que el grupo funcional más
importante reciba el número más Alcohol -ol -OH Hidroxi 3
bajo posible. Ese número se Cetona -ona R2C=O Oxo 4
ubica entre el prefijo y el sufijo Aldehído -al RHC=O Oxo 5
utilizando guiones para
Ácido carboxílico Ácido -oico RCO2H Carboxi 6 (alto)
separarlo de las letras (hex-2-
eno, por ejemplo). Hay dos
grupos funcionales que siempre están ubicados en el extremo de la cadena, razón por la cual no es necesario indicar
su posición cuando alguno de ellos es el grupo funcional más importante, estos grupos son el aldehído y el ácido
carboxílico.
Ahora, la mala noticia: Usted necesita aprender los nombres, los sufijos y las prioridades de las seis clases
principales de la nomenclatura orgánica e incorporarlos en su memoria de largo plazo.
Existen muchas moléculas que contienen más de un grupo funcional principal. En el caso de múltiples grupos del
mismo tipo (dos o tres grupos alcoholes, por ejemplo), se utilizan los prefijos (di, tri, etc.) modificando el sufijo y se
incluyen las posiciones de todos ellos (hexa-2,3-dieno, por ejemplo). Observe que en este caso los números de
posición se separan empleando comas.
Ejercicio 2.11: Nombre las siguientes moléculas orgánicas
¿Qué hacemos en el caso de tener diferentes grupos funcionales en la misma molécula?

Las clases principales tienen un orden de prioridad establecido por la IUPAC (Tabla II.3), el
grupo funcional con la mayor prioridad determina la clase principal a la que pertenece la
molécula y los grupos funcionales de menor prioridad pasan a nombrarse como
sustituyentes. Sin embargo, los dobles y triples enlaces pueden nombrarse en conjunto con
otros grupos funcionales de mayor prioridad, empleando los sufijos correspondientes y
nombrándolos en orden alfabético. Por ejemplo, una molécula que contiene un enlace doble y un grupo cetona se
clasifica como cetona y no como alqueno, porque la cetona tiene la prioridad más alta. En este caso, la cadena se
numera de tal manera que la cetona quede con el número más bajo posible y se escriben los dos sufijos indicando su
posición, el sufijo posicional del grupo con la mayor prioridad se escribe al final.
¿Qué hacemos si la molécula no contiene ninguno de los grupos funcionales de las clases principales? En este
caso su sufijo es –ano y pertenece a la clase general de los alcanos. Numeramos la cadena para que los sustituyentes
reciban los números posicionales más bajos posibles. Nuestra capacidad de nombrar moléculas orgánicas está
creciendo y necesitamos incluir lo que hemos aprendido en nuestra lista de Reglas Generales de Nomenclatura.
¡Ahora a practicar todas estas reglas!
II.4 Ramificaciones y sustituyentes

Ejercicio 2.12: Nombre las siguientes moléculas orgánicas.
El último paso para nombrar una molécula orgánica

consiste en escribir en orden alfabético los nombres y
posiciones de los sustituyentes, delante del nombre básico
(prefijo). Existen dos tipos de sustituyentes: las ramificaciones
de la cadena de carbono y los grupos funcionales secundarios.
Es muy común encontrar ramificaciones en la cadena
principal de las moléculas orgánicas. Los enlaces C-C son tan
estables que permiten casi cualquier ramificación,
generándose cadenas laterales que a su vez pueden volver a
ramificarse hasta que no caben más en el espacio 3D. Existe
una clase especial de moléculas orgánicas denominadas
trivialmente como “fractales orgánicos”, aunque su nombre
oficial es dendrímero (griego: “árbol”).
¿Cómo podemos nombrar ramificaciones de esto tipo? Al
ser cadenas de carbono se nombran empleando los mismos
prefijos que ya estudiamos, pero es necesario cambiar el
sufijo para aclarar que ahora se trata de una ramificación
(sustituyente) y no de una cadena principal. En este caso anexaremos el sufijo “il” al nombre raíz (prefijo) del alcano
correspondiente (Tabla II.4). Los sustituyentes de carbono son denominados en forma general grupos alquilo y se
representan con el símbolo R (sin importar su tamaño). El nombre del grupo
alquilo sustituyente se antepone al nombre de la cadena principal, indicando
su posición con el número del carbono correspondiente.
Los sustituyentes alquilo (y los grupos funcionales secundarios) no
tienen prioridades. En este caso los sustituyentes se nombran en orden
alfabético, empleando guiones para separar letras de números y comas para
separar números. Los prefijos latinos (di, tri, etc.) se usan para indicar
cuantos sustituyentes iguales tiene el compuesto, pero no afectan el orden
alfabético.
Tabla II.4 Nombres de los sustituyentes alquilo
alcano prefijo sustituyente

