Acid nalidixic
| Acid nalidixic | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 389-08-2[1][2]  |
| PubChem | 4421[3] |
| DrugBank | DB00779 |
| ChemSpider | 4268[4] |
| UNII | 3B91HWA56M[1] |
| KEGG | D00183[5] |
| ChEMBL | CHEMBL5[6] |
| Cod ATC | J01MB02[7] |
| SMILES | CCN1C=C(C(=O)C2=C1N=C(C=C2)C)C(=O)O[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₁₂H₁₂N₂O₃[3] |
| Masă molară | 232,085 u.a.m.[8] |
| Date fizice | |
| Punct de topire | 229 °C[9] |
Modifică date / text  | |
Acidul nalidixic (cu denumirea comercială Negram sau Nevigramon) este unul din primele antibiotice chinolonice de sinteză, astăzi cu utilizări mai restrânse în tratarea infecțiilor bacteriene.[10][11] Deși aparține clasei chinolonelor (de generația I), din punct de vedere structural este de fapt un derivat de 1,8-naftiridină, ce conține doi atomi de azot în heterociclu.[12]
Primele antibiotice chinolonice au sintetizate de către George Lesher, ca produși secundari ai producției industriale de clorochină, în anii 1960.[12] Acidul nalidixic a început să fie utilizat în terapie din anul 1967.[12]
Autorizația de punere pe piață a fost retrasă din Uniunea Europeană în anul 2019, datorită efectelor adverse de afectare a tendoanelor.[13]
Acțiunea farmacologică
[modificare | modificare sursă]Antiseptic urinar, acționează predominant asupra germenilor gram-negativi.
Uz farmaceutic
[modificare | modificare sursă]Comprimate conținând acid nalidixic 500 mg (cutie cu 56 de bucăți).
Recomandare
[modificare | modificare sursă]A fost utilizat în infecții urinare acute sau recidivante.
Reacții adverse
[modificare | modificare sursă]Dureri abdominale, greață, vomă, diaree, prurit, erupții cutanate, tulburări de vedere, cefalee, leucopenie.
Contraindicații
[modificare | modificare sursă]Alergie specifică, deficit de G-6-PD, ateroscleroză cerebrală avansată.
Bibliografie
[modificare | modificare sursă]- Agenda medicală '89
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c d nalidixic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b nalidixic acid (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b nalidixic acid (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b NALIDIXIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Nalidixic Acid (în engleză), DrugBank,
- ^ a b „Acid nalidixic”, nalidixic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ „Nalidixic acid”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în martie 2020.
- ^ „Nalidixic acid”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în martie 2020.
- ^ a b c Emmerson AM, Jones AM (mai 2003). „The quinolones: decades of development and use” (pdf). The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 Suppl 1 (Suppl 1): 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208. PMID 12702699.
- ^ „Disabling and potentially permanent side effects lead to suspension or restrictions of quinolone and fluoroquinolone antibiotics”. European Medicines Agency. . Accesat în .
