Trigliceridi

Modello 3D di un trigliceride

I trigliceridi (detti anche triacilgliceroli) sono esteri neutri del glicerolo. Strutturalmente si formano quando tutti e tre i gruppi alcolici del glicerolo sono esterificati con tre molecole di acidi grassi. Il glicerolo è infatti un alcool costituito da una catena di tre atomi di carbonio (C) con un gruppo ossidrilico (OH) legato a ciascun atomo di carbonio. Gli acidi grassi sono uniti all'alcol tramite legami esterei in seguito a una reazione di condensazione, con l'eliminazione di una molecola di acqua (H₂O) per ogni acido grasso.

I trigliceridi fanno parte della famiglia dei gliceridi assieme ai monogliceridi e digliceridi. Costituiscono una parte importante dell'olio vegetale e del grasso animale.

Struttura chimica

Esempio di un trigliceride insaturo. Parte sinistra: glicerolo, parte destra dall'alto al basso: acido palmitico, acido oleico, acido α-linolenico, formula chimica: C₅₅H₉₈O₆

La formula chimica è CH₂OCOR-CHOCOR'-CH₂-OCOR", dove R, R', e R" sono lunghe catene alchiliche. I tre acidi grassi RCOOH, R'COOH e R"COOH possono essere tutti diversi, tutti uguali o solo due uguali. Se il trigliceride è composto da acidi grassi uguali si dice semplice mentre se gli acidi grassi che lo compongono sono diversi allora si dice misto.

La lunghezza delle catene di acidi grassi nelle comuni strutture dei trigliceridi può essere dai 5 ai 28 atomi di carbonio, ma 17 e 19 sono più comuni. Catene più corte possono essere rilevate in alcune sostanze (acido butirrico nel burro). Gli acidi grassi naturali nelle piante e negli animali sono prevalentemente composte solo da numeri pari di atomi di carbonio, a causa del modo in cui sono sintetizzate dall'acetil COAH. I batteri tuttavia possiedono la capacità di sintetizzare catene con numeri dispari e ramificati di acidi grassi. Di conseguenza, i lipidi dei ruminanti contengono proporzioni significative di catene ramificate di acidi grassi con numeri di carbonio dispari, a causa dell'azione dei batteri nel rumine.

La maggior parte dei lipidi naturali contiene un complesso insieme di singoli trigliceridi; a causa di questo, essi fondono a una gran varietà di temperature. Il burro di cacao è inusuale perché composto da una piccola varietà di trigliceridi, uno dei quali contiene nell'ordine acido palmitico, acido oleico e acido stearico. Questo origina una relativamente piccola serie di punti di fusione, determinando la consistenza del cioccolato.

Nelle cellule, i trigliceridi non possono passare attraverso la membrana cellulare liberamente, ma devono essere precedentemente trasformati da enzimi detti lipasi, che ne catalizzano l'idrolisi ad acidi grassi e glicerolo (processo detto lipolisi).

Sintesi

I triacilgliceroli vengono prodotti nei tessuti animali a partire da due precursori (gli acil-CoA e l'L-glicerolo 3-fosfato) mediante una serie di reazioni enzimatiche. Il glicerolo 3-fosfato si può formare in due modi. Può derivare dal diidrossiacetone fosfato prodotto nella glicolisi, per azione della glicerolo 3-fosfato deidrogenasi NAD-dipendente localizzata nel citosol, mentre nel rene e nel fegato può formarsi dal glicerolo mediante una fosforilazione catalizzata dalla glicerolo chinasi. Gli altri precursori dei triacilgliceroli sono gli acil-CoA, che si formano dagli acidi grassi a opera della acil-CoA sintetasi, lo stesso enzima che attiva gli acidi grassi per farli entrare nella β-ossidazione. La prima fase della sintesi dei triacilgliceroli è l'acilazione dei due gruppi ossidrilici liberi di L-glicerolo 3-fosfato con due molecole di acil-CoA per generare diacilglicerolo 3-fosfato, più conosciuto con il nome di acido fosfatidico o fosfatidato. Nella via che porta alla formazione di triacilgliceroli, il fosfatidato viene idrolizzato da parte della fosfatidato fosfatasi per formare 1,2-diacilglicerolo. I diacilgliceroli possono essere convertiti in triacilgliceroli per transesterificazione con una terza molecola di acil-CoA.

Trigliceridi nel sangue

Nel sangue i trigliceridi nel sangue non debbono superare i 150 mg/dl. Quantità più alte potrebbero causare malattie cardiovascolari.

Le analisi del sangue generalmente indicano il colesterolo totale ed il colesterolo HDL ma non il colesterolo LDL (il colesterolo "cattivo"), allore il valore dei trigliceridi viene usato per calcolare il valore del colesterolo LDL a partire dalla seguente formula:

Colesterolo totale = colesterolo HDL + colesterolo LDL + (1/5)*trigliceridi,

che porta a:

Colesterolo LDL = colesterolo totale - colesterolo HDL - trigliceridi / 5

(formula di Friedewald).

Voci correlate

• Lipidi
• Acidi grassi
• Acidi grassi a catena media (MCFA)
• Acidi grassi a catena lunga (LCFA)
• Acidi grassi a catena molto lunga (VLCFA)
• Acidi grassi essenziali (EFA)
• Acidi grassi saturi (SFA)
• Acidi grassi monoinsaturi (MUFA)
• Acidi grassi polinsaturi (PUFA)
• Acidi grassi trans
• Acidi carbossilici
• Trigliceridi intramuscolari
• Gliceridi
• Monogliceridi
• Digliceridi
• Metabolismo dei lipidi

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• (EN) triglyceride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• Cosa sono i trigliceridi, su trigliceridiecolesterolo.it. URL consultato il 6 ottobre 2015 (archiviato dall'url originale il 7 ottobre 2015).