metano met- metil
etano et- etil
propano prop- propil
butano but- butil
pentano pent- pentil
hexano hex- hexil
heptano hept. heptil
Cuando las ramificaciones están ramificadas se emplean nombres triviales para las situaciones más comunes, es
necesario aprender los nombres de las siguientes sustituyentes:
Existen dos grupos alquilo de tres carbonos, en el

caso del iso-propilo la unión a la cadena principal se da
por el carbono secundario (un carbono unido a dos
carbonos), mientras que en el propilo se une por un
carbono primario (un carbono unido a un solo
carbono). En el caso de grupos alquilo de cuatro
carbonos tenemos cuatro posibilidades: el butilo y el
iso-butilo se unen por un carbono primario (carbono
unido a un carbono), el sec-butilo por un carbono
secundario (carbono unido a dos carbonos) y el ter-

butilo por un carbono terciario (carbono unido a tres carbonos).

Aunque la nomenclatura IUPAC acepta estos nombres triviales, se prefieren los nombres sistemáticos. En ese
caso se numera la cadena más larga del sustituyente, dando el número uno al carbono directamente unido a la
cadena principal, a continuación se nombran alfabéticamente los sustituyes de la ramificación indicando su posición
y finalmente el nombre del grupo alquilo principal, todo esto dentro de un paréntesis para aclarar que se trata de un
solo sustituyente para la cadena principal.
La estrategia para nombrar los grupos funcionales como sustituyentes es idéntica a la nomenclatura de las
ramificaciones de carbono, en la Tabla II.5 encontramos los nombres empleados para los grupos funcionales
principales.
La Tabla II.5 incluye otros grupos funcionales, entre ellos Tabla II.5 Nombres de otros grupos funcionales
dos grupos a base de nitrógeno, el grupo amino y el nitrilo. y sustituyentes comunes
Probablemente usted se está preguntando ¿por qué al grupo
-C≡N se le da el nombre de nitrilo? El anión cianuro (C≡N-) se Grupo sufijo sustituyente
encuentra en compuestos inorgánicos, mientras que en las
-CN -nitrilo Ciano
moléculas orgánicas encontramos el grupo nitrilo (R-C≡N).
Ambos fueron descubiertos en los tiempos del vitalismo (siglo -NH2 -amina Amino
XIX) y los primeros científicos creyeron que se trataba de dos -OR -- Alcoxi
grupos funcionales diferentes por su origen (materia inerte vs -F -- Fluoro
materia orgánica). Mantenemos esta diferencia en la -Cl -- Cloro
nomenclatura hasta el día de hoy. En su clase de química
-Br -- Bromo
general aprendió la nomenclatura inorgánica, ahora la
orgánica. -I -- Yodo
El otro grupo funcional a base de nitrógeno en la Tabla II.5

es el grupo amino (R-NH2). Este se deriva del amoniaco (NH3) mediante la
sustitución de uno de los hidrógenos por un grupo alquilo (R) y es conocido
como una amina primaria. Al sustituir el segundo y el tercer hidrógeno se
obtienen aminas secundarias (R2NH) y terciarias (R3N), respectivamente. Sin
embargo, las aminas más complejas tienen una nomenclatura especializada que
consideraremos más adelante en nuestro estudio de la química orgánica.
La sustitución de un hidrógeno del agua por un grupo alquilo

