Glúcido
Glúcido
Glúcido
Los glúcidos pueden sufrir reacciones de esterificación, aminación, reducción, oxidación, lo cual otorga a
cada una de las estructuras una propiedad específica, como puede ser de solubilidad.
Definiciones y etimologías
Carbohidratos o hidratos de carbono: Hubo intentos para sustituir el término de hidratos
de carbono. Desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry)2 y de la Unión Internacional
de Bioquímica y Biología Molecular (International Union of Biochemistry and Molecular
Biology) aconseja el término carbohidrato y no recomienda el de hidratos de carbono.
Glúcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por
polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego γλυκύς (glyκýs o glukús)
que significa dulce.
Azúcares: Este término solo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y cetosas) y
los oligosacáridos inferiores (disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza para referirse a la
sacarosa o azúcar de mesa.
Sacáridos: Proveniente del griego σάκχαρ [sácchar] que significa "azúcar". Es la raíz
principal de los tipos principales de glúcidos (monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos).
Harinas: Se conoce de esta forma a todos los polvos de granos e incluso tubérculos y
raíces siempre y cuando en su composición contengan fécula (almidón).
Características
Los glúcidos en su mayoría son elaborados por las plantas durante la fotosíntesis (proceso complejo
mediante el cual el dióxido de carbono del ambiente se convierte en azúcares sencillos). Los glúcidos son
compuestos formados en su mayor parte por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Tienen enlaces
químicos difíciles de romper de tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad de energía, que es
liberada cuando la molécula es oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial de los seres vivos,
formando parte de biomoléculas aisladas o asociadas a otras como las proteínas y los lípidos, siendo los
compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza.
Los glúcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un lado son moléculas energéticas
de uso inmediato para las células (glucosa) o que se almacenan para su posterior consumo (almidón y
glucógeno); 1g proporciona 4,5 kcal. Por otra parte, algunos polisacáridos tienen una importante función
estructural ya que forman parte de la pared celular de los vegetales (celulosa) o de la cutícula de los
artrópodos.
Clasificación
Según la complejidad de la molécula, los glúcidos se clasifican en monosacáridos, oligosacáridos (entre los
que incluyen los disacáridos, que por su importancia biológica muchas veces se clasifican aparte) y
polisacáridos. A este grupo se agregan otras biomoléculas que presentan en su estructura, además de la
porción glucídica, otra porción químicamente diferente: derivados de monosacáridos, heteropolisacáridos,
peptidoglicanos, glucoproteínas y glicolípidos.
Monosacáridos
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo carbonilo,
el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad.
En función del número de carbonos, se encuentran las triosas si poseen tres átomos de carbono, las tetrosas
si tienen cuatro, pentosas en el caso de que tengan cinco, los de seis átomos de carbono reciben el nombre
de hexosas, y finalmente los que tienen siete átomos de carbono son las heptosas.
Para la nomenclatura de los monosacáridos es frecuente utilizar estos dos últimos criterios de forma
combinada, anteponiendo al nombre que indica el número de carbonos del monómero, el prefijo aldo- o
ceto- en función del grupo carbonilo que presente. Así, la glucosa es una aldohexosa (un
polihidroxialdehído con seis átomos de carbono), mientras que la ribulosa es una cetopentosa (una
polihidroxicetona con cinco átomos de carbono).
Los monosacáridos que presentan un grupo aldehído son sustancias reductoras, particularmente en medio
alcalino. Por su parte, las cetosas, al contrario que las cetonas simples, también tienen capacidad reductora
en medio alcalino, debido a su sencilla isomerización a través de formas enólicas intermedias a aldosas. 8
Algunas reacciones de reconocimiento de monosacáridos utilizadas en el laboratorio, aprovechan esa
capacidad reductora.
Monosacáridos derivados
Los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono, así como las aldotetrosas (osas de cuatro átomos
de carbono con un grupo funcional aldehído) suelen presentarse en forma cíclica, formando anillos, cuando
se encuentran en disolución acuosa. Para ello, el carbono carbonílico ha formado un enlace covalente con
el oxígeno del grupo hidroxilo enlazado a un átomo de carbono situado en la misma cadena. Así, tiene
lugar un enlace hemiacetálico (si reacciona un grupo hidroxilo con un aldehído) o un enlace hemicetálico
(en caso de que la reacción se dé entre un grupo hidroxilo y una cetona). De la formación de enlaces
hemiacetálicos y hemicetálicos surge un carbono asimétrico adicional (aquel cuyos cuatro radicales son
todos diferentes), que recibe el nombre de carbono anomérico, que queda unido con un puente de oxígeno
al carbono del que procedía el grupo hidroxilo que reaccionó. La presencia del carbono asimétrico permite
la aparición de dos nuevos estereoisómeros: cuando el grupo hidroxilo del centro anomérico se sitúa (según
la proyección de Fischer) en el mismo lado que el hidroxilo unido al centro quiral más lejano se designa α,
mientras que si se sitúan en lados opuestos se conoce como β. Dicho par de estereoisómeros resultantes son
llamados anómeros.
