Gabapentin

Gabapentin
IUPAC-név	2-[1-(aminometil)ciklohexil]ecetsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	60142-96-3
PubChem	3446
ChemSpider	3328
DrugBank	DB00996
ChEBI	42797
RTECS szám	GU6496000
ATC kód	N03AX12
Gyógyszer szabadnév	Gabapentin
SMILES OC(=O)CC1(CN)CCCCC1
InChI 1S/C9H17NO2/c10-7-9(6-8(11)12)4-2-1-3-5-9/h1-7,10H2,(H,11,12)
Beilstein	2359739
ChEMBL	940
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C9H17NO2
Moláris tömeg	171,24 g/mol
Megjelenés	fehér színű, szilárd anyag
Olvadáspont	162–164 °C
Forráspont	314,4 °C ()
Oldhatóság (vízben)	4,49 mg/ml
Oldószerei	metanol, zsírok
Gőznyomás	2,94·10-10 mmHg
kH	1,81·10−10 atm·m3/mol
Megoszlási hányados	−1,10 (oktanol/víz)
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	60% (900 mg/nap) 47% (1200 mg/nap) 33% (3600 mg/nap) 27% (4800 mg/nap)
Metabolizmus	nincs
Biológiai felezési idő	5–7 óra
Fehérjekötés	<3%
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Alkalmazás	orális
Veszélyek
EU osztályozás	T Xi
NFPA 704	1 1 0
R mondatok	R61 R36/37/38
S mondatok	S53 S26 S36/37/39 S45 S36
LD50	>8000 mg/tskg (egér, patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	GABA
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A gabapentin epilepszia, nyugtalan láb szindróma(en) és neuropátiás fájdalom(en) elleni hatóanyag. Használják mellrák-kezelés vagy menopauza okozta bőrpír és izzadás (hőhullám(en)) ellen is.

A neuropátiás fájdalom bizonyos betegségek által okozott idegkárosodás következménye, pl. égési sérülés, övsömör, cukorbetegség, rák, HIV. Végtagi neuropátiás fájdalom kezelésekor a gabapentin az egyik elsődlegesen választható gyógyszer a hasonló hatásmódú pregabalin ill. a triciklusos antidepresszánsok(en) mellett.

A gabapentin a betegségek tüneteit enyhíti, de nem gyógyítja azokat.

Hatásmechanizmus

Az L típusú feszültségfüggő Ca²⁺-csatornák(en) α₂δ alegységére hatva megszakítja a kalcium-csatornák működését. Megnöveli az agyban a GABA koncentrációját. Gátolja a dopaminkibocsátást a farkosmagban. Kötődik az adenozin A₁ receptorokhoz(en), és aktiválja azokat. Gátolja az idegsejtek pusztulását. Fájdalomcsillapító hatású.

A gabapentin nem kötődik a GABA-receptorokhoz és más vizsgált receptorhoz, nem metabolizálódik, nem módosítja a GABA felvételét a szinapszisokban, nem módosítja a GABA lebontását végző GABA transzamináz(en) enzimek működését.

A nyugtalan láb szindróma elleni hatásmódja nem ismert.

Ellenjavallatok

A gabapentin átjut az anyatejbe, de hatása a csecsemőre vagy a magzatra egyelőre nem ismert.

Ha a terhesség alatt szükség van epilepszia elleni gyógyszerre, lehetőleg egyféle szert kell szedni, mert a tapasztalatok szerint ilyenkor ritkábbak a mellékhatások.

Fokozott óvatosság szükséges dialízis esetén, mivel az csökkenti a gabapentin mennyiségét a vérben.

Mellékhatások

A gabapentinnek viszonylag kevés mellékhatása van, melyeket általában a betegek jól viselnek. Az általában szokásos gyógyszer-kölcsönhatások is enyhék.

• álmosság, kábultság, ami az autóvezetési képességet is befolyásolhatja. Az alkohol felerősíti ezt a hatást.
• fáradékonyság, memóriazavar, összefolyó, érthetetlen beszéd
• gyermekeknél hirtelen kedélyváltozás és összpontosítási problémák, felnőtteknél mentális változás, öngyilkossági hajlam
• kettős vagy homályos látás, vörös szem, csipa
• fülfájás
• hátfájás, ízületi fájdalmak
• hányinger, hányás, székrekedés, vagy épp ellenkezőleg: hasmenés, megnövekedett étvágy
• görcsök, nehéz légzés vagy nyelés.

Adagolás

Naponta kétszer (a hosszú hatású készítményeket egyszer, délután) egészben kell bevenni egy teljes pohár vízzel, lehetőleg mindig ugyanabban az időpontban. Fontos pontosan betartani az orvos által előírt mennyiséget. A két vagy három részletben bevett gabapentinnél enyhébbek a mellékhatások.

Ha a beteg alumínium- vagy magnéziumtartalmú antacidot(en) (gyomorsavcsökkentő gyógyszert) is szed, azt két órával a gabapentin előtt kell bevenni, hogy ne csökkentse a gabapentin felszívódását.

A gabapentin adagját fokozatosan kell növelni napi 300 mg/napról, naponta 300 mg/nappal emelve az adagot. Epilepszia ellen csak 12 éven felül adható, a szokásos adag napi 900–1800 mg; fájdalomcsillapításra 1800–3600 mg.

3–5 év közötti gyermekeknél a fájdalomcsillapításra adott gabapentin kezdő napi adagja 10–15 mg/tskg, 5–12 év között 25–30 mg/tskg. 3–4 év között a szokásos napi adag 40 mg/tskg.

A szedést nem szabad hirtelen abbahagyni, mert elvonási tünetekkel, epilepszia esetén pedig a rohamok gyakoribbá válásával járhat. Körülbelül 1-hetes átmeneti időszak kell az elhagyáshoz.

Készítmények

Nagyon sok külföldi készítmény hatóanyaga önállóan, vagy az alábbi hatóanyagok közül eggyel vagy többel kombinációban fordul elő:

• liposav(en)
• folsav
• metilkobalamin (B₁₂-vitamin)
• B₆-vitamin (piridoxin)

Magyarországon is kapható különböző kiszerelésben:

• Gabagamma
• Gabaneural
• Gabapentin Aurobindo
• Gordius
• Grimodin
• Neuroba
• Neurontin

Források

• Gabapentin Aurobindo 400 mg kemény kapszula (100x buborékcsomagolásban) betegtájékoztató (WEBBeteg)
• Gabapentin (MedlinePlus)
• Neurontin (DrugBank)
• Gabapentin MSDS (DrugBank)
• Gabapentin (Cayman Chemical)
• Gabapentin (Shelleckchem.com)
• Gabapentin (ChemSpider)
• Gabapentin (CAS 60142-96-3) (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)
• 1-(Aminomethyl)Cyclohexaneacetic Acid (Anward)
• Substance Name: Gabapentin [USAN:USP:INN:BAN] (ChemIDplus)
• Világi Ildikó: Neurokémia. Dialóg Campus kiadó, 2003., 105–106. oldal. ISBN 963-9310-68-9

További információk

• A gabapentin hatásos az alkoholfüggőség kezelésében (Pharmaonline, 2013. december 3.)
• A gabapentin hatékonysága, biztonságossága és az életminőségre gyakorolt hatása felnőttkori epilepsziában (Ideggy Szle 2006;59(9–10):361–372.)