(R) resulta en la formación de un alcohol (R-OH). La sustitución del
segundo hidrógeno por otro grupo R resulta en un nuevo grupo
funcional denominado éter. Un éter no recibe un sufijo en
particular y se nombra como sustituyente, empleando el nombre
general alcoxi. Los dos sustituyentes alcoxi más comunes en las
moléculas orgánicas son metoxi (-OCH3) y etoxi (-OCH2CH3) y usted
debe recordar su nombres.
Los éteres se oxidan fácilmente y la introducción de un oxígeno adicional genera un
peróxido orgánico. Muchas veces el oxígeno atmosférico es suficiente para iniciar el proceso
de oxidación. Si se almacena un frasco de un éter por un periodo de tiempo prolongado, se
convierte en un peróxido. La mayoría de los peróxidos son altamente explosivos y detonan
por vibración mecánica, generando accidentes graves. El único peróxido que no es
potencialmente explosivo es el peróxido de hidrógeno (HOOH). Se venden soluciones diluidas
de H2O2 en las farmacias (“agua oxigenada”) como un desinfectante tópico para el
tratamiento de heridas superficiales.
Los haloalcanos son otra clase general de compuestos orgánicos que contienen
uno o más átomos de halógeno (X = F, Cl, Br o I) unidos a carbono sp3. Los haloalcanos
se clasifican en primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono al
cual está unido el halógeno y se nombra el halógeno como un sustituyente de la
cadena principal. La diferencia de electronegatividad entre carbono y halógeno hace
que el enlace sea muy polar (C+-X-) e incrementa la reactividad del carbono. Por la
reactividad de su grupo funcional, los haloalcanos son reactivos muy útiles en síntesis
orgánica.
Los grupos nitrilo, amino, alcoxi y los halógenos
son nuestros primeros ejemplos de grupos funcionales
polarizados que contienen heteroátomos. Un
heteroátomo es un átomo diferente a C y H que forma
parte de una molécula orgánica. Un enlace C-H es no-
polar y su reactividad química es muy limitada. Esto nos
permite “olvidarnos” de estos enlaces en los dibujos de las moléculas orgánicas. Este no es el caso para un grupo
funcional polarizado que contiene un enlace entre hidrógeno y un átomo más electronegativo, como oxígeno en un
alcohol (R-OH) o nitrógeno en una amina (R-NH2). Estos enlaces siempre se polarizan en el sentido A--H+ (A = N, O,

S, P). Cuando dibuje una molécula orgánica que contiene un grupo funcional polarizado, siempre debe incluir los
hidrógenos de estos grupos (si tiene) porque cualquier enlace A--H+ tiene una reactividad química importante.
Nótese que en todos los dibujos de nuestros ejemplos y ejercicios hemos incluido estos hidrógenos.
Existen otros grupos funcionales adicionales, la mayoría estructuralmente más complicados que los listados en
la Tabla II.5. Generalmente, tienen sistemas de nomenclatura especializados que estudiaremos cuando los
encontremos presentes en las moléculas orgánicas, en ese momento adicionaremos nuevas reglas (casos especiales)
a nuestro sistema de nomenclatura básica.
Cuando incluyamos las reglas generales para nombrar las ramificaciones y los grupos
funcionales secundarios en nuestra caja de herramientas de la nomenclatura, habremos
terminado el estudio básico de la nomenclatura orgánica. Ahora podemos nombrar miles
de compuestos orgánicos, desde los más sencillos hasta los más complejos. Falta solo algo
de práctica, para esto se recomienda que resuelva todos los problemas al final del capítulo.
Reglas Generales de Nomenclatura

