1-Introduction À La CO - PCSI - 202

CHIMIE ORGANIQUE
18 H de cours en présentiel
06 H de Travaux Dirigés
Niveau : L1S2
Année académique 2021-2022
PCSI
Dr Hamidou Têeda GANAME

Programme
Introduction
Séquence 1 : Notions d’isomérie et de stéréochimie

1. Introduction à la chimie organique
2. Structure des molécules organiques
3. Stéréochimie
Séquence 2 : Nomenclature en Chimie Organique
Séquence 3 : Effets électroniques
Séquence 4 : Les grandes fonctions organiques

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Description de la formation
Le présent module traite des principes de bases de la chimie
organique. Après une introduction à la chimie organique, il sera
abordé successivement les notions d’isomérie et de stéréochimie,
la Nomenclature en Chimie Organique, les effets électroniques
qui comporte les effets inductifs et mésomères. Enfin, la dernière
partie se focalisera sur les grandes fonctions organiques et les
solvants couramment utilisés en chimie organique.

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Objectifs généraux
Au terme de ce module, vous serez en mesure :
• Identifier la relation d’isomérie entre deux molécules
• Représenter la structure spatiale d’une molécule organique
• Déterminer le nom d’une molécule organique comportant une ou plusieurs
fonctions, selon les règles de l’IUPAC
• Décrire les différents effets électroniques (mésomères et inductifs) d’une
molécule organique
• Expliquer l’acidité ou la basicité d’une molécule organique en utilisant les effets
électroniques
• Décrire les différentes fonctions organiques
• Décrire les solvants employés couramment en chimie organique 4
INTRODUCTION
A LA CHIMIE ORGANIQUE
Introduction à la chimie organique
• Le mot chimie dérive du terme ancien "alchimie", directement tiré de l'arabe

(al-kemi).
• C'est la science qui étudie la composition de la matière et ses
transformations par réactions chimiques.
• Historiquement parlant, la chimie organique est un terme qui avait été
introduit en 1807 par un chimiste suédois Jöns Jacob Berzelius (1779 –
1848) pour désigner la chimie relative aux substances naturelles élaborées
par les animaux ou les végétaux. Il qualifia d’ « organique » toute substance
provenant d’un produit tiré du vivant.
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Il y a plus de 200 ans, la chimie organique
a été celle relative aux substances
naturelles élaborées par
les animaux ou les végétaux.
La chimie organique est, de nos jours, la science qui étudie les molécules
constituées d’un ou plusieurs atomes de carbone liés entre eux et à d’autres
éléments comme l’hydrogène, l’oxygène, l’azote, le soufre, le phosphore,
les halogènes (fluor, chlore, brome, iode), parmi les plus importants.
Dans les composés organométalliques, des métaux entrent dans la
composition de la molécule : on peut citer parmi eux les plus souvent
rencontrés, le sodium (Na), le potassium (K), le lithium (Li), appelés métaux
alcalins, ou le cuivre (Cu), le zinc (Zn) et surtout le magnésium (Mg).

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Actuellement, on désigne par molécule organique une molécule (d’origine naturelle ou
de synthèse) formée de carbone C et d’hydrogène H mais aussi d’un nombre restreint
d’autres éléments appelés hétéroatomes présentés ci-dessous par ordre de fréquence
décroissant :
C
l’oxygène et l’azote : O N
H
F P I
Br
les non-métaux : Cl Cd
S As
Na Mg Zn
des métaux : Li K Sn Pb
Du fait de sa contribution dans tous les secteurs de l’activité humaine, la
chimie organique influe de multiples façons sur notre manière de vivre (santé,
vêtement, habitation, énergie et transports, alimentation, etc., sans oublier
qu’en outre elle est fondamentalement impliquée dans la vie elle-même,
puisqu’elle règle tout le fonctionnement cellulaire des organismes vivants :
activité musculaire et nerveuse, digestion, respiration, reproduction, odorat,
goût, et même l’activité cérébrale).

