Natamycyna

Natamycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (1R,3S,5R,7R,8E,12R,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoksy-D-mannopiranozylo)oksy]-1,3,26-trihydroksy-12-metylo-10-okso-6,11,28-trioksatricyklo[22.3.1.05,7]oktakoza-8,14,16,18,20-pentaeno-25-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. natamycinum
inne	pimarycyna; E235
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H47NO13
Masa molowa	665,74 g/mol
Wygląd	biały lub żółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	7681-93-8
PubChem	441382
DrugBank	DB00826
SMILES
	C[C@@H]1CC=CC=CC=CC=C[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@@H]3[C@H](O3)C=CC(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)OC4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C)O)N)O
Właściwości
	Gęstość
	1,02 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	kwas octowy, dimetyloformamid; praktycznie nierozpuszczalna w etanolu
Temperatura rozkładu	200 °C
Kwasowość (pKa)	3,72
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	TK3325000
Dawka śmiertelna	LD50 2730 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB10, A07AA03, D01AA02, G01AA02, S01AA10
Stosowanie w ciąży	kategoria A
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Wydalanie	z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dopochwowo, doodbytniczo, miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Natamycyna (łac. natamycinum) – organiczny związek chemiczny należący do antybiotyków polienowych. Otrzymywany z hodowli bakterii z rodzaju Streptomyces, np. S. natalensis lub S. chattanoogensis^[4].

Wykazuje silne działanie przeciwgrzybiczne^[9], podobne do nystatyny. Znajduje się też na liście konserwantów jako E235.

Spektrum działania

Natamycyna działa przede wszystkim na drożdżaki z rodzaju Candida oraz na rzęsistka pochwowego. Działa też na kropidlaki, grzyby z rodzaju Cryptococcus, Blastomyces dermatitidis (wywołujące blastomykozę) oraz inne grzyby i drożdżaki.

Mechanizm działania

Mechanizm leku polega na blokowaniu przepuszczalności błony komórkowej grzybów w wyniku wiązania się z jej składnikami, głównie z ergosterolem.

Nie obserwuje się zjawiska uzyskiwania oporności na natamycynę^[10].

Wskazania

Wszelkiego rodzaju kandydozy jamy ustnej, przewodu pokarmowego, grzybiczego zapalenia skóry, paznokci, spojówek, rogówki, powiek, układu oddechowego oraz kandydozy i rzęsistkowica pochwy i prącia, a także w aspergilozie.

Przeciwwskazania

Brak przeciwwskazań.

Działania niepożądane

Duże dawki mogą spowodować nudności, wymioty, brak łaknienia. Może też powodować podrażnienie skóry.

Dawkowanie

Dawkę ustala lekarz. Wysokość dawki i czas kuracji zależy od typu i nasilenia infekcji.

Globulki w leczeniu rzęsistkowicy oraz drożdżycy u kobiet 25 mg wieczorem (leczenie dopochwowe) przez 10 dni. W grzybicy prącia miejscowo w postaci 2% kremu, w okulistyce w postaci maści.
Dorośli doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 100 mg co 6 h przez 7 dni. W kandydozie jamy ustnej 1 ml 2,5% zawiesiny 4–6 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.
Dzieci doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 50 mg co 6–12 h. W kandydozie jamy ustnej 0,5 ml 2,5% zawiesiny 4 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.

Preparaty

preparaty proste:
- Natamycyna (ZF Unia, Polska) – tabletki dopochwowe 25 mg;
- Pimafucin (Yamanouchi, Holandia) – globulki 100 mg; tuby 30 g 2% kremu;
preparaty złożone:
- Pimafucort (Yamanouchi, Holandia) tuby 15 g – krem lub maść (1 g zawiera 10 mg natamycyny, 10 mg hydrokortyzonu i 3,5 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu); flakon 20 ml emulsja na skórę (1 ml zawiera 10 mg natamycyny, 5 mg hydrokortyzonu i 1,75 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu).

Przypisy

↑ Natamycyna. ChemSpider. [dostęp 2011-05-26]. (ang.).
↑ Natamycyna (nr 32417) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-05-26].
↑ Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty. Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493. ISBN 83-85632-95-6.
↑ ^a ^b Pimaricin (nr P9703) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). (arkusz specyfikacji).
↑ ^a ^b Department of Chemistry, The University of Akron: Pimaricin. [dostęp 2012-01-16]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-01-30)]. (ang.).
↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ Natamycin (nr 32417) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Natamycyna (nr 32417) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Nowe spojrzenie na leczenie grzybic powierzchownych. Portal Farmaceutyczno-Medyczny. [dostęp 2011-05-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-06-29)]. (pol.).
↑ Natamycyna Unia. Świat Zdrowia. [dostęp 2011-05-30].

Bibliografia

Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty. Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493. ISBN 83-85632-95-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[ChemSpider-1] Natamycyna. ChemSpider. [dostęp 2011-05-26]. (ang.).

[Fluka-2] Natamycyna (nr 32417) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-05-26].

[Podlewski-3] Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty. Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493. ISBN 83-85632-95-6.

[Sigma-4] Pimaricin (nr P9703) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). (arkusz specyfikacji).

[AKRON-5] Department of Chemistry, The University of Akron: Pimaricin. [dostęp 2012-01-16]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-01-30)]. (ang.).

[FP6-6] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[MSDS-7] Natamycin (nr 32417) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Fluka-US-8] Natamycyna (nr 32417) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[pfm-9] Nowe spojrzenie na leczenie grzybic powierzchownych. Portal Farmaceutyczno-Medyczny. [dostęp 2011-05-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-06-29)]. (pol.).

[twojeleki-10] Natamycyna Unia. Świat Zdrowia. [dostęp 2011-05-30].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[8]

[7]

[9]

[10]

A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy	fluorek sodu fluorofosforan sodu olaflur fluorek cyny(II)
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej	nadtlenek wodoru chloroheksydyna amfoterycyna B polinoksylina domifen oksychinolina neomycyna mikonazol natamycyna heksetydyna tetracyklina chlorek benzoksonium jodek tibezonium mepartrycyna metronidazol klotrimazol nadboran sodu chlorotetracyklina doksycyklina minocyklina oktenidyna oksytetracyklina chlorek cetylopirydyniowy
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej	triamcynolon deksametazon hydrokortyzon prednizolon
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej	adrenalina benzydamina kwas acetylosalicylowy adrenalon amleksanoks bekaplermin