Las estructuras cíclicas que se forman pueden ser piranosas, llamadas así por su analogía con el anillo de
seis vértices llamado pirano; o furanosas, por analogía con la molécula de cinco vértices llamada furano. La
mayoría de estas últimas suelen provenir de aldopentosas y cetohexosas. Sin embargo, el anillo de seis
átomos de aldopiranosa presenta mucha más estabilidad que la aldofuranosa. 12 13
Uso en células
Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usado tanto como
una fuente de energía (la glucosa es la más importante en la naturaleza) y en biosíntesis. Cuando los
monosacáridos no son necesitados para las células son rápidamente convertidos en otra forma, tales como
los polisacáridos. Además la ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de los ácidos
nucleicos. Abundan en tejidos vegetales, en los cuales forman los elementos fibrosos o leñosos de su
estructura y los compuestos de reserva nutricia de tubérculos, semilla y frutos. También se encuentran
ampliamente distribuidos en tejidos animales, disueltos en los humores orgánicos, y en complejas moléculas
con diversas funciones. Los vegetales sintetizan hidratos de carbono a partir de CO2 y H2O, captando
energía lumínica en un proceso denominado fotosíntesis. Estos glúcidos son ingeridos por animales, y en
gran parte utilizados como combustible. En la alimentación humana, los carbohidratos son los principales
proveedores de energía. En una dieta equilibrada, los hidratos de carbono deben proveer entre 50 y 60%
del total de calorías.
El principal ciclo energético de la biosfera depende en gran parte del metabolismo de los hidratos de
carbono. Examinemos brevemente este ciclo. En la fotosíntesis, las plantas captan CO2 de la atmósfera y lo
“fijan” en hidratos de carbono. La reacción básica puede describirse (de una manera enormemente
simplificada) como la reducción del CO2 a hidratos de carbono, en este caso representados por la glucosa,
producida por la luz. Gran parte de estos hidratos de carbono se almacenan en las plantas en forma de
almidón o celulosa. Los animales obtienen los hidratos de carbono ingiriendo las plantas o los animales
herbívoros. Así pues, los hidratos de carbono sintetizados por las plantas pasan a ser en última instancia las
principales fuentes de carbono de todos los tejidos animales. En la otra mitad del ciclo, tanto las plantas
como los animales realizan, a través del metabolismo oxidativo, una reacción que es la inversa de la
fotosíntesis, mediante la cual producen de nuevo CO2 y H2O. Esta oxidación de los hidratos de carbono es
el principal proceso de generación de energía del metabolismo.14
Disacáridos
Oligosacáridos
Los oligosacáridos están compuestos por tres a diez moléculas de monosacáridos19 que al hidrolizarse se
liberan. No obstante, la definición de cuan largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o
polisacárido varía según los autores. Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen los
disacaridos (como la lactosa), tetrasacárido (estaquiosa), pentasacáridos, etc.
Los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las glucoproteínas, como
una forma común de modificación tras la síntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales
incluyen los oligosacáridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos, el
epítope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.