Les applications de la chimie organique
1- Isoler un produit et établir sa structure
Lorsqu’un chimiste organicien a effectué la synthèse d’un composé, ou lorsqu’il a
isolé une substance naturelle (par extraction des feuilles d’une plante), le problème
se pose à lui d’identifier ce produit, c’est-à-dire de déterminer complètement sa
formule développée, y compris éventuellement sa géométrie dans l’espace.
L’identification d’un composé nécessite qu’il se présente sous la forme d’un corps
pur, et non d’un mélange. Il convient donc, avant tout, de lui appliquer les procédés
de séparation et de purification qui conviennent à sa nature ou à son état
physique.
En chimie organique, les techniques de séparation et de purification les plus
courantes sont :
- La distillation fractionnée, fondée sur la différence de points d’ébullition
(ou de « volatilité ») de deux liquides miscibles.
- L’extraction par solvant. Soient deux composés C1 et C2 à séparer. Si C1
est soluble dans un solvant et C2 dans un autre solvant non miscible au
précédent, les deux solutions pourront être séparées par décantation et C1 et
C2 récupérés par simple évaporation des solvants.

- La chromatographie, fondée sur une différence d’affinité des
constituants d’un mélange pour un « adsorbant ». Les
composés à séparer sont adsorbés plus ou moins fortement par
une substance poreuse telle que l’alumine, la silice ou la
cellulose. Les différentes molécules constituant le mélange
initial seront, selon leur structure, plus ou moins rapidement
entraînées sur ces supports par un gaz (Chromatographie en
Phase Gazeuse (CPG)) ou par un liquide (Chromatographie sur
Couche Mince (CCM), chromatographie sur colonne, HPLC)

L’analyse élémentaire ou microanalyse et l’exploitation des certaines
propriétés physiques (point de fusion ou d’ébullition, indice de réfraction,
densité) sont également utilisées dans la caractérisation des composés
organiques.
Le but de la microanalyse par exemple est d’obtenir la formule brute du
composé. Ainsi, ce type d’analyse permet déterminer la composition
centésimale d’une substance, c’est-à-dire la proportion, exprimée en
pourcentage de chacun des éléments qui la constituent. Les éléments
constitutifs d’un composé organique sont identifiés par « minéralisation » et
ensuite doser par une méthode appropriée.

100
La connaissance de la formule brute permet d’attribuer au composé
étudié une structure qui néanmoins doit être confirmée par des méthodes
spectroscopiques (Spectrométrie de masse, Résonance Magnétique
Nucléaire, Spectrophotométrie d’absorption, etc.).
Exercice d’application
L’analyse élémentaire d’un compose organique montre qu’il contient 84%
de carbone et 16% d’hydrogène. Choisir, parmi les formules moléculaires
suivantes, celle en accord avec cette composition.
1) C6H14O2 2) C6H10 3) CH4O 4) C14H22 5) C7H16

2- NOTION DE DEGRE D’INSATURATION (ou nombre d’insaturation)
Le degré d’insaturation nous renseigne sur les possibilités de liaisons
multiples et/ou de cycles à partir d’une formule brute.
Un composé de formule brute CnH2n+2 aura zéro degré d’insaturation, un
composé de formule brute CnH2n aura un degré d’insaturation, CnH2n-2
deux...
Une insaturation correspond à une double liaison ou à un cycle.
Si on considère une molécule de formule brute CcHhNnOoXx où c, h, n, o
et x sont des nombres entiers, le degré d’insaturation i est donné par la
formule suivante :
Exercice d’application :
Proposer une formule semi-développée pour chacun des
composés après avoir déterminé leurs nombres
d’insaturations : C2H5Br ; C5H10O ; C3H5N et C6H6.

Réponses : En appliquant cette formule, le composé de formule
brute C2H5Br aura zéro insaturation, le composé C5H10O une
insaturation, le composé C3H5N deux et C6H6 quatre.