1. Identifique la cadena más larga que incluye los grupos funcionales y el mayor número posible de
sustituyentes/ramificaciones. Su nombre raíz es el prefijo del alcano correspondiente. Ejemplo:
hexano  hex-
2. Numere la cadena principal de tal manera que los grupos funcionales de mayor prioridad reciban
los números más bajos posibles. Si la cadena no tiene grupos funcionales principales, numérela de
tal manera que los sustituyentes reciban los números más bajos posibles.
3. Convierta los sufijos básicos de los grupos funcionales principales en sufijos posicionales, utilizando
guiones para separar los números de las letras, comas para separar los números y los prefijos (di,
tri, etc.) en caso de grupos funcionales múltiples. Ejemplos: “-2-eno” o “-1,4-diol”.
4. Complete el prefijo del nombre raíz con todos los sufijos posicionales en orden alfabético.
Ejemplos: “hex-2-eno” o “hexano-1,4-diol” o “hex-2-eno-1,4-diol”
5. Determine los prefijos básicos de todos los sustituyentes de la molécula y conviértalos en prefijos
posicionales. Ejemplos: “2-metil-” o “2,3-dicloro-“.
6. Complete el nombre de la molécula con un listado alfabético de los prefijos posicionales de todos
los sustituyentes. Los prefijos (di, tri, etc.) no afectan el orden alfabético. Ejemplo: “1-bromo-2,3-
dicloro-3-metilpentano”.
7. En el caso de una ramificación de tercer grado utilice paréntesis para nombrar los sustituyentes
de la cadena secundaria. Asigne el número uno al carbono directamente unido a la cadena
principal. Ejemplo: “5-(2-metilpropil)decano”.
II.5 Mapa de ruta para la realización del objetivo del capítulo
Recuerde que el objetivo final de este capítulo es:

