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1 GENERALITES

A un passé récent la chimie organique avait pour objet, l’étude des substances qui constituent
les organismes vivants (végétaux et animaux), d’où son nom d’organique. D’une façon
générale, la chimie organique c’est la chimie des composés de l’atome de carbone.

I. Historique

Les hommes préhistoriques ont déjà réalisé des transformations chimiques avant même que la

chimie ne soit devenue une science :

- La préparation d’alcool est réalisée par fermentation des glucides depuis la préhistoire;

- Les égyptiens et les romains utilisaient l’indigo et l’alizarine qui sont des colorants

organiques extraits des plantes ;

- L’obtention du savon par traitement basique des graisses animales est connue depuis

l’antiquité.

A cours de XVIII siècle un effort considérable a été réalisé pour isoler et étudier, des

composés organiques purs par plusieurs savants : Scheel, Lavoisier, Berzelius…. A cet

époque les chimistes pensaient que l’élaboration des composés organiques des organismes

vivants fait intervenir une force métaphysique, force vitale, dont l’homme ne dispose pas.

Cette théorie de la force vitale prévalut jusqu’en 1828, date à laquelle Wöhler synthétise la

première molécule organique, l’urée, à partir de cyanate d’ammonium :

organique s’est développée : des milliers de molécules organiques ont été préparées et

répertoriées dans les « Chemicals Abstracts ».

Ces produits organiques ont contribué à l’amélioration de niveau de vie de l’homme : agro-

alimentaire, médicaments, textiles … Cependant, le développement de la chimie organique a

des effets néfastes sur l’environnement : pollution, effet de serre…

II- Structure des molécules organiques :

II-1- Rappel sur la liaison covalente :

Les atomes s’unissent entre eux par liaison chimique pour former des molécules. On

distingue 3 modes de liaison : la liaison covalente, la liaison ionique et la liaison métallique.

La liaison métallique est spécifique aux métaux en phase solide ou liquide. La liaison ionique

est assurée par l’attraction électrostatique entre les atomes ; c’est le mode de liaison le plus

rencontré en chimie minérale. La liaison covalente prédomine dans les composés organiques,

et constitue la base de la chimie organique.

II-1-a- La liaison covalente :

La liaison covalente existe entre deux atomes qui peuvent compléter leur couche

électronique externe par la mise en commun des électrons. Cette liaison est d’autant plus

stable quand l’un des deux atomes appartient à des groupes situés au milieu du tableau

périodique. Ce qui est le cas de l’atome de carbone.

L’atome de carbone possède 4 électrons dans sa couche externe, chacun d’eux peut

être mis en commun avec d’autres éléments capables eux-mêmes de compléter leurs couches

électroniques externes par formation des liaisons covalentes.

d’autres atomes de carbone pour former des liaisons carbone-carbone. Ce phénomène propre

au carbone permet la formation d’une infinité de molécules organiques de structures

carbonées linéaires, ramifiées ou cycliques, émaillés d’atomes d’hydrogène, d’oxygène ou

d’autres éléments capables de se lier de façon covalente.

II-1-b Notion de valence :

On appelle valence d’un élément le nombre de liaison que celui-ci peut former.

Exemple : atome valence

C 4

H 1

O 2

N 3

X 1

Une liaison covalente entre deux éléments est représentée par un trait : A-B

Exp :

II- 2- Détermination des formules brutes des composés organiques :

La détermination de la structure des composés organiques se fait, généralement, en

cinq étapes :

1- L’analyse centésimale donne les pourcentages des atomes constitutifs ;

fournit la formule brute ;

3- Les réactions caractéristiques des groupements fonctionnels ;

4- La dégradation découpe le produit en petits fragments identifiables sans équivoques ;

5- Reconstituer le puzzle en contrôlant éventuellement par la synthèse.

La première étape pour élaborer la structure d’un composé organique, consiste à identifier les

éléments qui le constituent et à déterminer leurs proportions.

Plusieurs méthodes analytiques en vue de la détermination de la composition centésimale des

composés organiques ont été élaborées :

- Par oxydation totale, le carbone et l’hydrogène sont transformés en CO2 et H2O :

D’après la réaction de combustion, la masse de carbone présente dans l’échantillon est

égale à la masse de carbone présente dans CO2 formé;

Et la masse de l’hydrogène présente dans l’échantillon est égale à la masse

d’hydrogène présente dans H2O formé.

- D’autres éléments comme l’azote, les halogènes et le souffre sont transformés en

divers sels minéraux par une réaction en présence du sodium fondu.

- L’oxygène est difficile à doser. En déduit son pourcentage par différence.

Une fois la composition centésimale connue, il est possible de déterminer la formule du

composé sous la forme (CxHyOzNt)n . Pour déterminer la formule brute réelle du produit, il

faut connaitre sa masse moléculaire

La masse moléculaire d’un composé organique peut être déterminée par plusieurs méthodes :
Parmi les méthodes classiques utilisées, on peut citer :

- La cryométrie : elle est utilisée pour les solides et les liquides. Il s’agit de la mesure

de l’abaissement du point de congélation d’un solvant contenant le composé étudié.

L’abaissement cryométrique est relié à la masse moléculaire du soluté par la loi de

Raoult : ∆T= K.mi / Mi.ms

- ∆T : Abaissement cryoscopique

- K : Constante cryoscopique du solvant

- mi : Masse du soluté i

- Mi : Masse molaire du soluté i

- ms : Masse de solvant.

- Pour les gaz la masse moléculaire peut être déterminée par des mesures de pression, de

volume et de température.

-La spectrométrie de masse est une technique sophistiquée permettant la détermination de la

masse moléculaire avec une bonne précision.

II- 3- Formules développées planes et notion d’isomérie :

En chimie organique, il est difficile d’élaborer la structure de la molécule à partir de sa

formule brute. En fait, il existe plusieurs arrangements différents pour les mêmes atomes.

D’où la nécessité de formules développées plane qui présente le mode d’assemblage des

atomes dans une molécule.

• Une formule développée plane est donc une représentation plane de la molécule qui
montre les arrangements des atomes entre eux.

• On dit que deux molécules différentes sont isomères lorsqu’elles ont la même formule
brute mais des représentations planes différentes.
Exercice :

Représenter en formules développées les différents isomères correspondant à la formule brute

C2H6O :

C2H6O présente 2 isomères.

Les deux isomères présentent des fonctions différentes donc ils sont des isomères de fonction.
III- Notion de groupement fonctionnel :

On appelle groupement fonctionnel l’atome ou le groupe d’atomes qui caractérise une classe

de composés organiques. Ce sont les groupements fonctionnels qui déterminent

fondamentalement les propriétés physico-chimiques des molécules organiques.

Principaux groupements fonctionnels :

Classe Formule