Relacion 6. Reacciones de Alquenos

Departamento de Química Inorgánica y Orgánica
EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA I
Curso 2024/2025
RELACIÓN 6.
REACCIONES DE LOS
ALQUENOS
QUÍMICA ORGÁNICA I
2024-2025
RELACIÓN 6. REACCIONES DE LOS ALQUENOS
1. La reacción de propeno con HBr conduce exclusivamente a bromuro de isopropilo: a) ¿Cuál

de los dos equilibrios está más desplazado hacia la derecha?
b) Calcule la constante de equilibrio correspondiente a cada reacción; c) Calcule los

porcentajes de 1-bromo y 2-bromopropano una vez alcanzado el equilibrio; d) ¿Por qué se
obtiene menos de 1-bromopropano? Datos:
∆Gºf (1-propeno) = +14,99 kcal/mol; ∆Gºf ( 1-bromopropano)= -5,37 kcal/mol

∆Gºf (2-bromopropano) = -6,51kcal/mol; ∆Gºf (HBr) = -12,73 kcal/mol
2. Ordene las siguientes olefinas por reactividad creciente frente a la hidratación catalizada por
ácidos. Justifique la respuesta. a) trans-but-2-eno; b) etileno; c) cis-but-2-eno; d) 2,3-
dimetilbut-2-eno.
3. En el siguiente proceso explique razonadamente de donde procede cada producto.
4. Explique detalladamente el mecanismo mediante el que se forma el producto de la siguiente

reacción:
5. Complete las siguientes reacciones:

6. La reacción de un compuesto A(C4H8) con ácido hipocloroso, da lugar a una mezcla de (2S,3R)
y (2R,3S)-3-clorobutan-2-ol. Identifique A e indique el mecanismo a través del que se forman
los productos.
7. Indique la olefina de partida (I-III) para preparar cada uno de los compuestos (A-F) y describa
los reactivos y condiciones de reacción que considere necesarios en cada caso:
8. Complete el esquema (A-F), identificando las siguientes especies (iniciador de radicales,

reductor, electrófilo, nucleófilo y oxidante) para las reacciones que se describen. Asimismo,
indique si el proceso sigue la regla de Markovnikov y si la estereoselectividad es sin o anti.
9. Un hidrocarburo de composición 85,7% C y 14,3% H, al reaccionar con ozono y posterior

tratamiento con Zn conduce a dos compuestos: uno propanona y otro un aldehído sin
hidrógenos en posición α ¿Cuál sería su estructura si su masa molecular es 112?
10. ¿Qué producto será el mayoritario en la reacción de HBr con pent-1-eno? Conteste a la
pregunta si la reacción se lleva a cabo en presencia de un peróxido.
11. Indique la estereoquímica de los compuestos que se obtienen a partir de la adición de 1 mol de
bromo sobre los alquenos I-IV.
12. La rotura oxidativa con KMnO4 en medio básico, seguido de tratamiento con ácido, de una
serie de alquenos conduce a la formación de los siguientes fragmentos (a-f). Identifique cuáles
serían los productos de partida para cada uno de los casos.
13. ¿Qué productos se obtendrían en la ozonolisis reductora de los siguientes alquenos (I-VI)?
14. Los compuestos A y B son hidrocarburos etilénicos isómeros de masa molecular 84. Por
oxidación con dicromato de potasio en medio ácido A conduce a un ácido (equivalente de
neutralización 74) y a otro compuesto C. B, cuando se oxida con permanganato de potasio en
medio alcalino, origina un ácido monocarboxílico de fórmula empírica CH2O y una
metilcetona D. Determine las estructuras de A, B, C y D.
15. Indique los reactivos requeridos para la preparación de los siguientes compuestos a partir de
ciclopenteno: a) bromociclopentano; b) 1,2-diclorociclopentano; c) ciclopentanol; d)
ciclopentano.
16. Indique paso a paso como llevaría a cabo las siguientes transformaciones:
17. Muestre cómo prepararía los siguientes compuestos a partir de un alqueno cíclico adecuado.
18. Indique el producto de partida adecuado (I o II) para obtener los siguientes compuestos (A-D):
19. Determine la estructura de un hidrocarburo de fórmula molecular C8H14 que origina por
hidrogenación catalítica un compuesto de fórmula molecular C8H18. La ozonolisis reductora
de dicho compuesto conduce a la formación de acetaldehído, acetona y propanodial.
Represente los tres isómeros constitucionales que pueden obtenerse cuando dicho hidrocarburo
se trata con 1 mol de HCl.
20. Al calentar cis-but-2-eno a una temperatura superior a 300 ºC se obtiene una mezcla isomérica
de but-2-enos ¿Qué ha ocurrido? ¿Qué isómero será el mayoritario?
21. ¿Qué compuesto se obtendría en la reacción de 2-metilpropeno con borano? ¿Y si el producto

