Ejercicio 5

GUIA DE EJERCICIOS 5
530.201 BQ S1 2024
1. Prediga los productos de la reacción de estireno con

a) H2 y catalizador de Pd
b) Br2
c) OsO4 en presencia de H2O2
d) Cl2 acuoso
e) CH2I2, Cu-Zn
f) Ácido m-cloroperbenzoico
2. Sugiera la estructura de alquenos que puedan generar los siguientes productos de

reacción
3. Prediga los productos de las siguientes reacciones
a) c)
b d)
)
4. Señale cómo podría llevar a cabo las siguientes reacciones. Debe indicar qué
reactivos utilizaría en cada caso
5. Escriba la estructura de un alqueno que por ozonólisis produce solamente acetona
6. Escriba la estructura de un hidrocarburo que reacciona con un equivalente de

hidrógeno en una reacción de hidrogenación catalítica y que produce
exclusivamente pentanal por tratamiento con ozono seguido de Zn. Escriba las
reacciones involucradas.
7. La fórmula molecular del compuesto A es C 10H16. Por hidrogenación catalítica sobre

Pd, reacciona con un equivalente de hidrógeno. El compuesto A también puede ser
sometido a tratamiento con ozono y luego con Zn, en tal caso se obtiene una
cetona simétrica de fórmula molecular C 10H16O2. Indique las estructuras de A y de
la cetona, escriba las reacciones correspondientes.
8. Indique cómo una ruptura oxidativa permitiría distinguir entre los isómeros 1,3-
ciclopentadieno y 1,4-ciclopentadieno.
9. En la reacción de Simmons-Smith el isómero cis y trans del 2-buteno producen

productos diferentes. Escriba la estructura de los productos y explique el origen de
esta diferencia.
10. Escriba la estructura de un hidrocarburo que reacciona con dos equivalentes de

hidrógeno en presencia de un catalizador y que por ozonólisis produce butanodial.
11. Al planificar la síntesis de algún compuesto a partir de algún precursor, es tan

importante saber que hacer y que no. Las siguientes reacciones tienen problemas,
señale cuáles son.
a) c)
b d)
)
12. Indique cuáles de los siguientes alcoholes no pueden obtenerse por hidroboración
selectiva
13. Indique a partir de qué alquenos recomendaría preparar los siguientes
ciclopropanos
14. Prediga los productos de las reacciones siguientes. Ignore el tamaño de la molécula
y concéntrese en los grupos funcionales
a) Br2, b) HBr, c) OsO4 seguido de NaHSO3, d) BH3 seguido de H2O2 /NaOH, c)

CHCl3 y NaOH.
15. La feromona de atracción sexual de la mosca doméstica es un hidrocarburo de

fórmula C23H46. La ozonólisis seguida de tratamiento con Zn, produce dos aldehídos
CH3(CH2)12CHO y CH3(CH2)7CHO. Proponga una estructura de la feromona.
16. El plexiglass se utiliza para fabricar múltiples productos moldeados. Este polímero
se fabrica a partir de metacrilato de metilo. Escriba la unidad representativa del
plexiglass
Metacrilato de metilo
17. Escriba los segmentos representativos de polímeros hechos a partir de C 2F4

(teflón), C2H3Cl (PVC).
18. La reacción de 2-metilpropeno con metanol en presencia de ácido sulfúrico produce

éter metil ter-butílico. Esta reacción ocurre a través de un mecanismo similar al de
la hidratación de alquenos. Escriba un mecanismo detallado de cómo ocurre esta
reacción.
19. Cuando se trata 4-penten-1-ol con bromo acuoso, se forma un éter cíclico y no una
bromohidrina como se hubiera podido pensar. Escriba el mecanismo
correspondiente
20. Utilizando algún test químico que sea sencillo, explique como podría distinguir
entre
a) ciclopenteno y ciclopentano
b) 2-hexeno y benceno
21. Diclorocarbeno puede obtenerse por descomposición térmica de tricloroacetato de

sodio a 70 °C. proponga un mecanismo para esta reacción.
22. -Terpineno es un hidrocarburo de olor agradable y puede obtenerse a partir de

aceites esenciales de algunas plantas. Su fórmula global es C 10H16. La
hidrogenación de este compuesto en presencia de paladio consume dos
equivalentes de hidrógeno y conduce a C 10H20. La ozonólisis de terpineno seguida
de tratamiento con cinc y ácido acético conduce a los siguientes compuestos
a) ¿cuántas instauraciones tiene el -terpineno?