Adquirir una competencia básica en el lenguaje visual-escrito de la química orgánica
La meta es lograr una competencia transversal – algo que se extiende más allá de haber leído el capítulo y
“memorizado” el contenido sólo para recapitularlo en un examen. Si esta es su estrategia, ¡está garantizado que NO
pasará el examen!
En el estudio de esta materia su meta debe ser:
ENTENDIMIENTO y APLICACIÓN MÁXIMA con MEMORIZACIÓN mínima
El camino hacia el éxito consiste en una serie de pasos individuales acoplados con ejercicios múltiples. Si usted
puede solucionar cualquier problema práctico que involucre la aplicación de un concepto, sabrá que domina el tema
y aprobará el examen con una buena nota.
1. El camino empieza con la lectura del texto (varias veces si una sección en particular parece difícil). En el proceso
de leer el texto debe resolver todos los ejercicios de manera autónoma, revisando que sus respuestas sean
correctas. Debe terminar esta fase inicial del aprendizaje con un entendimiento básico de la materia.
Idealmente, esta fase debe estar concluida antes de la clase y el laboratorio que cubre el tema.
2. La siguiente tarea es profundizar su vocabulario científico y trabajar sus conocimientos básicos. En esta
segunda etapa es necesario estudiar y memorizar algunos aspectos puntuales. En las clases de teoría y
laboratorio los docentes le explicarán e ilustrarán los nuevos conceptos, así mismo aclararán sus dudas. Al
finalizar debe ser capaz de dar definiciones cortas y concretas, además de entrar en discusiones sobre los
conceptos relacionados con el tema central del capítulo. Idealmente, esta fase debe estar concluida varios días
antes del examen que cubre el tema.
Conceptos generales: isómeros constitucionales, estereoisómeros, valencia abierta, enlace , enlace π,
alcanos, alquenos, alquinos, nombres triviales, conformaciones rotacionales, rotación libre sobre los
enlaces , formas cis- y trans- del enlace doble, polaridad, moléculas polares y no-polares, grupo funcional,
electrófilo, nucleófilo, dendrímero, heteroátomo, petroquímica y la importancia de los alcanos para
nuestra sociedad.
Teoría atómica: orbitales atómicos (s, p, d), reglas cuánticas Pauli y Hund, configuración electrónica, capa
de valencia, capas internas, electrones de valencia, hibridación, orbitales híbridos sp 3, sp2 y sp y valencias
abiertas. Además, el estudiante debe ser capaz de: representar gráficamente los niveles de energía de
cualquier átomo de la tabla periódica orgánica y distribuir sus electrones (configuración electrónica).
Demostrar gráficamente la hibridación (sp3, sp2 y sp) de los orbitales atómicos originales de un átomo.
Reconocer los átomos incapaces de realizar hibridaciones del tipo sp2 (los halógenos) o sp (oxígeno/azufre)
y explicar este comportamiento. Identificar la geometría 3D asociada a cada tipo de hibridación: sp3
(tetraedro), sp2 (trigonal plana) y sp (lineal). Explicar el solapamiento de orbitales híbridos y la formación
de los enlaces enlaces  y .
Nomenclatura: Memorizar los nombres de los primeros 12 alcanos y sus prefijos (Tabla II.1). Memorizar
los seis grupos funcionales principales y ser capaz de nombrarlos, dibujarlos e indicar sus prioridades en la
nomenclatura IUPAC. Memorizar los grupos funcionales secundarios y ser capaz de nombrarlos y
dibujarlos: amino, anión carboxilato, carbonilo, éter, haloalcano, nitrilo, etc. Memorizar los nombres de
los sustituyentes alquilo (Tabla II.4). Memorizar la estructura y el nombre trivial de los sustituyentes alquilo
más comunes: metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo y ter-butilo. Conocer las siete
reglas generales de la nomenclatura.
3. A continuación hay que desarrollar algunas destrezas. Una destreza es más que un conocimiento pero aun no
es una habilidad ni una competencia. Un ejemplo: un estudiante puede dibujar correctamente la estructura 3D
de un átomo de carbono sp3, esto es una destreza, es más que el conocimiento de la hibridación del carbono,
pero aun no es la habilidad de dibujar una molécula complicada que contiene varios átomos de carbono con
diferentes hibridaciones.
Técnicas y destrezas artísticas importantes:
Representación en perspectiva: ser capaz de dibujar la geometría 3D (incluyendo parejas de electrones
libres, si las hay) de cualquier átomo de la tabla periódica orgánica con cualquier tipo de hibridación
(sp3, sp2, sp). Utilizar líneas y cuñas para indicar la posición espacial de los átomos e incluir los ángulos
de enlace en el dibujo. Ser capaz de dibujar enlaces dobles y triples desde la perspectiva del plano  y
de los orbitales p con una buena estética, esto requiere mucha práctica. Esqueleto de carbono: Ser
capaz de dibujar cualquier cadena de carbonos con y sin átomos de hidrógeno. Dado un dibujo de una
molécula orgánica (sin hidrógenos), ser capaz de identificar la hibridación de cualquiera de sus átomos.
Además, ser capaz de dibujar en perspectiva las posiciones de todos los hidrógenos de la molécula.
Finalmente, ser capaz de indicar la posición de todas las parejas de electrones libres (si las hay) en la
molécula. Conformaciones rotacionales: Ser capaz de identificar si diferentes dibujos corresponden a
conformaciones rotacionales de una misma molécula o a distintas moléculas.
Las destrezas de la nomenclatura:
¡Memorizar las siete reglas generales de la nomenclatura NO es suficiente! La habilidad de aplicar una
regla de la nomenclatura es una destreza. Es posible conocer la regla, pero no ser capaz de aplicarla.
Cada regla de la nomenclatura tiene su propia destreza y hay que desarrollarlas todas. Además, debe
ser capaz de aplicar cada una de las siete reglas de la nomenclatura orgánica.
4. Es muy importante aclarar que a pesar del duro trabajo en las etapas previas, usted todavía no domina la
materia. Desafortunadamente, muchos estudiantes se rinden en este punto de su estudio, probablemente
aprobarán el examen, pero no podrán demostrar que son capaces de dar mucho más. La tarea final es hacer
una síntesis en su cerebro de todos los conocimientos y destrezas para conseguir:
a) La habilidad de dibujar correctamente cualquier molécula orgánica.
b) La capacidad de nombrar cualquier molécula orgánica.
La síntesis de estos dos aspectos le dotará con una competencia sólida en el lenguaje visual-escrito de la
química orgánica, la meta final de este capítulo.
En este proceso la APLICACIÓN continua de los conocimientos y las destrezas es crítica, sólo de esta manera su
cerebro puede hacer esta síntesis. Usted NECESITA solucionar muchos problemas relacionados con el tema.
Idealmente debe trabajar los problemas diariamente para alcanzar el nivel de competencia más alto antes del
examen. Los ejercicios de clase, las secciones de monitoria, las prácticas de laboratorio, las tareas, los quices,
los talleres, etc. son diseñados para ayudarle en este proceso, pero no son suficientes para que usted domine
completamente la materia. Recomendación: solucione individualmente todos los problemas al final del
capítulo. Los problemas están relacionados con los temas vistos y su nivel de complejidad aumenta a medida
que avanza, iniciando con ejercicios fáciles y terminando con los más complejos. Además, se recomienda formar
grupos de trabajo/estudio con sus compañeros. Cuando pueda explicar un concepto a un amigo de tal manera
que él/ella lo entienda, sabrá que lo domina. Al mismo tiempo, ellos le ayudarán a usted a superar sus puntos
débiles.
II.6 Problemas
II.1 Dibuje, utilizando líneas y cuñas, la estructura 3D de las siguientes moléculas orgánicas. Incluya los pares de
electrones no compartidos y marque los ángulos de enlace. Además, identifique la hibridación de cada átomo
diferente de hidrógeno.
a) CH2CHNH2 b) (CH3)2O c) HCOCH3 d) H2C(OH)CH3
e) CH3C(CH3)3 f) (CH3)2CC(CH3)2 g) CH3CCCHBr2 h) HCCCCCCH

