HIDROCARBUROS: ALCANOS Y ALQUENOS

Alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos, nomenclatura,

reacciones químicas, mecanismos de reacción.
RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:

¿Qué tipo de hibridación

presentan los alcanos y
¿Cómo identifico a los
alquenos?
hidrocarburos saturados de los
no saturados?

¿Cómo se nombran los

alcanos y alquenos?
¿Qué tipo de reacción
presentan los alcanos y
alquenos?
¿Cuál es la importancia de
los hidrocarburos?
LOGRO DE SESIÓN:

Al finalizar la sesión, el estudiante conoce

las reacciones, mecanismos de reacción ,
nomenclaturas de los hidrocarburos
saturados e insaturados alcanos,
cicloalcanos, alquenos y cicloalquenos,
planteando las fórmulas de los
compuestos orgánicos, siguiendo las
reglas de la nomenclatura IUPAC de
manera clara, precisa, coherente y
fundamentada.
HIDROCARBUROS:

• Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrogeno,

constituyentes básicos de los compuestos orgánicos.
• Entre las propiedades físicas generales de estos compuestos están:
- Ser insolubles en agua y menos densos que ella.
HIDROCARBUROS – CLASIFICACIÓN:
CARACTERÍSTICAS “Alifático” = grasa o aceite.
Compuestos de cadena abierta
Alcanos, Alquenos y Alquinos
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS

Compuestos de Cadena Cerrada.

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS
HETEROCÍCLICOS CÍCLICOS

Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
átomo del ciclo NO es C

Estudia el
HIDROCARBUROS BENCENO y todos
AROMÁTICOS los derivados de
él.
PREFIJOS IUPAC - PARA NOMENCLATURA

Nº Nº Nº
átomos Prefijo átomos Prefijo átomos Prefijo

1 Met 6 Hex 11 Undec

2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

ALCANOS

CnH2n+2
ALCANOS

 Hidrocarburos saturados que solo

poseen enlaces simples, poseen poca
afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al
ataque de ácidos fuertes, bases
Fórmula General fuertes, oxidantes, por lo cual se
denominan parafinas.

Nomenclatura IUPAC: se
escribe el
 Tipo de enlace: Simple prefijo, el cual del número de
 Fórmula general: n = 1, átomos de carbono, y luego se
2, 3, 4, … agrega el sufijo ano.
Prefijo (Nº de Carbonos)
ANO
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Propiedades Físicas Propiedades Químicas

 Poco reactivos.
• Son gases (C1 – C4), líquidos (C5  Se descomponen a
– C17) y solidos a partir del C18. elevadas temperaturas.
• Son inodoros e insolubles en  Dan reacciones de
agua. sustitución, sobre todo con
• No conducen la electricidad. los halógenos.
• Su punto de fusión y de  Su combustión completa con
ebullición aumenta con la Oxigeno da CO2 y H2O.
cantidad de carbonos. Pero a
 Presenta isomería de cadena.
mayor ramificación de los
isómeros, menor punto de
ebullición.
PRINCIPALES ALCANOS

1. Metano : Se encuentra en la
naturaleza en forma de gas a
presiones y temperaturas normales.
Es un gas incoloro e inodoro.

2. Propano: Gas incoloro e inodoro,

inflamable, es utilizado para la
combustión en las casas, mediante
los balones de gas

3. Butano: Gas incoloro e inodoro, es

utilizado en forma de mezcla para
uso residencial.
HIDROCARBUROS DE CADENA RECTA
NOMENCLATURA
GRUPOS ALQUILICOS COMUNES,
RADICALES O SUSTITUYENTES

Resulta de la pérdida de un hidrógeno en un alcano. Para

nombrarlos se cambia la terminación “ano” por il(o).
Ejemplo:
RADICALES

IUPAC COMÚN
REGLAS PARA LA NOMENCLATURA: ALCANOS

1. Se escoge la cadena principal: Cadena continua con mayor cantidad de

carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee
más ramificaciones.

2. Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al

sustituyente que esté unido al carbono de menor numeración posible.

3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético e indicando su posición, Si

tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo
localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. Si un sustituyente se
presenta más de una vez, se usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no
se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación
entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es
mediante guion (-). Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados
por la IUPAC, (isopropil, secbutil, tercbutil, neopentil), aunque se recomienda el uso
de la nomenclatura sistemática.
Finalmente se nombra la cadena principal.
EJEMPLOS:
EJEMPLOS:
EJEMPLOS:
EJEMPLOS:
HIDROCARBUROS - CICLOALCANOS

Los hidrocarburos saturados que tienen al menos un anillo formado por átomo de
carbonos, se le conocen como ciclo alcanos.

Fórmula
Global

CnH2n
NOMENCLATURA CICLOALCANOS

Para nombrar un cicloalcano sustitutivo hay que enumerar los átomos de carbono
individuales del anillo solo si existen más de un sustituyente unido al mismo.
En este caso un sustituyente siempre estará localizado sobre el carbono número
1 y después se enumeran los demás carbonos consecutivamente de forma que a
todos los constituyentes les corresponda los números más bajos posibles.
Cuando se hay varios sustituyentes, al que se le da prioridad alfabética estará
localizado sobre el carbono 1
NOMENCLATURA CICLOALCANOS

El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número
de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo.

