Ejercicios Quimica Organica

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Serie 1.

Química iii
Estructuras de Lewis
1. Dibujar los electrones en forma de puntitos de cada átomo en las siguientes moléculas. Luego dibujar la
estructura con líneas de enlace, y dibujar los pares de electrones no compartidos si es que los tienen.

¿Cuáles son las formulas probables para las siguientes sustancias?

a) GeCl4

b) AlH

c) CH3NH2

d) SiF4

e) CH2Cl2
2. ¿Cuántos electrones de valencia tiene cada uno de los siguientes elementos traza de la dieta?
a) Zinc
2 2 6 2 6 2 10 −¿ valencia¿
Zn30=1 s 2 s 2 p 3 s 3 p 4 s 3 d ∴2 e
b) Yodo
2 2 6 2 6 2 10 6 2 10 5 −¿ valencia ¿
I 53=1 s 2 s 2 p 3 s 3 p 4 s 3 d 4 p 5 s 4 d 5 p ∴7 e
c) Silicio
2 2 6 2 2 −¿ valencia ¿
Si14 =1 s 2 s 2 p 3 s 3 p ∴ 4 e
d) Hierro
2 2 6 2 6 2 6 −¿ valencia¿
Fe26=1 s 2 s 2 p 3 s 3 p 4 s 3 d ∴2 e

3. ¿Cuáles son las formulas probables de las siguientes moléculas?


4. Dibuje una estructura de electrón-punto para el acetonitrilo, C2H3N, el cual contiene un enlace triple carbono-
nitrógeno. ¿Cuántos electrones tiene el átomo de nitrógeno en su capa exterior? ¿Cuántos son de enlace y
cuantos son de no enlace?

5. Dibuje una estructura de enlace-línea para el cloruro de vinilo, C2H3Cl, la materia prima para la fabricación del
plástico PVC (policloruro de vinilo).

6. Llene los electrones de valencia no enlazados que faltan en las siguientes estructuras:

7. Convierta los siguientes formulas moleculares en estructuras de enlace-línea que sean consistentes con las reglas
de valencia:
a) C3H8 b) CH5N

c) C2H6O

d) C3H7Br

e) C2H4O

f) C3H9N

Grupos alquilo
8. Dibuje los ochos grupos alquilo con 5 carbonos (isómeros de pentilo).
9. Identifique los átomos de carbono en las siguientes moléculas como primarios, secundarios, terciarios o
cuaternarios:

Carbono primario
Carbono secundario
Carbono terciario
Carbono cuaternario
10. Identifique los átomos de hidrogeno en los compuestos anteriores y diga cuales son primarios, secundarios o
terciarios:

Hidrogeno primario
Hidrogeno secundario
Hidrogeno terciario

c)

11. Dibuje estructuras de alcanos que coincidan con las siguientes descripciones:

a) Un alcano con dos carbonos terciarios b) Un alcano que contenga un grupo isopropilo

c ) Un alcano que tenga un carbono cuaternario y uno secundario


Grupos funcionales e isómeros
12. Identifique los grupos funcionales en cada una de las siguientes moléculas:
a) Metionina, un aminoácido: b) Ibuprofeno, un analgésico:

Alcoho
l

carboxílico
Sulfuro Alcano
Acido no
Are Ce
t
Alq on
uen a
o

Amina Alcano

c ) Capsaicina, la sustancia picante en los chiles:


Cetona

éter Aren o
o
uen
Alq

Amina secundaria
Alcohol
13. Proponga estructuras para moléculas simples que contenga los siguientes grupos funcionales:
a) Alcohol b) Anillo aromático c) Acido carboxílico

d) Amida e) Cetona y amina f) Dos enlaces dobles

14. Identifique los grupos funcionales en el siguiente modelo de la arecolina, un fármaco veterinario utilizado para
controlar los gusanos en los animales. Convierta la representación en estructura de enlace-línea y en una
formula molecular (rojo=O, azul=N).
Ester
er

Amina terciaria
ét

ce
to
ueno

na
Alcano

15. Proponga las estructuras para dos isómeros de la formula C2H7N.

16. Dibuje las estructuras de los cinco isómeros de C6H14.

17. Proponga estructuras que concuerden con las siguientes descripciones:


a) Dos esteres isomericos con la formula C5H10O2.
b) Dos nitrilos isomericos con la formula C4H7N.
c) Dos disulfuros isomericos con la formula C4H10S2.
18. ¿Cuántos isómeros hay con las siguientes descripciones?
a) Alcoholes con la formula C3H8O.
b) Bromoalcanos con la formula C4H9Br
19. En cada uno de los siguientes conjuntos, ¿Cuáles estructuras representan el mismo compuesto y cuales
representan diferentes compuestos?
20. Proponga estructuras para los siguientes:
a) Una cetona, C4H8O.
b) Un nitrilo, C5H9N.
c) Un dialdehído, C4H6O2.
d) Un bromoalcano, C6H11Br.
e) Un alcano, C6H14.
f) Un hidrocarburo cíclico saturado, C6H12.
g) Un dieno (dialqueno), C5H8.
h) Un ceto alqueno, C5H8O.
21. Dibuje compuestos que contengan lo siguiente:
a) Un alcohol primario
b) Un nitrilo terciario
c) Un tiol secundario
d) Alcoholes primarios y secundario
e) Un grupo isopropilo
f) Un carbono cuaternario
22. Dibuje un compuesto que:
a) Tenga únicamente carbonos primarios y terciarios
b) No tenga carbonos secundarios y terciarios
c) Tenga cuatro carbonos secundarios

Nomenclatura de alcanos
23. Utilice las reglas de la IUPAC para nombrar los siguientes alcanos:
24. Dibuje las estructuras de los siguientes nombres IUPAC:
25. D el nombre IUPAC para el siguiente hidrocarburo y convierta la representación en una estructura de enlace-
línea.
26. De los nombres IUPAC para los siguientes cicloalcanos:
27. Dibuje las estructuras correspondientes para los siguientes nombres IUPAC:
a) 1,1-dimetilciclooctano
b) 3-ciclobutilhexano
c) 1,2-diclorociclopentano
d) 1,3-dibromo-5-metilciclohexano

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