Suelen encontrarse en la leche humana, en la fruta, los vegetales y la miel,
tanto en su configuración libre como en forma de glucolípidos y
glucoproteínas. 20
Polisacáridos
Los polisacáridos, a diferencia de los lípidos y de las proteínas pueden dar lugar tanto a polímeros lineales
como ramificados. Esto se debe a que los enlaces glucosídicos que unen las distintas osas pueden darse en
cualquier grupo hidroxilo del monosacárido. No obstante, la mayoría de los polisacáridos son lineales y los
que presentan ramificaciones lo hacen en formas bien definidas. 21
Homopolisacáridos
Los homopolisacáridos son un tipo de polisacáridos que están formados por un único tipo de monómeros,
osas o derivados de estas, los cuales se unen mediante enlaces O-glucosídicos.22 Dentro de los
homopolisacáridos se pueden distinguir aquellos que tienen función de reserva y los que actúan con
función estructural.22 Con frecuencia, los homopolisacáridos reciben un nombre derivado del tipo de osa
que los forman: de esta manera, el almidón, el glucógeno o la celulosa pueden agruparse de forma general
como glucanos (polisacáridos formados por la unión de unidades de D-Glucosa).22 Por su parte, los
galactanos son polímeros formados exclusivamente por galactosa. 21
Los homopolisacáridos más destacados con función de reserva glucídica para la obtención de energía en las
reacciones metabólicas son el glucógeno y el almidón:
Amilosa: Compuesta por 1.000 a 5.000 unidades de D-glucosa, lo cual da una masa
molecular entre 160 y 800 kDa. Las glucosas se asocian entre sí por enlaces glucosídicos
α(1→4), formando largas cadenas. Este tipo de unión permite una disposición helicoidal
de la cadena, enrollada alrededor de un eje central. Cada vuelta de hélice abarca seis
unidades de glucosa. Los grupos hidroxilo de los restos monosacáridos se disponen
hacia el exterior, lo cual deja el interior de la hélice convertido en un ambiente
relativamente hidrófobo. En agua, las moléculas de amilosa tienden a asociarse y
precipitar, razón por la cual no forman soluciones estables. La reacción con iodo es
utilizada para el reconocimiento de almidón (esta reacción química se conoce como
prueba del yodo). El complejo amilosa-iodo es responsable del color azul intenso,
mientras que aquel constituido por iodo y amilopectina da una coloración que varía entre
el rojo y el violeta. 26 El diámetro interno de la hélice de amilosa es suficientemente
amplio para alojar moléculas de iodo. Esta coloración desaparece al calentar, ya que se
rompe la estructura que se ha producido. 27
Los animales usan el glucógeno que es empleado como almacén de energía de mediana
duración, es estructuralmente similar a la amilopectina pero más densamente ramificado
(de media, cada 8 a 12 monosacáridos tienen lugar las ramificaciones). 28 Las propiedades
del glucógeno le permiten ser metabolizado más rápidamente, lo cual se ajusta a la vida
activa de los animales con locomoción.
El hígado y músculos son los tejidos más ricos en glucógeno.
Es un polímero de α-D-glucosas muy semejante a la
amilopectina, es decir, presenta una estructura ramificada, con
cadenas lineales de glucosas unidas por enlaces α(1→4),
insertas en otras por uniones α(1→6). Su masa molecular
alcanza cientos de millones de Da. Las ramificaciones están
separadas por menos de diez unidades de glucosa de la
cadena de la cual se insertan. La fig. 1-22 muestra un esquema
de un segmento de la molécula. Como su estructura es muy
compacta debido a la proximidad de las ramificaciones, no
forma geles pues no queda espacio para retener agua; en
cambio, la amilopectina, con estructura ramificada más abierta,
fija mayor cantidad de agua. Las soluciones acuosas de
glucógeno tienen aspecto opalescente. Da color rojo-caoba
con iodo; no es reductor.14
Estructura del glucógeno.
Homopolisacáridos con
función estructural
La celulosa está constituida por más de 10 000 unidades de glucosa unidas mediante enlaces glucosídicos
β(1→4). Su estructura es lineal, no posee ramificaciones. La diferencia en la geometría de los enlaces
α(1→4) y β(1→4) es responsable de la distinta conformación de las moléculas de amilosa y celulosa, pese a
ser ambos polímeros lineales de glucosa. En las uniones β(1→4) de celulosa, cada unidad de glucosa gira
180° con respecto a la anterior. Esto permite formar largas cadenas rectilíneas, estabilizadas por uniones
tipo puente de hidrógeno. En cambio, los enlaces α(1→4) de amilosa favorecen la conformación helicoidal.
Las hebras de celulosa se agrupan paralelamente en haces que forman microfibrillas de gran resistencia
física. A esta resistencia contribuyen los numerosos puentes de hidrógeno existentes entre cadenas vecinas.
Los jugos digestivos humanos no poseen enzimas capaces de catalizar la hidrólisis de uniones glucosídicas
beta y por esta razón no se puede utilizar celulosa como nutriente. La celulosa que ingresa con los
alimentos vegetales no es modificada en su tránsito por el tracto intestinal. En las paredes celulares de
vegetales, las microfibrillas de celulosa están inmersas en una matriz que contiene otros polisacáridos y
proteínas de tipo fibroso. La composición de esta matriz varía en diferentes vegetales y aún en diferentes
porciones de una misma planta; generalmente se encuentran polisacáridos más complejos y variables, como
hemicelulosas y pectinas.
