Ministerul Educaţiei și Cercetării

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 10
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul
de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera F.
1. O catenă saturată conține numai legături covalente simple între atomii de carbon.
2. Punctele de fierbere ale alcanilor cu aceeași formulă moleculară cresc cu ramificarea catenei.
3. Toluenul și 2,2,4-trimetilpentanul formează un amestec eterogen.
4. Radicalul hidrocarbonat al unui săpun este hidrofil.
5. Proteinele din albușul de ou se denaturează la tratarea cu soluție concentrată de acid clorhidric.
10 puncte

Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Are în compoziție 5 elemente organogene:
a. acidul glutamic; c. cisteina;
b. acidul gluconic; d. serina.
2. Despre etenă este adevărat că:
a. în condiții standard, este o substanță lichidă; c. se formează la dehidrogenarea a n-butanului;
b. se formează la cracarea n-butanului; d. este solubilă în apă.
3. Se formează un compus optic activ în reacția:
a. de hidrogenare a izobutenei; c. dintre propenă și acid bromhidric;
b. dintre acidul bromhidric și izobutenă; d. dintre propenă și brom.
4. În schema de transformări:
I. CH2=CH2 + HCl ⎯⎯→ A II. CH4 + Cl2 ⎯⎯⎯→
luminã
B + HCl.
a. (I) este o reacție de substituție; c. (A) și (B) sunt omologi;
b. (II) este o reacție de adiție; d. (A) și (B) sunt izomeri.
5. La oxidarea glucozei cu reactiv Tollens:
a. glucoza se reduce; c. se formează acid glutamic;
b. reactivul Tollens se reduce; d. se formează un precipitat roșu.
10 puncte

Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă
din coloana B.
A B
1. naftalină a. combustibil pentru aparate de sudură
2. celuloză b. combustibil casnic
3. acetilenă c. fabricarea hârtiei
4. trinitrat de glicerină d. fabricarea săpunului
5. metan e. insecticid
f. fabricarea dinamitei

10 puncte

Probă scrisă la chimie organică Test 10

Pagina 1 din 3
 Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Compusul (A) se găsește în fructe necoapte și are formula de structură:

HOOC CH2 CH COOH

OH

1. a. Notați denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A).

b. Notați tipul catenei având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 3 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are în moleculă 3 atomi de carbon primar.
2 puncte
3. a. Notați numărul de electroni implicați în legături covalente π(pi) din molecula compusului (A).
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula compusului (A). 2 puncte
4. a. Scrieți raportul atomic H : O din molecula compusului (A).
b. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar din molecula compusului (A). 4 puncte
5. Calculaţi cantitatea de compus (A), exprimată în moli, care conține jumătate din masa de hidrogen conținută în
10,8 g de butină. 4 puncte

Subiectul E.

1. Prin adiția acidului clorhidric la acetilenă se obține un monomer (M) utilizat la fabricarea maselor plastice.
Scrieți ecuația reacției de obținere a monomerului (M), precizând condițiile de reacție. 2 puncte
2. Calculați randamentul reacției de adiție, dacă din 56 L de acetilenă, măsurați în condiții normale de
temperatură și presiune, s-au obținut 125 g de monomer (M). 3 puncte
3. Cauciucurile sintetice sunt compuși macromoleculari cu proprietăți asemănătoare cauciucului natural.
Precizați două utilizări ale cauciucurilor sintetice. 2 puncte
4. Benzenul se alchilează cu propena, în prezență de AlCl3 umedă. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice de obținere
a izopropilbenzenului și a 1,4-diizopropilbenzenului, din benzen și propenă. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici. 4 puncte
5. În urma alchilării benzenului cu propena, în prezență de AlCl3 umedă, rezultă un amestec de reacție care
conține izopropilbenzen, 1,4-diizopropilbenzen în raport molar de 5 : 2 și 23,4 kg de benzen nereacționat.
Calculați volumul de propenă necesar alchilării a 78 kg de benzen, exprimat în metri cubi, măsurat în condiții
normale de temperatură și presiune. 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5.

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

Probă scrisă la chimie organică Test 10

Pagina 2 din 3
 Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
1. a. Metanolul prezintă numeroase utilizări. Scrieți ecuația reacției care stă la baza utilizării metanolului drept
combustibil.
b. Precizați o proprietate fizică a metanolului, în condiții standard. 3 puncte
2. Prezentați două argumente prin care să justificați variația temperaturilor de fierbere ale celor doi compuși din
tabel.
Substanța Alcool etilic Glicerina
Temperatura de fierbere + 78,37 C + 290 C
2 puncte
3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare a trioleinei, în prezența nichelului. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. Calculaţi masa de ulei de floarea-soarelui, exprimată în grame, care conține 44,2% trioleină, procente
masice, știind că pentru hidrogenarea trioleinei din ulei, în prezența nichelului, s-au utilizat 3 mol de hidrogen.
5 puncte
4. Un detergent neionic (D) are formula de structură:
CH3 – (CH2)n – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n+2 – H
Determinați numărul atomilor de carbon primar din molecula detergentului (D), știind că 1 mol de detergent
conține 62 g de hidrogen. 4 puncte
5. Notați formula de structură a părții hidrofile a stearatului de sodiu. 1 punct

Subiectul G.
1. Aminoacizii joacă un rol esențial în desfășurarea a numeroase procese vitale. O tripeptidă formează prin
hidroliză totală glicină, cisteină şi valină.
a. Precizaţi denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a aminoacidului care are trei grupe funcţionale în moleculă,
rezultat la hidroliza totală a tripeptidei.
b. Scrieţi ecuația reacției de condensare a glicinei cu cisteina pentru obținerea unei dipeptide mixte, știind că
glicina participă la reacția de condensare cu grupa funcțională carboxil. 3 puncte
2. Scrieți formula de structură a anionului valinei. 2 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluţie de glucoză cu masa 67,5 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Din reacție rezultă 10,8 g de
oxid de cupru(I). Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte
4. Calculaţi volumul soluţiei de acid lactic(+) de concentrație 0,1 M, exprimat în mililitri, care trebuie adăugat unei
soluții de acid lactic(−) cu volumul de 2 mL și concentrația 0,2 M, astfel încât soluția finală să nu prezinte activitate
optică. 3 puncte
5. Scrieți formula de structură a alchinei cu număr minim de atomi de carbon în moleculă, dintre care 2 sunt
atomi de carbon asimetric. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cu- 64.

Probă scrisă la chimie organică Test 10

Pagina 3 din 3