Clasa a XI a OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean 19 ianuarie 2008

Subiectul I ......................................................................................................................... 30 p. Fiecare ntrebare are trei rspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele trei rspunsuri, dou, unul sau niciunul. n tabelul atasat filelor de examen, vei completa fiecare csut corespunztoare cu litera A pentru rspuns corect si litera F pentru rspuns fals. Pentru fiecare rspuns apreciat n mod corect se acord un punct.
Nu se admit modificri n tabel, iar dac acestea apar se anuleaz rspunsul modificat.

1. Prezint nesaturare echivalent egal cu 2: a) compusul rezultat prin dehidrogenare, n prezent de Cu, a 2,3-butandiolului; b) compusul rezultat prin oxidare cu K2Cr2O7 (H2SO4) a 1,4-ciclohexadienei; c) produsul rezultat la oxidarea propinei cu reactiv Bayer; 2. Care dintre substanele de mai jos prezint izomerie geometric? a) 1,2-difeniletena; b) 1-metil- 1-etil- 2-iodo-ciclopentanul; c) 1,1-dibrom-4,4-dicloro-1,3-butadiena; 3. Dau coloraii albastre prin tratare cu reactivii potrivii: a) o crezolul i glicerina; b) glicerina i hidrochinona; c) o crezolul i hidrochinona; 4. Un mol de amestec echimolecular al izomerilor C7H7Cl se caracterizeaz prin propriettile de mai jos: a) prin hidroliz formeaz 0,25 moli HCl; b) prin alchilare cu benzen se formeaz 42 grame hidrocarbur; c) amestecul reactioneaz cu 12 grame magneziu ( eter ); 5. Metilen-ciclopentanul si ciclohexena, ambele: a) au aceeasi formul molecular; b) contin atomi de carbon hibridizati sp3 si sp2; c) prezint izomeri geometrici; 6. n schema: C3H8
-H2 700C +HBr

a) A are d=1,45 n raport cu aerul; b) M a unui amestec echimolecular de C3H8 si A este 42; c) dac s-au utilizat 11,2 m3 C3H8, iar randamentul fiecrei etape este de 60% se obtin 22,14 Kg B; 7. O substant organic A tratat n amestec sulfonitric trece n compusul B ce prin reducere formeaz un compus C, care are masa molecular 93 si contine 77,42%C, 7,52%H si restul azot. Se cere cti moli de substant C se obtin din 220 grame substant A, continnd 4% impuritti inerte, dac transformarea compusului A n

compusul B are loc cu un randament de 80%, respectiv transformarea compusului B n compusul C are loc tot cu un randament de 80%? a) 1,73 moli C; b) 1,20 moli C; c) 2,50 moli C; 8. Trei grame dintr-un produs hidroxilic cu formula molecular C6H14Ox se acetileaz la oxigen complet cu clorura de acetil. Dac HCl rezultat neutralizeaz 197,8 ml solutie de NaOH 0,5 M, compusul este : a) hexantriol; b) hexantetrol; c) hexitol; 9. Se d secventa de reactii:
+2HOCl

2C2H4

2C2H5ClO
-H2O

C4H8OCl2
-2HCl

Referitor la compusul X este corect afirmatia : a) prezint asimetrie molecular; b) are nesaturarea echivalent egal cu unu; c) un mol poate reactiona cu 2 moli de brom; 10. Afirmatia corect este : a) numrul de amine izomere (inclusiv izomerii de configuratie) cu formula molecular C5H13N care formeaz n reactia cu acidul azotos alcooli primari este: 5; b) la 94 grame fenol se adaug 200 grame solutie de NaOH de concentratie 40%. Volumul de solutie de HCl de concentratie 0,5M care trebuie adugat pentru ca solutia final s fie neutr este de 2 litri; c) raportul dintre numrul de electroni si numrul de electroni p ( neparticipanti ) din compusul cu formula CCH este 6:7;
COOH

Cl

Subiectul II ........................................................................................................................ 30 p. 1. O hidrocarbur A d la oxidare cu KMnO4/H+ un produs unic B. La ozonoliza lui A rezult acelai compus B. B sufer urmtoarele transformri: + H2/ Ni +Na CH3Cl B C D E ( 18,18% O) Se cere: a) Formulele compuilor A E. b) Ce stereoizomeri rezult la adiia bromului ( stereospecific trans) la hidrocarbura A? 2. Se d schema de reacii: (1) X = A + CH4
5000C

(2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)

A + Cl2 B + HCl B + H2O = C + HCl C + Cl2 = D D + 2H2O = E + 2HCl E + 3HNO3 = F + 3H2O B + H2 = G G + NaOH = H + NaCl
K2Cr2O7/ H2SO4

(9) H I Substana X este o hidrocarbur saturat care conine 82,76%C. Se cere: a) Identificarea substanelor notate cu literele X, A, B, C, D, E, F, G, H, I i scrierea ecuaiilor reaciilor chimice. b) Cantitatea de substan B ce se obine din 35,5 tone clor, tiind c 80% din clorul folosit se consum pentru formarea substanei B. c) tiind c pentru obinerea substanei B, n condiii optime, raportul volumetric A : Cl2 = 5 : 1, s se determine volumul de substan A, n condiii normale, introdus n procesul de fabricaie. d) Cantitatea de substan C obinut, dac randamentul de obinere raportat la B este de 88%. e) Cantitatea de substan E obinut, dac restul fazelor decurg cu randamente de 93%. Subiectul III ....................................................................................................................... 30 p. ntr-o instalaie petrochimic se realizeaz cracarea n-butanului la 600 0C, produii de cracare fiind valorificai n producerea de etilenglicol i 2 butanol. Pentru determinarea compoziiei gazelor de cracare ( care conin i n butan nereacionat ) s-a luat o prob cu volumul de 403,2 ml care a fost trecut peste un catalizator de Ni, volumul reducndu-se la 369,6 ml ( se hidrogeneaz total butenele ) apoi printr-o soluie de brom cnd volumul a sczut la 224 ml, dup care a fost supus combustiei reultnd 1,012 grame CO2. a) Formulai ecuaiile reaciilor care au loc la cracarea termic a n- butanului. b) Calculai compoziia amestecului de gaze de cracare ( % volum). c) Formulai scheme de reacii ( cu precizarea condiiilor ) pentru fabricarea etilenglicolului i 2 butanolului. d) Ce producie orar de etilenglicol se poate realiza dac n instalaie se prelucreaz 10.000 m3 n-butan pe or, randamentul global fiind 70% fa de eten. Toate volumele de gaze sunt raportate la condiii normale. Mase atomice: H:1, C:12, O:16, Br: 80, Na: 23, N:14, Mg:24, Cl:35,5 ; NOT: Timp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu. SUCCES!!!

Subiect propus de : prof. Rodica Buican Colegiul Naional de Informatic Matei Basarab , Rmnicu Vlcea