En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la

molécula, es innecesario la numeración del ciclo.
NOMENCLATURA CICLOALCANOS

Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabéticos.

Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el
nombre.

Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La

numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más
bajos a los sustituyentes.
REACCIONES QUÍMICAS - ALCANOS

Los alcanos o parafinas son poco reactivos, sólo tienen reacciones de SUSTITUCIÓN.

A. HALOGENACIÓN (Reacción de Sustitución):

Catalizador
CH3 – CH2 – CH3 + X2 ⇒ CH3 – CH2 – CH2 – X + HX Catalizador : luz(λ) ó calor (Δ)

Haluro de alquilo X :halógenos (Cl y Br )

Alcano

 La cloración genera isómeros clorados, en casi la misma proporción debido a su alta reactividad:

Cl ⇒ Reactivo

 La bromación, puede conducir a la formación de un producto mayoritario (resulta de la adición

del Br al C más sustituido) debido a que el Br es selectivo:

Br ⇒ Selectivo
REACCIONES QUÍMICAS - ALCANOS

 B.- Nitración
Proceso por el cual los alcanos reaccionan con el ácido nítrico para formar
nitroalcanos. 

C.- Combustión u Oxidación

Es una de las reacciones más importantes de los alcanos, por la cual se
producen grandes cantidades de energía, constituyendo así el fundamento
para el uso de los hidrocarburos como combustibles.
 Combustión completa:
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + calor
 
Combustión incompleta:
2 CH4 + 3O2  2CO+ 4H2O+ calor
CH4 +O2  C + 2H2O + calor
REACCIONES QUIMICAS - ALCANOS

Obtención de alcanos
A.- Hidrogenación Catalítica de Alquenos y Alquinos:
Los alquenos y los alquinos por hidrogenación, en presencia
de catalizadores como Pt, Pd o Ni, originan los alcanos. La
temperatura no debe pasar de 300C pues por encima de
esta temperatura intervienen los fenómenos de cracking.
REACCIONES QUIMICAS - ALCANOS

B.- Reducción de haluros alquílicos 

b.1.- Reducción directa : 
RX
    

Zn / HCl o LiAlH 4 RH
Haluro Alquílico Alcano
X: puede ser Cl o Br

b.2.- Reducción indirecta

Reacción de Grignard:
Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en éter etílico seco,
forma un compuesto llamado reactivo de Grignard (haluro de alquil
magnesio) que es muy reactivo con el agua de modo que al reaccionar
con este compuesto forma el alcano.
CH3-CH2I + Mg / éter seco CH 3-CH2Mg I
Ioduro de etilo Ioduro de etilmagnesio

CH3-CH2MgI + H20  CH3-CH3 + Mg(OH) I

etano
ALQUENOS

Etileno

Fórmula general:

CnH2n
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Propiedades Físicas Propiedades Químicas

• En condiciones normales, pueden ser: • Son más activos y reactivos que los
Gas: Del eteno al buteno
alcanos
Líquidos: Del penteno al hexadeceno.
• Se descomponen a elevadas
temperaturas.
Sólidos: Del heptadeceno en
adelante • Llevan acabo reacciones de adición,
• Insolubles en agua, pero bastante polimerización y combustión.
solubles en solventes no polares como • El agua se adiciona al enlace doble
benceno, éter, cloroformo. para producir alcoholes. Esto ocurre
• No conducen la electricidad. en presencia de un catalizador.
• Su punto de fusión y de ebullición • Los productos de oxidación puede ser
aumenta con la cantidad de carbonos. cetonas, ácidos carboxílicos, dióxido
Pero a mayor ramificación de los de carbono o mezclas de ellos
isómeros, menor punto de ebullición. • Presenta isomería geométrica, cis y
trans.
ALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados que presentan

un doble enlace carbono-carbono (C=C).
Llamados también olefinas.

Nomenclatura IUPAC: Se escribe el

Tipo de enlace:
prefijo, el cual depende del número de
Doble. átomos de carbono, y luego se agrega el
Fórmula general: sufijo eno.
n = 2, 3, 4, … Prefijo (Nº de Carbonos) ENO
PRINCIPALES - ALQUENOS

1. Eteno o Etileno : Gas incoloro

que al polimerizarse origina el
polietileno, plástico empleado
para fabricar plástico para
envases, bolsas etc.

