TEMA 2
TEMA 2
TEMA 2
1.- CONCEPTO.
2.- CLASIFICACIÓN.
Los glúcidos pueden clasificarse de dos formas:
1.- Atendiendo al tipo de grupo funcional que poseen, pueden ser:
➢ Cetosas: si poseen el grupo cetona.
➢ Aldosas: si poseen el grupo aldehido.
2.- Atendiendo a su complejidad, pueden ser:
A) Osas o monosacáridos: son glúcidos sencillos, no hidrolizables.
B) Ósidos: resultan de la unión de dos o más monosacáridos. Se clasifican como:
B.1) Holósidos: están compuestos sólo por monosacáridos. Pueden ser:
➢ Oligosacáridos: están formados por 2-10 monosacáridos.
➢ Polisacáridos: están formados por más de 10
monosacáridos. Pueden ser:
➢ Homopolisacáridos: formados por un único
tipo de monosacárido. Ej: Almidón
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Elaborado por Eva Mª Núñez Vázquez
3.- MONOSACÁRIDOS.
3.1.- DEFINICIÓN.
Son moléculas sencillas de polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas y responden a
la fórmula molecular CnH2nOn. Pueden tener entre 3 y 9 átomos de carbono en su
molécula (lo más frecuente es que posean tres, cuatro, cinco o seis átomos de
carbono).
3.2.- NOMENCLATURA
Para nombrar los monosacáridos se antepone a la terminación -osa el prefijo aldo-,
si posee la función aldehído, o ceto-, si es la función cetona, seguido de otro
término que se refiere al número de átomos de carbono que tiene la molécula: -tri-
(tres carbonos), -tetra- (4 carbonos), -penta- (5 carbonos), -hexa- (6 carbonos), -
hepta- (7 carbonos), etc.
Además de esta nomenclatura genérica o normativa, cada azúcar suele tener un
nombre particular; por ejemplo, la glucosa, que es una aldohexosa porque es un
azúcar de seis átomos de carbono que posee la función aldehído (aldo-hex-osa): y
la fructosa, que es una cetohexosa porque es un azúcar de seis átomos de carbono
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• Propiedades físicas
Se trata de sustancias de sabor dulce y, cuando se encuentran en estado sólido,
suelen formar cristales de color blanco. Son muy solubles en agua, debido a la
fuerte polaridad que presentan los numerosos grupos hidroxilo (-OH) de sus
moléculas que interaccionan con las moléculas de agua mediante puentes de
hidrógeno.
• Propiedades químicas
La presencia del grupo carbonilo (aldehído o cetona) les confiere la propiedad de
ser reductores frente a determinadas sustancias, como las sales de cobre: el ión
cúprico (Cu2+) se reduce a ión cuproso (Cu"), mientras que el grupo carbonilo del
azúcar (-CO-) se oxida a ácido carboxílico (-COOH). Esta es la base de la reacción
de Fehling que se utiliza para la identificación de azúcares reductores, como la
glucosa.
La reactividad del grupo carbonilo le permite, además, reaccionar con otros grupos
de su misma molécula y formar enlaces hemiacetálicos internos o con los grupos de
otras moléculas diferentes para formar los enlaces glucosídicos. También es
posible que un grupo alcohol de la molécula (sobre todo el de la posición 6)
reaccione con ácidos, como el ácido fosfórico, para originar -en este caso- un éster
fosfórico del monosacárido.
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Estereoisomería
Actividad óptica
3.5.- TRIOSAS.
➢ Fórmula general: C3H6O3.
➢ El átomo de carbono que presenta sus cuatro valencias saturadas con cuatro
radicales diferentes se denomina carbono asimétrico; lo que implica la
existencia de isómeros espaciales o estereoisómeros (aquellos que presentan
la misma fórmula molecular, pero distinta distribución de sus radicales en el
espacio). Debido a la existencia de un átomo de carbono asimétrico o quiral,
cuando se representa la fórmula estructural del gliceraldehído, según la
proyección de Fischer, no tendremos solo una, sino dos fórmulas
correspondientes a los dos estereoisómeros, que se diferencian en la posición
del grupo hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico. Se ha establecido por
convenio un acuerdo entre todos los científicos, que cuando el grupo hidroxilo (-
OH) está a la derecha, el gliceraldehído es de configuración D, y cuando se
encuentra a la izquierda, es de configuración L.
➢ Aldotriosas: D-Gliceraldehído.
➢ Cetotriosas: Dihidroxicetona.
➢ Función biológica: ambas triosas desempeñan un papel fundamental en el
metabolismo de la glucosa y las grasas
3.6.- PENTOSAS.
➢ Fórmula general: C5H10O5.
➢ Las pentosas no se encuentran libres en la naturaleza, sino que entran a formar
parte de otros compuestos, generalmente de tipo polisacárido.
➢ En general, para todos los azúcares con más de tres átomos de carbono, en los
que puede existir más de un carbono asimétrico, se ha adoptado por convenio
que los prefijos D y L se refieren a la posición del grupo hidroxilo (-OH)
correspondiente a la configuración del carbono asimétrico más alejado del
carbono carbonílico (en las pentosas, el C4, en las hexosas, el C5, etc..). Las
aldopentosas tienen tres átomos de carbono asimétrico, por tanto son posible
23=8 estereoisómeros: 4 de la serie D y 4 de la serie L. De ellos, sólo
estudiaremos los mencionados a continuación.
➢ Aldopentosas: D-ribosa, D-desoxirribosa, D-arabinosa y D-xilosa.
