Reazione organica

Una reazione organica è il risultato della trasformazione di uno o più composti organici in altri con caratteristiche chimico-fisiche differenti. Le reazioni organiche sono impiegate per ottenere composti sintetici, artificiali, trasformare composti economici e largamente disponibili in altri a maggior valor aggiunto, identificare un composto per reazione con reagenti specifici (saggi e test chimici) o trasformare dei composti in altri meno pericolosi.

Le reazioni organiche più anticamente conosciute sono la combustione e la saponificazione. Attualmente delle reazioni organiche se ne conoscono qualche migliaio ed aumentano ogni anno con la scoperta di nuove possibili interazioni fra i composti, nonché prodotti di reazione ottenuti da reagenti e catalizzatori sempre più complessi. Comunemente ad ogni reazione organica veniva dato il nome dello scopritore o del prodotto ottenuto. Con l'aumentare delle reazioni e soprattutto con la necessità di indagare il meccanismo di reazione, si è reso indispensabile organizzarle e classificarle. Per la classificazione si possono adottare differenti metodi, ma il rimando ad un nome proprio della reazione, spesso riferita ai suoi primi scopritori, rimane una pratica molto diffusa e comunemente accettata.

Elenco delle reazioni che possiedono un nome proprio

Il termine reazione e sintesi sono spesso usati con lo stesso significato.

Per un elenco vedere la lista nel progetto "Lista di reazioni organiche".

Classificazione in base al meccanismo di reazione

• Reazione di addizione (indicata con A). Reazioni plurireagente con formazione di nuovi legami, si suddividono a loro volta in
  • Addizione elettrofila (AE)
  • Addizione nucleofila (AN)
  • Addizione radicalica (AR)
  • Reazione periciclica o di cicloaddizione
• Reazione di eliminazione (indicata con E)
• Reazione di sostituzione (indicata con S). Reazioni bi-reagente con scambio di legami, si suddividono in
  • Sostituzione elettrofila (SE)
  • Sostituzione elettrofila aromatica (SEA)
  • Sostituzione nucleofila (SN)
  • Sostituzione nucleofila aromatica (SNA)
  • Sostituzione radicalica (SR)
• Reazione di trasposizione o riarrangiamento (indicata con T). Reazioni mono-reagente con modifica interna alla molecola di ordine di legami. Si dividono in
  • Riarrangiamenti 1,2
  • Reazioni pericicliche
  • Metatesi
• Reazione di condensazione (indicata con C)
• Reazione di ossido-riduzione (indicata con RedOx)

Classificazione secondo il numero di molecole che determinano la velocità della reazione

Si dividono in reazioni mono-molecolari, bi-molecolari, tri-molecolari...a molecolarità superiore.

Classificazione secondo la natura del riassestamento dei legami

• radicaliche (R)
• ioniche polari, ulteriormente suddivise in
  • nucleofile
  • elettrofile

Classificazione in base al gruppo funzionale reagente o al gruppo funzionale da ottenere

• acidi carbossilici
• aciloine
• aldeidi
• alcani
• alcheni
• alchini
• alcoli
• alogenuri acilici
• alogenuri alchilici
• alogenuri arilici
• amidi
• ammine
• areni
• azidi
• aziridine
• chetoni
• cianidrine
• cicloalcani
• cicloalcheni
• decarbossilazione
• diazo
• dioli
• enammine
• enoli
• epossidi
• esteri
• eteri
• fenoli
• immine
• isocianati
• isotiocianati
• lattami
• nitrili
• nitro
• nitrosammine
• nitroso
• ossime
• tiocianati

Classificazione in base al tipo di reagente impiegato

Questo approccio è spesso adottato qualora si utilizzi un reagente altamente selettivo, o specifico, come ad esempio nel caso degli ossidanti inorganici come il tetrossido di osmio, o nel caso di riducenti come il litio alluminio idruro.

Bibliografia

• Nomenclature for organic chemical transformations (Pure Appl. Chem., 1989, 61, 725).
• System for symbolic representation of reaction mechanisms (Pure Appl. Chem., 1989, 61, 23).
• Detailed linear representation of reaction mechanisms (Pure Appl. Chem., 1989, 61, 57).
• Reazioni Organiche a cura di D. Pocar, Casa Ed. Ambrosiana, Milano 1966.

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Collegamenti esterni

• list of named reactions from UConn, su orgchem.chem.uconn.edu. URL consultato l'11 aprile 2007 (archiviato dall'url originale l'11 ottobre 2009).
• organic reactions, su organicworldwide.net. URL consultato l'11 aprile 2007 (archiviato dall'url originale il 7 novembre 2006).