Ambos biopolímeros son conocidos desde muy antiguo (se ha encontrado quitina en el exoesqueleto de
trilobites, de la era paleozoica)33 Hoy en día, ambos tienen una gran cantidad de aplicaciones en diversos
campos gracias a su abundancia, y se utilizan en productos para el cuidado del pelo y la piel, pues tienen
propiedades hidratantes que evitan la desecación de la piel.
Otros polisacáridos incluyen la calosa (un beta-glucano de origen vegetal, compuesto por moléculas de
glucosa unidas por uniones β-1,3), la laminarina (un glucano de reserva característico de las algas pardas
formado por enlaces β-1,3 y β-1,6 en la proporción 3:1), la maltodextrina (un polisacárido resultante de la
hidrólisis parcial del almidón, usado como aditivo en la industria de los alimentos), los xilanos (grupo de
hemicelulosas que se encuentran en las paredes celulares de las plantas y en algunas algas), y los
galactomananos (polisacáridos constituidos por un esqueleto de manosa y ramificaciones laterales de
galactosa).35
Glúcidos energéticos
Los monosacáridos y los disacáridos, como la glucosa, actúan como combustibles biológicos, aportando
energía inmediata a las células; es la responsable de mantener la actividad de los músculos, la temperatura
corporal, la presión arterial, el correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas. Los
glúcidos aparte de tener la función de aportar energía inmediata a las células, también proporcionan energía
de reserva a las células.
Glúcidos estructurales
Además, podemos encontrar glúcidos formando parte de la estructura de otras biomoléculas como
proteínas, lípidos, y ácidos nucleicos.
El principal polisacárido estructural de las plantas es la celulosa, estas forman la parte fibrosa de la pared
celular de las células vegetales.4
Los animales almacenan básicamente triglicéridos (lípidos). Al contrario que los glúcidos, los lípidos sirven
para almacenar y obtener energía a más largo plazo. También almacenan cierta cantidad de glucógeno,
sobre todo en el músculo y en el hígado.36 Aunque muchos tejidos y órganos animales pueden usar
indistintamente los glúcidos y los lípidos como fuente de energía, otros, principalmente los eritrocitos y el
tejido nervioso (cerebro), no pueden catabolizar los lípidos y deben ser continuamente abastecidos con
glucosa.
En el tubo digestivo los polisacáridos de la dieta (básicamente almidón) son hidrolizados por las
glucosidasas de los jugos digestivos, rindiendo monosacáridos, que son los productos digestivos finales;
éstos son absorbidos por las células del epitelio intestinal e ingresan en el hígado a través de la circulación
portal, donde, alrededor del 60 %, son metabolizados. En el hígado, la glucosa también se puede
transformar en lípidos que se transportan posteriormente al tejido adiposo.
El músculo es un tejido en el que la fermentación representa una ruta metabólica muy importante ya que las
células musculares pueden vivir durante largos períodos de tiempo en ambientes con baja concentración de
oxígeno. Cuando estas células están trabajando activamente, su requerimiento de energía excede su
capacidad de continuar con el metabolismo oxidativo de los hidratos de carbono puesto que la velocidad de
esta oxidación está limitada por la velocidad a la que el oxígeno puede ser renovado en la sangre. El
músculo, al contrario que otros tejidos, produce grandes cantidades de lactato que se vierte en la sangre y
retorna al hígado para ser transformado en glucosa, proceso metabólico conocido como ciclo de Cori.
En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los lípidos como son el ciclo de Krebs y la
cadena respiratoria. Los oligo y polisacáridos son degradados inicialmente a monosacáridos por enzimas
llamadas glicósido hidrolasas. Entonces los monosacáridos pueden entrar en las rutas catabólicas de la
glucosa.
La principal hormona que controla el metabolismo de los glúcidos es la insulina.
Nutrición
La concentración de glúcidos en una persona varía desde los 8,3 a
14,5 g por cada kilogramo de peso corporal. Se propone que el 55-
60 % de la energía diaria que necesita el organismo humano debe
provenir de los glúcidos, ya sea obtenidos de alimentos ricos en
almidón, como las pastas, o de las reservas del cuerpo (glucógeno).