resultante se trata con agua oxigenada en medio básico? Indique otro procedimiento para la
obtención del otro regioisómero posible.
22. Represente el producto mayoritario de las siguientes reacciones:
23. El atrayente sexual de las moscas tiene la fórmula C23H46. Cuando se trata con permanganato
de potasio en caliente, esta feromona da lugar a dos productos: ácido tetradecanoico y ácido
nonanoico. Sugiera una estructura para este atrayente y explique por qué parte de la estructura
es incierta.
24. Si el (R)-3-metilciclohexeno se hace reaccionar con un reactivo perácido se obtiene el

compuesto A, que origina B al tratarlo con ácido acuoso. Determine todos los posibles
isómeros de A y B.
25. Un compuesto desconocido X, C5H9Br, no reacciona con bromo o con permanganato potásico
diluido. Si se trata con ter-butóxido de potasio, X da lugar a un solo producto, Y, C5H8. A
diferencia de X, Y decolora el bromo y cambia el KMnO4 de violeta a marrón. La ozonolisis
reductora de Y da lugar a Z, C5H8O2. Proponga estructuras coherentes para X, Y y Z.
26. Un compuesto desconocido decolora el bromo disuelto en tetracloruro de carbono y

experimenta hidrogenación catalítica para formar decalina (biciclo[4.4.0]decano). Cuando se
trata con permanganato de potasio concentrado y caliente, este compuesto da lugar a la
formación de ácido cis-ciclohexano-1,2-dicarboxílico y ácido oxálico. Proponga una estructura
para el compuesto desconocido.
27. Un compuesto desconocido de fórmula empírica C3H5 reacciona con bromo en tetracloruro de
carbono. El tratamiento del compuesto obtenido con ozono seguido de sulfuro de dimetilo
permite identificar formaldehido, acetaldehído y 2-oxopropanal. Proponga una estructura para
el compuesto inicial.
28. Determine la estructura del β-ocimeno, un producto presente en plantas y frutas, utilizando la
información del siguiente esquema:
29. Señale los pasos necesarios para las siguientes síntesis: a) 1-cloropentano a 1,2-dicloropentano;
b) 1-cloropentano a 2-cloropentano; c) 1-cloropentano a 1-bromopentano; d) 1-bromobutano
a 1,2-dihidroxibutano.
30. Indique el alqueno de partida y la estructura general de los siguientes polímeros de gran
importancia industrial. a) cloruro de polivinilo (PVC); b) poliestireno; c) politetrafluoretileno
(teflón); d) acetato de polivinilo.
31. Clasifique como sin, o no estereoespecífica, las siguientes reacciones de adición a alquenos.
a) hidrogenación catalítica; b) hidroboración; c) halogenación; d) epoxidación; e)
hidrohalogenación; f) hidrobromación radicalaria.
32. Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de reactividad frente a Cl2/H2O.
33. Se lleva a cabo cada una de las siguientes reacciones y los productos se separan mediante
destilación, recristalización o por cromatografía. Indique cuántas fracciones se recogerán en
cada caso. Represente la estructura estereoquímica de todos los compuestos de cada fracción.
¿Qué fracciones presentan actividad óptica?
34. Utilizando 1,2-dimetilciclohexeno como material de partida, muestre como sintetizaría los
siguientes compuestos.
35. Complete las siguientes síntesis indicando la estructura del producto mayoritario de cada etapa,
incluyendo la estereoquímica (el benceno y sus derivados no experimentan muchas de las
reacciones de adición de los alquenos).
36. Complete el siguiente esquema:

Relacion 6. Reacciones de Alquenos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Relacion 6. Reacciones de Alquenos

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Relacion 6. Reacciones de Alquenos

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Departamento de Química Inorgánica y Orgánica

EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA I

RELACIÓN 6. REACCIONES DE LOS ALQUENOS

1. La reacción de propeno con HBr conduce exclusivamente a bromuro de isopropilo: a) ¿Cuál

b) Calcule la constante de equilibrio correspondiente a cada reacción; c) Calcule los

∆Gºf (1-propeno) = +14,99 kcal/mol; ∆Gºf ( 1-bromopropano)= -5,37 kcal/mol

3. En el siguiente proceso explique razonadamente de donde procede cada producto.

4. Explique detalladamente el mecanismo mediante el que se forma el producto de la siguiente

5. Complete las siguientes reacciones:

8. Complete el esquema (A-F), identificando las siguientes especies (iniciador de radicales,

9. Un hidrocarburo de composición 85,7% C y 14,3% H, al reaccionar con ozono y posterior

21. ¿Qué compuesto se obtendría en la reacción de 2-metilpropeno con borano? ¿Y si el producto

22. Represente el producto mayoritario de las siguientes reacciones:

24. Si el (R)-3-metilciclohexeno se hace reaccionar con un reactivo perácido se obtiene el

26. Un compuesto desconocido decolora el bromo disuelto en tetracloruro de carbono y

También podría gustarte

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.