Cytyzyna
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C11H14N2O | |||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
190,24 g/mol | |||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
485-35-8 (wolna zasada, „C”) | |||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||
Cytyzyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid chinolizydynowy o silnych własnościach toksycznych. Występujące we wszystkich częściach złotokapu zwyczajnego (Laburnum anagyroides).
Budowa i otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Cytyzyna zbudowana jest z bispidyny (tj. 3,7-diazabicyklo[3.3.1]nonanu) skondensowanej z 2-pirydonem. Naturalna (–)-cytyzyna ma konfigurację 1R,5S węzłowych atomów węgla i skręcalność optyczną [α]20D −114° (c = 1 g/100 ml etanolu)[3].
Została wyizolowana ze złotokapu przez A. Partheila w roku 1894[3][5]. Pierwszą syntezę chemiczną związku racemicznego opublikowali w roku 1955 Eugene E. van Tamelen i John S. Baran[3][6], a syntezę enancjoselektywną enancjomeru (–) (i potencjalnie enancjomeru (+), tj. ent-cytyzyny) opisał Bruno Danielli i wsp. w roku 2004, wychodząc z monooctanu cis-piperydyno-3,5-dimetanolu[3].
Na skalę przemysłową otrzymywana jest z nasion złotokapu zwyczajnego[7].
Działanie biologiczne
[edytuj | edytuj kod]Cytyzyna działa pobudzająco na autonomiczny układ nerwowy, głównie na ośrodek oddechowy. Pobudza również ośrodek naczynioruchowy, zwiększa wydzielanie adrenaliny przez rdzeń nadnerczy i powoduje podwyższenie ciśnienia krwi. Spożycie większych dawek, np. nasion czy kwiatów złotokapu powoduje objawy zatrucia takie jak ślinotok, drgawki, zaburzenia oddychania. Powoduje także miejscowe podrażnienia śluzówki układu pokarmowego, pieczenie w jamie ustnej i gardle, wymioty. Przy spożyciu niewielkich ilości rośliny, szybko występujące wymioty z reguły zapobiegają wchłanianiu cytyzyny i rozwinięciu się zatrucia[8].
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Ze względu na podobieństwo sposobu działania do nikotyny stosuje się ją w niewielkich ilościach jako substytut nikotyny w łagodzeniu objawów głodu nikotynowego podczas leczenia nikotynizmu. Terapię rozpoczyna się na 5 dni przed rzuceniem palenia, trwa 25 dni[9].
Preparaty dostępne w Polsce
[edytuj | edytuj kod]Dostępna w tabletkach po 1,5 mg:
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c Cytyzyna (nr C2899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d Cytisinicline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10235 [dostęp 2023-08-09] (ang.).
- ↑ a b c d e Bruno Danieli i inni, Total Enantioselective Synthesis of (–)-Cytisine, „Organic Letters”, 6 (4), 2004, s. 493–496, DOI: 10.1021/ol0361507 [dostęp 2023-08-09] (ang.).
- ↑ a b Cytisinicline, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).
- ↑ A. Partheil, Über Cytisin und Ulexin, „Archiv der Pharmazie”, 232 (3), 1894, s. 161–177, DOI: 10.1002/ardp.18942320302 [dostęp 2023-08-09] (niem.).
- ↑ Eugene E. van Tamelen, John S. Baran, The synthesis of dl-cytisine, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (18), 1955, s. 4944–4945, DOI: 10.1021/ja01623a090 [dostęp 2023-08-09] (ang.).
- ↑ Piotr Tutka, Katarzyna Mróz, Witold Zatoński, Cytyzyna – renesans znanego alkaloidu. Aspekty farmakologiczne zastosowania w leczeniu uzależnienia od nikotyny, „Farmakoterapia w Psychiatrii i Neurologii”, 22 (1), 2006, s. 33–39 [dostęp 2023-08-09].
- ↑ Ernst Mutschler; Gerd Geisslinger; Heyo K. Kroemer; Peter Ruth; Monika Schaefer-Korting: Kompendium farmakologii i toksykologii Mutschlera. Włodzimierz Buczko (red.). Wyd. 2. Medpharm, 2011, s. 476. ISBN 978-83-62283-81-1.
- ↑ Łukasz Szczygieł, Uzależnienie od tytoniu, „Gazeta Farmaceutyczna”, 4/2008, s. 42–45 [zarchiwizowane 2014-09-03].
- ↑ Encyklopedia leków: Desmoxan (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2013-04-11]. (pol.).
- ↑ Encyklopedia leków: Recigar (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2019-10-18].
- ↑ Encyklopedia leków: Tabex (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2009-06-03].