b) ¿cuántos anillos y cuantos dobles enlaces posee?
c) Proponga una estructura para -terpineno.
23. La reacción de HBr con 3-metilciclohexeno produce una mezcla de 4 productos cis-
y trans-1-bromo-3-metilciclohexano y cis- y trans-1-bromo-2-metilciclohexano. Por
otro lado la reacción de 3-bromociclohexeno con HBr conduce solamente a trans-
1,2-dibromociclohexano. Escriba los correspondientes mecanismos de reacción que
permitan explicar las observaciones experimentales.
24. La hidroxilación de cis- y trans-2-buteno da productos diferentes. Escriba la

estructura de esos productos y explique estos resultados de acuerdo con el
mecanismo de reacción.
25. Prediga los productos de las siguientes reacciones
26. Un hidrocarburo de estructura desconocida tiene una fórmula global C 8H10. La

hidrogenación catalítica con catalizador de Lindlar, consume un equivalente de
hidrógeno. La hidrogenación catalítica con un catalizador no envenenado, consume
tres equivalentes de hidrógeno.
a) ¿cuántas instauraciones tiene el compuesto desconocido?

b) ¿cuántos triples enlaces tiene el compuesto desconocido?
c) ¿cuántos dobles enlaces?
d) ¿cuántos anillos están presentes?
e) Escriba una estructura que calce con los datos anteriores
27. Prediga los productos de la reacción de 1-hexino con
a) 1 equivalente de HBr b) 1 equivalente de Cl2

c) H2, cat. de Lindlar d) NaNH2 en NH3, después CH3Br
e) H2O, H2SO4, HgSO4 e) 2 equivalentes de HCl
28. Prediga los productos de la reacción de 5-decino con
a) H2, cat. de Lindlar b) Li en NH3

c) 1 eq. de Br2 d) BH3 en THF, luego H2O2 en medio alcalino
e) H2O, H2SO4, HgSO4 f) exceso de H2, Pd/C
29. Indique cómo llevar a cabo las siguientes transformaciones

30. Indique como llevar a cabo las siguientes transformaciones
31. Cada una de las siguientes síntesis requieren más de un paso. Proponga una
manera de llevarlas a cabo
32. Indique como llevar a cabo la siguiente transformación. Se necesita más de un

paso y puede haber más de una solución
33. Indique como preparar los compuestos señalados más abajo, utilizando 1-butino
como única fuente de carbono. Puede ser necesario más de un paso.
a) 1,1,2,2-tetraclorobutano
b) 1,1-dicloro-2-etilciclopropano
c) Butanal
34. Indique como podría preparar los siguientes compuestos a partir de acetileno y
cualquier otro compuesto orgánico e inorgánico que pudiera ser necesario
a) 1-pentino
b) 3-hexino
c) 1-penteno
d) trans-3-hexeno
e) 4-octanona
35. Indique cómo efectuar las siguientes transformaciones
36. ¿Cómo podría preparar ciclodecino a partir de acetileno? Indique los reactivos y las
condiciones en que la reacción debiera realizarse.
37. Indique cómo se podría preparar la feromona de atracción sexual de la mosca

doméstica. Se le ha dado el nombre de muscalure (cebo para mosca, mezcla de
latín e inglés) y su estructura es trans-CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12CH3.
38. El compuesto A (C9H12) consume tres equivalentes de hidrógeno en presencia de un

catalizador de Pd y produce B (C 9H18). La ozonólisis de A produce entre otras cosas
ciclohexanona. El tratamiento de A con NaNH2 en NH3, seguido de adición de
iodometano produce un compuesto C (C10H14). Sugiera las estructuras de A, B y C.
39. Un hidrocarburo posee una fórmula molecular C12H8. Absorbe 8 equivalentes de

hidrógeno por reducción catalítica sobre un catalizador de Pd. La reacción de
ozonólisis produce solamente dos productos ácido oxálico (HOOC-COOH) y ácido
succínico (HOOCCH2CH2COOH). Escriba las reacciones y proponga una estructura
para A.
40. Complete las reacciones siguientes
a) f)
b) g)
c) h)
d) i)
e)
41. Dos compuestos diferentes que tienen la fórmula molecular C 8H15Br se forman
cuando el 1,6-dimetilciclohexeno reacciona con bromuro de hidrógeno en la
oscuridad y en ausencia de peróxidos. Los mismos dos compuestos se forman a
partir de 1,2-dimetilciclohexeno ¿Cuáles son estos compuestos?
42. EL trimedlure es un poderoso atrayente para la mosca de la fruta (se utiliza en

trampas para monitoreo de esta plaga). La preparación de este compuesto
requiere llevar a cabo la siguiente reacción en la que se forman 4 productos.
Indique la estructura de los compuestos que usted considera que se obtendrían.
43. En la hidrogenación catalítica sobre un catalizador de rodio, el compuesto que se

muestra dio una mezcla que contenía 88% del producto cis y 12% de producto
trans. De una explicación para este resultado.
¿Qué productos pueden formarse en la epoxidación del mismo sustrato?

