TEMA 3: GLÚCIDOS

Definición. Son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y a veces
presentan también azufre y fósforo. Reciben también el nombre de hidratos de carbono por
responder a la fórmula general (CH2O) n, aunque los átomos de carbono no se encuentran hidratos
como antiguamente se suponía.

Desde un punto de vista químico se definen como polialcoholes (múltiples grupos OH) con un
grupo aldehído o un grupo cetona.

Realizan diversas funciones en los seres vivos entre las que destaca su papel como fuente de
energía (glucosa, almidón) o estructural como la celulosa o la quitina.

Clasificación.

 Osas o monosocáridos. Son los glúcidos más sencillos y los monómeros constituyentes
de glúcidos más complejos.

 Ósidos. Son aquellos que están formados por la polimerización de monosacáridos.

Dentro de este grupo tenemos:

 Holósidos. Aquellos formados exclusivamente por monosacáridos. Dentro de este

grupo tenemos:

 Oligosacáridos. Son aquellos formados entre 2 y 10 restos de

monosacáridos. Los más abundantes son los disacáridos (2
monosacáridos).
 Polisacáridos. Formados por aquellos que presenten más de 10
monosacáridos. Lo normal es que presenten de centenares a miles de
unidades de monosacáridos. Dentro de este grupo destacamos:

 Homopolisacáridos. Formados por la misma unidad de

monosacárido como la celulosa o el almidón.
 Heteropolisacáridos. Formados por la polimerización de distintas
unidades de monosacáridos como por ejemplo la pectina de la
pared celular de las células vegetales.

 Heterósidos. Formados por, además de glúcidos, de otros tipos de moléculas.

Destacamos:

 Glucoproteínas. Formadas por la unión de un glúcido y de una proteína

como por ejemplo las inmunoglobulinas.
 Glucolípidos. Formados por la unión de un glúcido y de un lípido como
por ejemplo los cerebrósidos.

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OSAS O MONOSACÁRIDOS

Son los glúcidos más sencillos no hidrolizables. Están formados como todos los glúcidos por C, H
y O y responden a la fórmula general (CH 2O)n donde n varía de 3 a 7. Son las unidades
estructurales de todos los glúcidos. Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

Características. Son sólidos, cristalizables, solubles en agua y de sabor dulce por lo que también
reciben el nombre de azúcares (atención que no todos los glúcidos son azúcares).

Clasificación. Se pueden realizar diferentes clasificaciones según el criterio utilizado.

 Según el número de átomos de carbono que presenten se clasifican en:

 Triosas si tienen 3.
 Tetrosas si tienen 4.
 Pentosas si presentan 5.
 Hexosas si tienen 6.
 Heptosas si presentan 7.

 Según el grupo funcional que presenten se clasifican en:

 Aldosas si presentan el grupo aldehído.

 Cetosas si presentan el grupo cetona.

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Propiedades. Presentan las siguientes propiedades:

 Poder reductor. Su poder reductor se localiza en el grupo carbonilo

que puede ser aldehído o cetona (siempre que estén libres estas moléculas el glúcido va
a tener poder reductor.

 Isomería. Se dice que dos moléculas son isómeras cuando teniendo la misma fórmula
molecular, presentan diferentes propiedades. Existen distintos tipos de isomería:

 De función. Cuando las moléculas teniendo la misma fórmula molecular tienen grupos
funcionales diferentes.

 Estereoisomería. Es aquella que presentan las moléculas que teniendo la misma

fórmula molecular se diferencian en la posición de sus átomos en el espacio, en
concreto los grupos OH de los carbonos asimétricos.

Un carbono es asimétrico cuando presenta los cuatro radicales distintos, es decir,

cuando tiene un átomo, ión o grupo diferente para cada uno de sus enlaces.

Todos los monosacáridos presentan estereoisómeros menos la dihidroxiacetona

porque no presenta ningún carbono asimétrico.

Epímeros. Son aquellos

estereoisómeros que se
diferencian sólo en la posición de
un OH.

Enantiómeros. Son aquellos

que se diferencian en la posición
de todos los OH de todos sus
carbonos asimétricos.

Los enantiómeros se parecen extraordinariamente

al ser imágenes especulares (como la imagen que
se proyecta en un espejo). ¿Cómo podemos
diferenciarlos? Se dice que un monosacárido
pertenece a la familia D cuando su último carbono
asimétrico presenta el OH a la derecha y su
enantiómero será L al presentar su carbono
asimétrico a la izquierda.

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  Actividad óptica. Los monosacáridos son capaces de desviar la luz polarizada por presentar
carbonos asimétricos. Los monosacáridos que desvían la luz polarizada a la derecha son dextrógiros y
los que desvían dicha luz a la izquierda levógiros. El desviar la luz a la derecha o a la izquierda es
independiente si los monosacáridos son D o L.