i) (CH3)2CHCO2H j) CH3OCHCH2 k) HO2CCH2CO2H l) H2NCHCHNH2
m) H2CCHCN n) CH2FCH2CH2F n) HCCCHCH2 o) HCCCH2CHCH2
II.2 Dibuje la estructura 3D de los siguientes alquenos desde la perspectiva del enlace π, es decir con los orbitales
p en el plano. Incluya todos los hidrógenos en su dibujo y trate de hacerlo lo más “estético” posible.
II.3 Dibuje la estructura 3D de los siguientes alquinos desde la perspectiva del enlace π, es decir con los orbitales
p en el plano. Incluya todos los hidrógenos en su dibujo y trate de hacerlo lo más “estético” posible.
II.4 Utilice líneas y cuñas para añadir todos los hidrógenos a los siguientes compuestos. Identifique la hibridación
de cada átomo diferente de hidrógeno. Además, indique la posición de las parejas de electrones libres.
II.5 Dibuje la estructura 3D de cada una de los siguientes alcanos de dos maneras diferentes: a) incluyendo los
hidrógenos (dibujo en perspectiva con líneas y cuñas) y b) sin hidrógenos (dibujos de esqueleto)
a) etano b) propano c) butano d) pentano e) hexano

II.6 Identifique la cadena de carbono más larga y determine el prefijo de los siguientes alcanos. A continuación,
numere correctamente la cadena (sustituyentes con los números más bajos posibles).
II.7 Identifique la cadena de carbono más larga y determine el prefijo de las siguientes moléculas. A continuación,
numere correctamente la cadena (número más bajo para el grupo funcional de mayor prioridad).
II.8 Las cadenas de carbono de las siguientes moléculas han sido numeradas de manera incorrecta. Explique el
error, numérelas correctamente y determine el prefijo correspondiente.
II.9 ¿Cuáles de las siguientes parejas de moléculas representan conformaciones rotacionales (son la misma
molécula) y cuáles representan dos moléculas diferentes?
II.10 Identifique y encierre con un círculo todos los grupos funcionales principales presentes en las siguientes
moléculas. Además indique el grupo funcional con mayor prioridad y determine la clase principal a la cual
pertenecen estos compuestos (alcanos, alcoholes, cetonas, etc.). Finalmente, escriba el prefijo (nombre raíz)
del compuesto.
II.11 Repita el ejercicio II.10 para las moléculas del problema II.7.
II.12 Repita el ejercicio II.10 para las moléculas del problema II.8.
II.13 Nombre las siguientes moléculas.
II.14 Dibuje la estructura de esqueleto de carbonos de las siguientes moléculas:
a) ácido butanoico b) propan-2-ol c) pentanal d) heptano e) hexan-3-ona
f) oct-3-eno g) etino h) metanol
II.15 Nombre las siguientes moléculas:
II.16 Nombre los siguientes alcanos:
II.17 Dibuje los siguientes alcanos:
a) 3-etil-6-metil-5-propilnonano b) 3-etil-4,4-dimetilheptano c) 2,7-dimetiloctano