No es recomendable el consumo abusivo de glúcidos tipo azúcar
por su actividad altamente oxidante: las dietas con muchas calorías
o con mucha glucosa aceleran el envejecimiento celular. Se
sobreentiende que pueden ser necesarias dietas hipercalóricas en
climas gélidos o en momentos de gran desgaste energético
muscular. Nótese que el sedentarismo o la falta de los suficientes
movimientos cotidianos del cuerpo humano provocan una mala
metabolización de las grasas y de los glúcidos.
Los glúcidos no son nutrientes esenciales, ya que el cuerpo puede obtener toda su energía a partir de la
síntesis de proteínas y grasas a través de la gluconeogénesis.37 El cerebro no puede quemar grasas y
necesita glucosa para obtener energía del organismo, y así puede sintetizar esta glucosa a partir de
proteínas. La metabolización de las proteínas aporta 4 kcal por gramo, mientras que las grasas contienen
9 kcal y el alcohol 7 kcal por gramo.
Alimentos con altos contenidos en glúcidos son pastas, patatas, fibra, cereales, legumbres, verduras y
frutas.38 Los glúcidos ayudan a la desmaterialización de azúcares en la sangre, y gracias a ellos
conseguimos que no baje el porcentaje medio de insulina en la sangre. Basado en la evidencia del riesgo de
cardiopatía y obesidad, el Instituto de Medicina (Estados Unidos) recomienda que los adultos
estadounidenses y canadienses obtengan el 40 al 65 % de energía de la dieta a partir de los glúcidos.39 La
FAO (Food and Agriculture Organization) y la WHO (World Health Organization) recomiendan que las
guías de alimentación nacional establezcan la meta de 55 a 75 % del total de la energía a partir de glúcidos,
pero solo 10 % de alimentos a partir de azúcar libre (glúcidos simples).40
La distinción entre "glúcidos buenos" y "glúcidos malos" es una distinción carente de base científica.
Aunque estos conceptos se han utilizado en el diseño de las dietas cetogénicas, como las dietas bajas en
glúcidos, las cuales promueven una reducción en el consumo de granos y almidones en favor de proteínas.
El resultado es una reducción en los niveles de la insulina usada para metabolizar el azúcar y un incremento
en el uso de grasas para energía a través de la cetosis, un proceso también conocido como hambre de
conejo.[cita requerida]
Clasificación
Los nutricionistas y dietistas clasificaban anteriormente los carbohidratos como simples (monosacáridos y
disacáridos) o complejos (oligosacáridos y polisacáridos). El término carbohidrato complejo fue usado por
primera vez en la publicación Dietary Goals for the United States (1977) del Comité seleccionado del
Senado, donde los denominaron "frutas, vegetales y granos enteros".41 Las pautas dietéticas generalmente
recomiendan que los carbohidratos complejos y las fuentes de carbohidratos simples ricas en nutrientes,
como frutas y productos lácteos deberían cubrir el grueso del consumo de carbohidratos. Las guías
dietéticas para los americanos USDA 2005 prescindieron de la distinción entre simple/complejo, en su lugar
recomiendan alimentos integrales y ricos en fibra.42
Aplicaciones industriales
Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, plásticos y otros productos. La celulosa se puede
convertir en rayón de viscosa43 y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en la
fabricación de lacas, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos.44 El almidón y
la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma
arábiga se usa en medicamentos demulcentes, y es un aditivo en la industria alimentaria bajo el número E-
414.45 Se usa especialmente en la elaboración de gominolas, chicles, así como en repostería fina, bebidas
efervescentes e incluso en el sector vinícola. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como
agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; también en la preparación de
materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante
su fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen del
plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas.46 Otro hidrato de carbono, el sulfato de
heparina, es un anticoagulante de la sangre.
1. Acetilación.
2. La reacción con Cianohidrina.
3. La transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.
4. La transposición de Amadori.
5. La reacción de Nef.
6. La degradación de Wohl.
7. La reacción de Koenigs-Knorr.
8. La reacción de Maillard o pardeamiento no enzimático.
Véase también
Índice glucémico
Glucagón
Hiperglucemia
Hipoglucemia
Catabolismo de los carbohidratos
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Enlaces externos
Información sobre la estructura química de los carbohidratos. (http://www.scientificpsychic.c
om/fitness/carbohidratos.html)
Información sobre los carbohidratos (https://web.archive.org/web/20130608080858/http://ww
w.eufic.org/article/es/page/BARCHIVE/expid/basics-carbohidratos/) en el sitio web de
Consejo Europeo de Información sobre la Alimentación.
Tabla de fórmulas de carbohidratos. (http://www.vaxasoftware.com/doc_edu/bio.html)
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