Estructura. Los monosacáridos presentan una estructura lineal que se representa con la proyección
de Fischer, donde los átomos de la molécula se sitúan en un mismo plano y los carbonos presentan los
enlaces formando ángulos de 90 grados y el grupo carbonilo (aldehído o cetona) al principio de la
cadena.

En disolución acuosa, las aldopentosas o de mayor número de átomos de carbono adoptan una estructura
cíclica (proyección de Haworth) mediante la formación de un enlace entre el grupo carbonilo y el OH
del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional llamado hemiacetal (hemiacetálico si es entre
el grupo aldehído y hemicetálico si se produce con el grupo cetona).

Al formarse la estructura cíclica el carbono del grupo carbonilo que era asimétrico se convierte en asimétrico
y se llama ahora carbono anomérico. Si los OH caen hacia arriba el enlace reciben el nombre de  y si se
dirige hacia arriba .

Los anillos formados por el proceso de

ciclación pueden ser hexagonales (anillo
de pirano) y los monosacáridos que los
presentan reciben el nombre de
piranosas o pentagonales (anillo de
furano) y los monosacáridos que los
presentan se nombran como furanosas.

Importancia biológica de los monosacáridos. Los monosacáridos, desde un punto de vista general,
son importantes porque son los monómeros constituyentes de todos los glúcidos.

Las principales propiedades de algunos monosacáridos particulares son:

 Triosas. El gliceraldehido y la hidroxiacetona son intermediarios de importantes rutas

metabólicas como la glucólisis (función metabólica).
 Pentosas. La ribosa es un componente estructural de los nucleótidos que forman los ARN y la
desoxirribosa del ADN (función estructural). La ribulosa 1,5 bifosfato es la molécula que fija el CO2 en el
ciclo de Calvin de la fotosíntesis (función metabólica).
  Hexosas. La glucosa es la molécula energética más utilizada por las células (función
energética).

DISACÁRIDOS

Resultan de la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico.

Enlace O-glucosídico. Es el enlace que une a los monosacáridos. Es un enlace covalente que
se establece entre el OH del carbono anomérico de un monosacárido y el OH de otro
monosacárido liberándose una molécula de agua. Es una reacción de condensación y la reacción
inversa (romper un enlace covalente utilizando una molécula de agua) recibe el nombre de
hidrólisis.

Este enlace puede ser monocarbonílico, si interviene en el enlace el OH de un solo carbono

anomérico, o dicarbonílico si intervienen los OH de los dos carbonos anoméricos. Además el
enlace puede ser  o  dependiendo de si el primer monosacárido es  o  respectivamente.
Para terminar de caracterizar el enlace se indica el número de los carbonos cuyos OH intervienen
en el enlace. Así si reaccionan el OH del carbono del primer monosacárido y el OH del cuarto
carbono del segundo se pondrá 1 4.

Propiedades. Son sólidos, cristalinos, solubles en agua y de sabor dulce. Casi todos tienen poder
reductor excepto los dicarbonílicos ya que sus dos grupos funcionales (que son los que se pueden
oxidar) intervienen en el enlace.

Tipos. Los principales son:

Maltosa. Es el azúcar de malta y producto de digestión común de almidón y glucógeno por acción
de la enzima amilasa presente en la saliva y en los jugos intestinales. Está formada por dos
moléculas de -D glucosa unidas por enlace  1 4.

Presenta poder reductor.

Lactosa. Es el azúcar de la leche. Está formada por una molécula de  D galactosa unida por
enlace  1 4 a una molécula de -D glucosa.

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Presenta poder reductor.

Sacarosa. Es el azúcar de la fruta y el que se utiliza de consumo habitual. Está formada por la
unión de una molécula de -D glucosa unida mediante enlace  1 2 a una molécula de  D
fructosa.

No tiene poder reductor por intervenir en el enlace los OH de los dos carbonos anoméricos.

POLISACÁRIDOS.

Están formados por muchas moléculas de monosacáridos unidas por enlaces O-glucosídicos
(normalmente miles). Los enlaces que unen a los polisacáridos pueden ser  o  y van a
determinar claramente sus funciones. Si los enlaces son de tipo , como son fáciles de formar y
destruir, los polisacáridos que los presenten van a tener función de reserva de energía (por ejemplo,
el exceso de glucosa en sangre provoca que la glucosa se integre al glucógeno mediante enlaces
 como reserva de glucosas y si, por el contrario, el nivel de glucosa disminuye en sangre, los
enlaces  se hidrolizan para liberar glucosas). Por el contrario, si los enlaces presentes en
el polisacárido son de tipo , que son muy estables y difíciles de romper, tendrá dicho
polisacárido una función estructural o de sostén de las estructuras de las que forme parte.
Como ejemplo tipo tenemos la celulosa que el primer polisacárido que vamos a ver a continuación.
Entre sus propiedades destacan su elevado peso molecular, no ser cristalizables, no tener sabor
dulce y sin poder reductor.

Homopolisacáridos estructurales. Presentan enlaces de tipo  que les da su gran resistencia.

