AMINAS

AMINAS
Definición
• Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como

derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la
molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
• Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del
amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Aminas alifaticas Aminas aromaticas
• Si son reemplazados por • Si son sustituidos por radicales

radicales alcohólicos. aromáticos.
• Aminas primarias: cuando se • Aminas simples: presentan los
sustituye un solo átomo de mismos radicales alcoholicos
hidrogeno • Aminas mixtas: tienen distintos
• Amina secundaria: cuando son radicales alcoholicos
dos los hidrogenos sustituidos • La metil etil amina y la metil
• Amina terciaria: los tres dietil amina mostradas en el
hidrogenos son reemplazados ejemplo son mixtas.
Propiedades fisicas
Las aminas
presentan
Pto. de Solubilidad
puntos de Pto. de
Nombre ebullición(ºC (gr/100 gr de
fusión y fusión(ºC)
) H2O)
ebullición más
bajos que los Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
alcoholes. Así, Dimetil-
la etilamina -96 7,5 Muy soluble
amina
hierve a 17ºC, Trimetil-
mientras que el -117 3 91
amina
punto de
ebullición del Fenil-amina -6 184 3,7
etanol es de Difenil-
78ºC. 53 302 Insoluble
amina
Metilfenil-
-57 196 Muy poco soluble
amina
Las aminas a diferencia del amoniaco arden en
presencia de oxígeno por tener átomos de
carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son
consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden
reaccionar con ácidos para formar sales.
Propiedades químicas
Formacion
• Alquilación del amoníaco
• Al principio se mencionó que las aminas derivan del amoníaco; por lo tanto, la
forma más simple de formarlas es mediante su alquilación. Para ello, se hace
reaccionar un exceso de amoníaco con un haluro de alquilo, seguido de la adición
de una base para neutralizar la sal de amina:
• NH3 + RX => RNH3+X– => RNH2
• Nótese que estos pasos conducen a una amina primaria. Pueden formarse
también aminas secundarias y hasta terciarias, por lo que el rendimiento para un
único producto disminuye.
• Algunos métodos de formación, como el de la síntesis de Gabriel, permiten
obtener aminas primarias de manera que no se formen otros productos
indeseables.
• Asimismo, las cetonas y aldehídos pueden reducirse en presencia de amoníaco y
aminas primarias, para dar origen a aminas secundarias y terciarias.
• Hidrogenación catalítica
• Los compuestos nitro pueden reducirse en presencia de hidrógeno y
un catalizador para transformarse en sus aminas correspondientes.
• ArNO2 => ArNH2
• Los nitrilos, RC≡N, y las amidas, RCONR2, se reducen también para dar
aminas primarias y terciarias, respectivamente.
• ¿Cómo se nombran las aminas? La mayoría de las veces se les
nombra en función de R, el grupo aquilo o arilo. Al nombre de R,
derivado de su alcano, se le añade la palabra ‘amina’ al final.
• Así, CH3CH2CH2NH2 es propilamina. Por otro lado, se le puede
nombrar considerando solo al alcano y no como un grupo R:
propanamina.
• La primera forma de nombrarlos es por mucho la más conocida y
utilizada.
• Cuando hay dos grupos NH2, se nombra el alcano y se enumera las
Nomenclatura posiciones de los grupos amino. Así, el H2NCH2CH2CH2CH2NH2 se
llama: 1,4-butanodiamina.
• Si hay grupos oxigenados, como el OH, debe dársele prioridad sobre
el NH2, el cual pasa a ser nombrado como un sustituyente. Por
ejemplo, HOCH2CH2CH2NH2 se llama: 3-Aminopropanol.
• Y respecto a las aminas secundarias y terciarias, se hace uso de las
letras N para indicar los grupos R. La cadena más larga se quedará
con el nombre del compuesto. Así, el CH3NHCH2CH3 se llama: N-
Metiletilamina.
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de
alquilaminas o alcanoaminas.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica

con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabéticamente.
Reglas
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno
llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos
amino sustituidos se emplea N,N’.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a

nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos
funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)
Usos
• Colorantes
Las aminas aromáticas primarias pueden servir como material de
partida para las síntesis de colorantes azo. Inicialmente, las aminas
reaccionan para formar sales de diazonio, las cuales forman los
compuestos azo mediante copulación azoica (o acoplamiento diazoico).
Estos debido a lo intenso de su coloración, son usados en la industria
textil como material de teñido; por ejemplo: anaranjado de metilo,
marrón 138 directo, amarillo atardecer FCF y ponceau.
• Tratamiento de los Gases
Varias aminas, entre ellas la diglicolamina (DGA) y la dietanolamina
(DEA), son empleadas en la eliminación de los gases dióxido de carbono
(CO2) y el sulfuro de hidrógeno (H2S) presentes en el gas natural y en las
refinerías.
• Manufactura de resinas
Las metilaminas se emplean durante la elaboración de resinas de
intercambio iónico, utilizables en la desionización del agua.
• Nutrientes de animales
La trimetilamina (TMA) es usada primordialmente en la producción de
cloruro de colina, un suplemento de la vitamina B usado en la
alimentación de pollos, pavos y cerdos.
Ejemplos
• Cocaina
La cocaína es usada como
anestésico local en ciertos
tipos de cirugía de los ojos,
oídos y garganta. Como se ve,
es una amina terciaria.
Nicotina
• La nicotina es el agente
primario de la adicción al
tabaco y químicamente es
una amina terciaria. La
nicotina presente en el
humo del tabaco se absorbe
rápidamente y es altamente
tóxica.
Morfina
• Es uno de los analgésicos

más eficaces para aliviar el
dolor, especialmente del
cáncer. Es, nuevamente, una
amina terciaria.

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• Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como

• Si son reemplazados por • Si son sustituidos por radicales

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a

• Es uno de los analgésicos

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