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como el árbol del maná (Fraxinus ornus), cuyo exudado constituye el maná.
● Fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en las
frutas, la miel y también como integrante del disacárido sacarosa y de
ciertos polisacáridos, como las inulinas y las levanas. También aparece en el
líquido seminal, donde actúa como nutriente de los espermatozoides.
5.- POLISACÁRIDOS.
5.1.- DEFINICIÓN
La unión de más de 10 monosacáridos, que puede llegar a ser de varios miles, da
origen a los polisacáridos. Proceden de la polimerización de monosacáridos o sus
derivados, unidos por enlaces O-glucosídicos.
La mayoría de los polisacáridos son de una masa molecular relativamente elevada y
no suelen ser solubles en agua. Así mismo, no poseen carácter reductor, carecen de
sabor dulce y no cristalizan. Los seres vivos los utilizan básicamente como
elementos estructurales y de reserva energética. dentro de los polisacáridos
distinguimos dos grupos: los homopolisacáridos, formados por un sólo tipo de
monosacáridos, y los heteropolisacáridos, formados por más de un tipo de
monosacáridos.
5.2.- HOMOPOLISACÁRIDOS.
Como ya hemos visto, están formados por la unión de monosacáridos de un mismo
tipo mediante enlaces O-glucosídicos. Aquellos que realizan funciones
estructurales, presentan enlaces del tipo -glucosídico y los que actúan de
reserva energética presentan enlaces del tipo -glucosídicos. Los seres vivos
utilizan fundamentalmente el almidón y el glucógeno como polímeros de reserva
energética y la celulosa como elemento estructural. En los tres casos se trata de
polímeros de la glucosa que forman estructuras distintas.
5.2.1.-HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA
A) ALMIDÓN
➢ Naturaleza química: el almidón está formado por dos tipos de polímeros:
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B) GLUCÓGENO.
➢ Naturaleza química: al igual que la amilopectina está formado por cadenas
lineales de glucosa ramificadas pero en este caso las ramificaciones son más
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5.2.2.-HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
A) CELULOSA.
➢ Naturaleza química: la celulosa está formada por la unión de 300 a 15.000
unidades de glucosa por medio de enlaces (14), en cadenas lineales no
ramificadas. Adopta estructura helicoidal; una vuelta completa se produce cada
4 moléculas de glucosa.
➢ Función: la celulosa es el principal componente de las paredes celulares de las
células vegetales.
La celulosa forma cadenas lineales que se unen, por medio de puentes de
hidrógeno, para formar microfibrillas que, a su vez, forman fibrillas, las cuales
unidas forman fibras. Esta estructura resulta muy rígida e impermeable, lo
que, unido a que el enlace (14) no es atacable por las -amilasas justifica su
función estructural. Sólo puede ser hidrolizada por las enzimas segregadas
por determinados microorganismos como los protozoos y los animales
simbiontes que se alojan en el intestino de los animales herbívoros y de los
insectos xilófagos (termes).
➢ Localización: se encuentra en las paredes celulares de las células vegetales y
constituyen alrededor del 50% del peso seco de la madera de los árboles.
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Elaborado por Eva Mª Núñez Vázquez
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B) QUITINA.
Es un polímero de N-acetil-glucosamina tipo beta unidos por enlaces(1->4),
constituye el exoesqueleto de insectos y crustáceos donde además se asocia al
carbonato cálcico.
5.3.- HETEROPOLISACÁRIDOS.
Son sustancias que por hidrólisis dan lugar a varios tipos distintos de
monosacáridos o de derivados de estos.
● En las plantas y en las algas suelen desempeñar funciones estructurales y
de defensa, como las hemicelulosas, las pectinas (se encuentra en la pared
celular de los tejidos vegetales. Abunda en la manzana, pera, ciruela y
membrillo. Posee una gran capacidad gelificante que se aprovecha para
hacer mermeladas.), el agar-agar (se extrae de las algas rojas o
rodofíceas. Se utiliza en microbiología para preparar medios de cultivos)
las gomas (es una sustancia empleada por las plantas para cerrar sus
heridas) y los mucílagos.
● En los animales, estos polisacáridos, como el ácido hialurónico y la
condroitina, se suelen denominar Glucosaminoglucanos o mucopolisacáridos
por el aspecto viscoso que tienen sus disoluciones, y suelen asociarse a
determinadas proteínas para formar las mucinas, también llamadas
proteoglucanos. La heparina es otro Heteropolisacárido cuya función
consiste en impedir la coagulación de la sangre.
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6.- HETERÓSIDOS.
Son compuestos que constan de una parte glucídica unida a una parte proteica
(glucoproteína) o lipídica (glucolípido).
6.1.- GLUCOPROTEÍNAS.
➢ Peptidoglicano: forman la pared bacteriana.
➢ Mucinas: muchos forman el llamado mucus, sustancia de función lubricante y
defensiva en los tractos digestivos, respiratorios y urogenital. También se
comportan como anticongelantes biológicos, al almacenarse en los tejidos de
ciertos peces que habitan en los océanos polares.
➢ Glucoproteínas de la membrana plasmática: los azúcares de la superficie
celular actúan como marcadores biológicos y lugares de reconocimiento celular,
es decir, señalizan en la membrana en lugar de anclaje de otras células, de
hormonas, toxinas, bacterias, virus. También determinan la duración de la vida
de las células.
6.2.- LOS GLUCOLÍPIDOS, los veremos en el tema de lípidos.