¿Qué productos debieran obtenerse en la hidroboración-oxidación? ¿Cuál de ellos
predominará?
44. El compuesto A sufre hidrogenación catalítica a mayor velocidad que B ¿Por qué?
A B
45. La hidrogenación catalítica del 3-careno es en principio capaz de producir dos
productos estereoisoméricos. Escriba sus estructuras. Solamente uno de ellos se
obtiene realmente. ¿Cuál?
46. Explique por qué la siguiente reacción no es un buen procedimiento para obtener
3-metil-2-butanol.
47. El aceite de la madera de sándalo de la India oriental contiene un hidrocarburo

llamado santeno de fórmula C9H14. El tratamiento de santeno con ozono y posterior
hidrólisis produce. El compuesto que se muestra más abajo. Sugiera una estructura
para el santeno.
48. La feromona de atracción sexual de de la mariposa arctiid tiene entre sus
componentes un compuesto de fórmula molecular C 21H40. la ozonólisis seguida de
hidrólisis en presencia de Zn produce dodecanal, hexanal y malondialdehído
(propanodial). Sugiera la estructura que esté de acuerdo con esta información.
49. Cierto compuesto de fórmula molecular C19H38, fue aislado del aceite de pescado y
del plancton. La hidrogenación produce 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. La
ozonólisis y posterior hidrólisis en presencia de Zn produce acetona y un aldehído
de 16 carbonos. Indique las estructuras del compuesto natural y del aldehído de 16
carbonos.
50. La cetona 2-heptanona ha sido identificada como uno de los compuestos que
contribuye al olor de algunos productos lácteos, entre ellos la leche condensada y
el queso cheddar. Describa la síntesis de la 2-heptanona a partir de acetileno y
cualquier otro reactivo que sea necesario.
51. Indique como preparar la feromona de atracción sexual de la mosca doméstica, Z-

9-tricoseno (23 átomos de carbono).
52. Indique como llevar a cabo la siguientes transformación:

Ejercicio 5

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Ejercicio 5

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Ejercicio 5

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

GUIA DE EJERCICIOS 5

1. Prediga los productos de la reacción de estireno con

2. Sugiera la estructura de alquenos que puedan generar los siguientes productos de

3. Prediga los productos de las siguientes reacciones

6. Escriba la estructura de un hidrocarburo que reacciona con un equivalente de

7. La fórmula molecular del compuesto A es C 10H16. Por hidrogenación catalítica sobre

9. En la reacción de Simmons-Smith el isómero cis y trans del 2-buteno producen

10. Escriba la estructura de un hidrocarburo que reacciona con dos equivalentes de

11. Al planificar la síntesis de algún compuesto a partir de algún precursor, es tan

a) Br2, b) HBr, c) OsO4 seguido de NaHSO3, d) BH3 seguido de H2O2 /NaOH, c)

15. La feromona de atracción sexual de la mosca doméstica es un hidrocarburo de

17. Escriba los segmentos representativos de polímeros hechos a partir de C 2F4

18. La reacción de 2-metilpropeno con metanol en presencia de ácido sulfúrico produce

21. Diclorocarbeno puede obtenerse por descomposición térmica de tricloroacetato de

22. -Terpineno es un hidrocarburo de olor agradable y puede obtenerse a partir de

a) ¿cuántas instauraciones tiene el -terpineno?

24. La hidroxilación de cis- y trans-2-buteno da productos diferentes. Escriba la

26. Un hidrocarburo de estructura desconocida tiene una fórmula global C 8H10. La

a) ¿cuántas instauraciones tiene el compuesto desconocido?

27. Prediga los productos de la reacción de 1-hexino con

a) 1 equivalente de HBr b) 1 equivalente de Cl2

28. Prediga los productos de la reacción de 5-decino con

a) H2, cat. de Lindlar b) Li en NH3

29. Indique cómo llevar a cabo las siguientes transformaciones

32. Indique como llevar a cabo la siguiente transformación. Se necesita más de un

37. Indique cómo se podría preparar la feromona de atracción sexual de la mosca

38. El compuesto A (C9H12) consume tres equivalentes de hidrógeno en presencia de un

39. Un hidrocarburo posee una fórmula molecular C12H8. Absorbe 8 equivalentes de

40. Complete las reacciones siguientes

42. EL trimedlure es un poderoso atrayente para la mosca de la fruta (se utiliza en

43. En la hidrogenación catalítica sobre un catalizador de rodio, el compuesto que se

¿Qué productos pueden formarse en la epoxidación del mismo sustrato?

47. El aceite de la madera de sándalo de la India oriental contiene un hidrocarburo

51. Indique como preparar la feromona de atracción sexual de la mosca doméstica, Z-

52. Indique como llevar a cabo la siguientes transformación:

También podría gustarte

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.