2. Propeno o Propileno : Se
polimeriza en polipropileno,
originando otros tipos de
plásticos.

3. Butadieno : Su polimerización
es empleada en la fabricación
de los cauchos sintéticos.
ESTEREOISOMERÍA

• Presentan isomería geométrica cis - trans: Debido al doble enlace en su

molécula y este ocasiona la falta de giro por la rigidez del doble enlace:
ALQUENOS NOMENCLATURA

1. Aquellos que poseen un solo doble enlace se nombran mediante el prefijo

indicativo del número de átomos de carbono (met-, et-, prop-….) y la
terminación – eno, señalado, la posición del doble enlace, para lo cual se
enumera la cadena de forma que se emplee el localizador más bajo
posible.
2. La posición del doble enlace se indica n° localizador empezando a
numerar la cadena desde el extremo más cercano al doble enlace. Dicho
localizador se debe intercalar entre la raíz del nombre y la terminación,
colocándola entre guiones. Las cadenas laterales, se nombran antes que la
principal.
3. Si la molécula tiene varios dobles enlaces se ha de especificar el número
de ellos mediante los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Siendo precedido la
terminación, de los localizadores correspondientes.
ALQUENOS - NOMENCLATURA

Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En
caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que
contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble

enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia
sobre los sustituyentes.
ALQUENOS - NOMENCLATURA

Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales

que se distinguen con la notación cis/trans.
EJEMPLOS:
CICLOALQUENOS:

Se nombran igual que un alqueno con igual número de

átomos de carbono, anteponiéndole el término CICLO.

Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre el

carbono 1 y 2.
EJEMPLOS:
REACCIONES QUÍMICAS - ALQUENOS

PREPARACIÓN DE ALQUENOS
La formación de un doble enlace carbono-carbono en una molécula que sólo
tiene enlaces simples, implica la eliminación de átomos o grupos de dos
carbonos adyacentes:

a. Deshidrohalogenación de un haluro alquílico

Ejem:

Propileno
Bromuro de isopropilo
REACCIONES QUÍMICAS - ALQUENOS

b. Deshalogenación de un dihaluro vecinal

Ejem:

c. Deshidratación de un alcohol

Ejem

But-2-eno
Alcohol n-butílico
Producto principal
REACCIÓN DE ADICIÓN

El enlace doble (C=C) es muy reactivo. Debido a la ruptura del enlace π, los
alquenos presentan reacciones de adición.
Las partes de una molécula (reactivo) se unen a los extremos de los enlaces libres
que venían del enlace doble, el cual se convierte a un enlace simple.
Pt, Pd,
Ni

1) Reacción de
Hidrogenación Catalítica Ejem:

Pentano
Pent-2-eno

Ciclopenteno Ciclopentano
REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

CCl4

Ejem:

Pent-2-eno

2,3-dicloropentano

Ciclopenteno
1,2-Dibromociclopentano
REACCIÓN DE ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO

Regla de Markovnikov
“Cuando un reactivo asimétrico del tipo H-G se adiciona a un
alqueno asimétrico, el hidrógeno se adiciona al carbono con el
mayor número de hidrógenos”
Ejem:

2-metil pent-2-eno 2-cloro-2-metilpentano

* Antimarkovnikov: Implica el uso de peróxidos ( R2O2)

REACCIÓN DE HIDRATACIÓN

Sigue la Regla de
Markovnikov

Ejem:

1-metil ciclohexeno 1-metil ciclohexanol

2,4-dimetil pent-2-eno 2,4-dimetil pentan-2-ol

REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE ALQUENOS

La solución KMnO4 en medio alcalino frío oxida a los alquenos

formando glicoles (dioles).

6) Polimerización

Ejem:

Polietileno
DESAFIOS:

1. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura IUPAC

2. Formular, utilizando la nomenclatura IUPAC, los siguientes hidrocarburos

DESAFIOS:

3. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura IUPAC

c)
a) b)

d) e)
DESAFIOS:

Formular los siguientes alquenos

a) 5-etil-2,4,5-trimetilhept-3-eno

b) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetilhept-3-eno

c) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetiloct-3-eno
PRINCIPALES ALQUENOS

2. Propeno o Propileno: Se polimeriza

1. Eteno o Etileno: Gas incoloro que al
en polipropileno, originando otros
polimerizarse origina el
tipos de plásticos.
polietileno, polímero
empleado para fabricar
plástico para envases,
bolsas etc.
Es responsable
de la maduración 
de las frutas y verduras, 3. Butadieno: Su polimerización es
provocando que empleada en la fabricación de los
éstas cambien de cauchos sintéticos.
color, obtengan una textura más blanda y
desarrollen su sabor y aroma característicos.

4. Beta-caroteno β: Valiosa
fuente dietética de vitamina A.
METACOGNICIÓN

1. ¿Qué aprendí de esta sesión?

2. ¿Para que me sirve conocer a los

hidrocarburos alcanos y alquenos?

3. ¿En qué aspectos de tu vida crees que

aparecen los hidrocarburos alcanos y
alquenos?

4. ¿En qué área de tu carrera podrías

aplicar el tema sobre hidrocarburos
alcanos, alquenos y lo visto en clase?
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

• Mc Murry John, T. (2017). Química Orgánica.

(9th ed). Cengage Learning.

• Petrucci Ralph H. (2017). Química General

(11a ed). Pearson Education.