ALCHINE
ALCHINE
ALCHINE
6 ALCHINE (ACETILENE)
Definitie. Denumire
Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula o legatura tripla
-C≡C-
(covalenta tripla este alcatuita din doua covalente π si una σ).
Formula generala este CnH2n-2 (n≥2). Aceasta formula determina o serie omologa:
C2H2 HC≡CH etina (acetilena)
C3H4 HC≡C-CH3 propina (metilacetilena)
C4H6 HC≡C-CH2-CH3 1-butina (etilacetilena)- este o alchina marginala
C4H6 CH3-C≡C-CH3 2-butina (dimetilacetilena)- este o alchina interna
(disubstituita)
In sistemul IUPAC denumirea alchenelor se realizeaza prin inlocuirea sufixului –an din
numele alcanului corespunzator cu sufixul –ina. Alchinele cu structura ramificata se denumesc
alegand catena cea mai lunga care contine legatura tripla.
CH3
C CH CH3 CH3
H C C H
1,2 Å
Alchinele cu cel puti patru atomi de carbon in molecula prezinta izomerie de pozitie, iar
alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon prezinta si izomerie de catena.
Alchinele sunt izomeri de functiune cu alcadienele, cicloalchenele.
Exemple:
Aditia hidracizilor (HCl, HBr) la alchine este catalizata de HgCl2 si decurge in doua
etape. Aditia la alchinele nesimetrice decurge cobform regulii lui Markovnikov.
Cl
HgCl2 + HCl
H3 C C CH + HCl H2C C CH3 H3C C CH3
2000C
Cl Cl
2-cloropropena 2,2-dicloropropan
Aditia apei la alchine (hidratarea) sau reactia Kucerov duce la compusi carbonilici:
acetilena formeaza acetaldehida, iar omologii acetilenei formeaza cetone
H2SO4 tautomerie
HC C CH3 +HOH H2 C C CH3 H3C C CH3
HgSO4
OH O
2-propenol (enol instabil) propanona