Los principales son:

Celulosa. Es un homopolisacárido formado por miles de moléculas de -D glucosa unidas por
enlaces  14 formando cadenas paralelas sin ramificar. Estas cadenas presentan una gran
estabilidad debido a los enlaces  y a los puentes de hidrógeno intra e intermoleculares que se
forman entre los monosacáridos contiguos de la misma cadena y los que se forman entre las
cadenas paralelas que convierten a la celulosa en un polímero muy compacto insoluble en agua.
De 60 a 70 cadenas de celulosa se unen para formar una micela. Cuando se unen de 20 a 30
micelas se forma una microfibrilla y muchas microfibrillas se unen para formar una fibra de
celulosa, componente estructural fundamental de las paredes de las células vegetales.
Los animales no tienen enzimas capaces de hidrolizar el enlace  de la celulosa y todos los
alimentos ricos en fibra (ricos en celulosa) no son digeribles por ellos y son expulsados con las
heces. Sin embargo, la fibra es parte fundamental de la dieta porque al absorber agua sirve para
aumentar lo movilidad intestinal y facilitan la evacuación de las heces. Los animales herbívoros y
algunos insectos como las termitas presentan en su aparato digestivo una flora intestinal
bacteriana que si presentan las enzimas capaces de hidrolizar los enlaces  y es la razón por la
cual estos animales son capaces de digerir la celulosa.

Quitina. Es un homopolisacárido estructural formando por moléculas de N acetil -Dglucosamina

unidas por enlaces  1 4. Forma parte de la pared celular de los hongos y el exoesqueleto de
los artrópodos. Su estructura es similar a la de la celulosa, es decir, cadenas lineales sin ramificar.

HOMOpolisacáridos de reserva. Presentan enlaces de tipo  que se forman y se destruyen con

cierta facilidad. Los principales son los siguientes:

Almidón. Polisacárido de reserva de energía en las células vegetales. Está formado por moléculas
de -D-glucosa unidas por enlaces  1 4.

Existen dos tipos de moléculas de almidón:

 Amilosa. Representa el 30% de todo el almidón. Forman cadenas lineales de moléculas

-D-glucosa unidas por enlaces  1 4 sin ramificar, pero formando una estructura
helicoidal de 6 monómero por vuelta de hélice.
 Amilopectina. Representa el 70% de todo el almidón. Forman cadenas lineales de
moléculas -D-glucosa  1 4 con ramificaciones  1 6 cada 25 ó 30 moléculas.

Se forman por el proceso de la fotosíntesis y se acumula en los amiloplastos.

La amilasa de la saliva y del hígado hidroliza los enlaces  1 4 liberando restos de glucosa.

Glucógeno. Polisacárido de reserva de energía en las células animales. Está formado por
cadenas de -D-glucosa unidas por enlaces  1 4 con ramificaciones  1 6 cada 8 ó 12
moléculas (presentan una estructura similar a la amilopectina, pero con más ramificaciones). El
nivel de glucosa en sangre en el ser humano es constante, aproximadamente 0,9 g/l. Después de
comer los niveles de glucosa aumentan en sangre y el “exceso” de glucosa se transforma en
glucógeno que se acumula en los músculos esqueléticos y en el hígado. La cantidad de glucógeno
viene a ser de aproximadamente 500 gramos entre los dos órganos. Cuando los niveles de glucosa
disminuyen en sangre el glucógeno del hígado se hidroliza liberando restos de glucosa para cubrir
las necesidades energéticas de las células. En el caso de ejercicios físicos de una cierta intensidad
se hidroliza en los músculos esqueléticos para ser utilizados por éstos.
Los principales almacenes de energía en los animales son almacenes de grasas en lugar de
glucógeno a pesar de ser más fácil de movilizar que las grasas, ¿por qué?

HETEROpolisacáridos. Entre los principales destacamos:

Hemicelulosa. Forma parte de la matriz de la pared celular de los vegetales.

Mureína. Componente principal del peptidoglicano de la pared celular de las bacterias que gracias
a sus enlaces de tipo  dan la rigidez característica de estas estructuras.

Glicosaminoglicanos. Son de origen animal. Se caracterizan por su aspecto viscoso, su variada

composición y muchos se encuentran formando parte de las sustancias intercelulares de los
tejidos conectivos. Uno de los principales es el ácido hialurónico. Se encuentra en los tejidos
conjuntivos, en el líquido sinovial y del humor vítreo del ojo dando viscosidad al medio.

HETERÓSIDOS.

Están formados por una parte glucídica más otra que no lo es y que recibe el nombre de aglucón.
Entre ellos destacan los glucolípidos y las glucoproteínas.

Glucolípidos. La parte no glucídica es un lípido. Como ejemplo tenemos aquellos que forman
parte de las membranas biológicas y su función por tanto es estructural.

Glucoproteínas. El aglucón es una proteína. Existen una gran variedad de estas moléculas con
distintas funciones. Como ejemplo característico tenemos los que forman parte de las membranas
celulares con función estructural,