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Séquence 1 : Notions d’isomérie et de stéréochimie

2. Structure des molécules organiques

Séquence 2 : Nomenclature en Chimie Organique

Séquence 3 : Effets électroniques

Séquence 4 : Les grandes fonctions organiques

Le présent module traite des principes de bases de la chimie

organique. Après une introduction à la chimie organique, il sera

abordé successivement les notions d’isomérie et de stéréochimie,

la Nomenclature en Chimie Organique, les effets électroniques

qui comporte les effets inductifs et mésomères. Enfin, la dernière

partie se focalisera sur les grandes fonctions organiques et les

solvants couramment utilisés en chimie organique.

• Le mot chimie dérive du terme ancien "alchimie", directement tiré de l'arabe

constituées d’un ou plusieurs atomes de carbone liés entre eux et à d’autres

éléments comme l’hydrogène, l’oxygène, l’azote, le soufre, le phosphore,

Dans les composés organométalliques, des métaux entrent dans la

composition de la molécule : on peut citer parmi eux les plus souvent

rencontrés, le sodium (Na), le potassium (K), le lithium (Li), appelés métaux

alcalins, ou le cuivre (Cu), le zinc (Zn) et surtout le magnésium (Mg).

vêtement, habitation, énergie et transports, alimentation, etc., sans oublier

qu’en outre elle est fondamentalement impliquée dans la vie elle-même,

puisqu’elle règle tout le fonctionnement cellulaire des organismes vivants :

activité musculaire et nerveuse, digestion, respiration, reproduction, odorat,

goût, et même l’activité cérébrale).

Lorsqu’un chimiste organicien a effectué la synthèse d’un composé, ou lorsqu’il a

se pose à lui d’identifier ce produit, c’est-à-dire de déterminer complètement sa

formule développée, y compris éventuellement sa géométrie dans l’espace.

de séparation et de purification qui conviennent à sa nature ou à son état

- La distillation fractionnée, fondée sur la différence de points d’ébullition

(ou de « volatilité ») de deux liquides miscibles.

- L’extraction par solvant. Soient deux composés C1 et C2 à séparer. Si C1

est soluble dans un solvant et C2 dans un autre solvant non miscible au

précédent, les deux solutions pourront être séparées par décantation et C1 et

C2 récupérés par simple évaporation des solvants.

constituants d’un mélange pour un « adsorbant ». Les

composés à séparer sont adsorbés plus ou moins fortement par

une substance poreuse telle que l’alumine, la silice ou la

cellulose. Les différentes molécules constituant le mélange

initial seront, selon leur structure, plus ou moins rapidement

entraînées sur ces supports par un gaz (Chromatographie en

Phase Gazeuse (CPG)) ou par un liquide (Chromatographie sur

Couche Mince (CCM), chromatographie sur colonne, HPLC)

propriétés physiques (point de fusion ou d’ébullition, indice de réfraction,

densité) sont également utilisées dans la caractérisation des composés

Le but de la microanalyse par exemple est d’obtenir la formule brute du

composé. Ainsi, ce type d’analyse permet déterminer la composition

centésimale d’une substance, c’est-à-dire la proportion, exprimée en

pourcentage de chacun des éléments qui la constituent. Les éléments

constitutifs d’un composé organique sont identifiés par « minéralisation » et

ensuite doser par une méthode appropriée.

spectroscopiques (Spectrométrie de masse, Résonance Magnétique

Nucléaire, Spectrophotométrie d’absorption, etc.).

L’analyse élémentaire d’un compose organique montre qu’il contient 84%

de carbone et 16% d’hydrogène. Choisir, parmi les formules moléculaires

suivantes, celle en accord avec cette composition.

1) C6H14O2 2) C6H10 3) CH4O 4) C14H22 5) C7H16

Le degré d’insaturation nous renseigne sur les possibilités de liaisons