d) 2,2-dimetilpropano e) 2,3,6-trimetilheptano f) 4-isobutil-3-metildecano
II.18 Nombre los siguientes alquenos:
II.19 Dibuje los siguientes alquenos:
a) hex-2-eno b) 4-metilpent-1-eno c) penta-1,4-dieno d) 3,4-dimetilhept-3-eno
e) 2-bromo-3-metilpent-2-eno f) 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno
II.20 Nombre los siguientes alquinos:
II.21 Dibuje los siguientes alquinos:

a) 2-metilpent-3-ino b) 6-bromo-7-metiloct-3-ino c) 3,7-dimetilnon-4-ino
d) 3-propilhexa-1,4-diino e) 6,6-dietildec-4-ino
II.22 Dibuje los siguientes alcoholes:

a) octan-4-ol b) propano-1,2,3-triol c) 6,6-diclorohex-1-en-3-ol d) 4-hidroxipentanonitrilo
e) 3-etil-4,5-dimetilhept-2-eno
II.23 Nombre los siguientes alcoholes:
II.24 Los siguientes nombres son incorrectos o están incompletos, pero corresponden a moléculas reales. Dibuje
cada molécula y nómbrela correctamente.
a) prop-2-en-3-ol b) 2-cloropentan-4-ol c) butano-2,3,4-triol d) 5-clorohex-2-in-6-ol
e) 1-metoxietan-2-ol f) 2-etilpentan-2-ol g) 3-metilpent-1-eno-4,5-diol

II.25 Dibuje los siguientes aldehídos y cetonas:
a) hexanal b) pentan-2-ona c) but-2-en-1,4-dial d) 3,5-dicloro-2,6-dimetil-hept-4-ona
e) 4-etil-4-metil-hex-2-in-1-al f) 7,8-dimetil-3-metoxi-decan-5-ona
II.26 Nombre los siguientes aldehídos y cetonas:
II.27 Dibuje los siguientes ácidos carboxílicos:
a) ácido octanoico b) ácido 2-etil-3-hidroxi-3-metilbutanoico c) ácido 2-cloropropanoico
d) ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxilico f) ácido 2-bromo-3-oxohexanoico
e) ácido but-2-enoico
II.28 Nombre los siguientes ácidos carboxílicos:

II.29 Nombre las siguientes moléculas.
II.7 Respuestas a los Ejercicios
2.1
2.2
2.3 2.4
2.5
2.6
2.7 2.8
2.9 a) misma molécula b) diferentes moléculas c) misma molécula
2.10
2.11 a) butan-1-ol; b) prop-1-eno; c) hexa-2-ona; d) hept-3-ino; e) nonanal; f) heptano; g) ácido dodecanóico
2.12 a) hex-5-en-3-ol; b) hexa-1,3-dieno; c) ácido but-3-inoico; d) 2-oxopropanal; e) pent-4-ino-2,3-diol; f) hepta-

2,4-dienal; g) ácido 4,7-dihidroxinona-2,8-dien-5-inoico
2.13 a) 2,4-dimetilpentan-3-ol; b) 2,3,5,6-tetrametilhepta-2,4-dieno; c) ácido 4,5,5-trimetil-3-propilhexanoico; d)

3-etil-4-hidroxi-5-metilhexan-2-ona; e) 2-t-butilbut-3-inal; f) 6-butil-3,3-dimetiloct-7-en-4-ona; g) 7-etil-2,2,6-
trimetilnon-3-in-5-ol
2.14 a) 2,3-dicloro-2,3-difluorobutano; b) pentan-1-amina; c) 2,3-dimetilbut-2-enonitrilo; d) 4-bromo-5-

metoxihex-2-ino; e) 2-metil-4-metoxihex-2-en-3-amina; f) 6-amino-4-cloro-3-etoxihepta-3,5-dien-2-ona; g)
8,8-dibromo-9-isopropil-7-metilundec-9-en-2-in-5-ol

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II DIBUJANDO Y NOMBRANDO MOLÉCULAS

Los compuestos orgánicos pueden presentar estructuras muy

estereoisómeros no se interconvierten con facilidad, lo que les proporciona propiedades químicas-físicas-biológicas

OBJETIVO DE APRENDIZAJE DEL CAPÍTULO II

Este capítulo tiene un solo objetivo:

Adquirir una competencia básica en el lenguaje visual-escrito de la química orgánica

La cadena de carbono forma el esqueleto fundamental de casi

II.1 Dibujando la geometría de un átomo en un compuesto orgánico

Cuando los átomos se unen entre sí mediante enlaces covalentes y forman

II.1.1 Átomos con hibridación sp3

¿Cómo se puede dibujar un tetraedro 3D en el plano 2D de una hoja

de electrones libres y forma dos

II.1.2 Átomos con hibridación sp2

II.1.3 Átomos con hibridación sp

Ejercicio 2.5: Dibuje la estructura 3D de las siguientes moléculas desde la perspectiva

Ejercicio 2.7: Identifique la hibridación de cada átomo diferente de hidrógeno para

II.2 Cadenas de carbono

II.2.1 Dibujando cadenas de carbono

El alcano más pequeño que existe es el metano (CH4), le sigue el etano

Tabla II.1 Los primeros miembros de la serie de los alcanos

Estructura C Nombre Prefijo Estado Físico Aplicación

CH4 1 Metano met- Gas Gas natural

II.2.2 Los alcanos

En la Tabla II.1 presentamos los primeros 12 miembros de la serie

II.2.3 Nombrando cadenas de carbono

Sin embargo, los grupos funcionales

los grupos funcionales y el mayor número posible de

Reglas generales de nomenclatura

II.2.4 Dinámica de Rotación sobre Enlaces Sencillos

II.2.5 Nomenclatura IUPAC

II.3 Clases principales de moléculas orgánicas

II.3.1 Los grupos funcionales principales

Ahora, la mala noticia:

II.3.2 Determinando el grupo funcional principal y el sufijo de nombre

El segundo paso para nombrar una molécula orgánica consiste en determinar, de

Además de indicar el sufijo

Ejercicio 2.11: Nombre las siguientes moléculas orgánicas

¿Qué hacemos en el caso de tener diferentes grupos funcionales en la misma molécula?

II.4 Ramificaciones y sustituyentes

Ejercicio 2.12: Nombre las siguientes moléculas orgánicas.

El último paso para nombrar una molécula orgánica

Tabla II.4 Nombres de los sustituyentes alquilo

alcano prefijo sustituyente

Existen dos grupos alquilo de tres carbonos, en el

Ejercicio 2.13: Nombre las siguientes moléculas orgánicas.

butilo por un carbono terciario (carbono unido a tres carbonos).

El otro grupo funcional a base de nitrógeno en la Tabla II.5

La sustitución de un hidrógeno del agua por un grupo alquilo

Ejercicio 2.14: Nombre las siguientes moléculas orgánicas.

Reglas Generales de Nomenclatura

II.5 Mapa de ruta para la realización del objetivo del capítulo

Recuerde que el objetivo final de este capítulo es:

e) CH3C(CH3)3 f) (CH3)2CC(CH3)2 g) CH3CCCHBr2 h) HCCCCCCH

m) H2CCHCN n) CH2FCH2CH2F n) HCCCHCH2 o) HCCCH2CHCH2

a) etano b) propano c) butano d) pentano e) hexano

II.13 Nombre las siguientes moléculas.

II.14 Dibuje la estructura de esqueleto de carbonos de las siguientes moléculas:

a) ácido butanoico b) propan-2-ol c) pentanal d) heptano e) hexan-3-ona

f) oct-3-eno g) etino h) metanol

II.15 Nombre las siguientes moléculas: