Benzen

Benzen
Benzenin iskelet formül detayı Uzay-dolgu modeli	Benzen top-çubuk modeli Top ve Çubuk modeli
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Benzene
	Diğer adlar Benzol ; fenil hidrür; [6]annulen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	71-43-2 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:16716 ;
ChEMBL	ChEMBL277500 ;
ChemSpider	236 ;
ECHA InfoCard	100.000.685
EC Numarası	200-753-7;
KEGG	C01407 ;
PubChem CID	241;
RTECS numarası	CY1400000;
UNII	J64922108F ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID3039242 ;
	InChI InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH;
	SMILES c1ccccc1;
Özellikler
Kimyasal formül	C6H6
Molekül kütlesi	78,11 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	benzin gibi
Yoğunluk	0,876520 g/cm3
Erime noktası	5,53 °C (41,95 °F; 278,68 K)
Kaynama noktası	80,1 °C (176,2 °F; 353,2 K)
Çözünürlük (su içinde)	1,53 g/L (0 °C); 1,81 g/L (9 °C); 1,79 g/L (15 °C); 1,84 g/L (30 °C); 2,26 g/L (61 °C); 3,94 g/L (100 °C); 21,7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa); 17,8 g/kg (200 °C, 40 MPa)
Çözünürlük	Alkol, CHCl3, CCl4, dietil eter, aseton, asetik asit içinde çözünür
Çözünürlük (etandiol içinde)	5.83 g/100 g (20 °C); 6.61 g/100 g (40 °C); 7.61 g/100 g (60 °C)
Çözünürlük (etanol içinde)	20 °C, solution in water:; 1.2 mL/L (20% v/v)
Çözünürlük (aseton içinde)	20 °C, solution in water:; 7.69 mL/L (38.46% v/v); 49.4 mL/L (62.5% v/v)
Çözünürlük (dietilen glikol içinde)	52 g/100 g (20 °C)
log P	2.13
Buhar basıncı	12.7 kPa (25 °C); 24.4 kPa (40 °C); 181 kPa (100 °C)
UV-vis (λmax)	255 nm
Manyetik alınganlık (χ)	54.8·10ÿ6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1.5011 (20 °C); 1.4948 (30 °C)
Akmazlık	0.7528 cP (10 °C); 0.6076 cP (25 °C); 0.4965 cP (40 °C); 0.3075 cP (80 °C)
Yapı
Moleküler geometri	Trigonal düzlem
Dipol momenti	0 D
Termokimya
Isı sığası (C)	134.8 J/mol·K
Standart molar entropi (S⦵298)	173.26 J/mol·K
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	48.7 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	3267.6 kJ/mol
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	potansiyel meslekî kanserojen, yanıcı
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372
Önlem ifadeleri	P201, P210, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313, P331
NFPA 704; (yangın karosu)	2 3 0
Parlama noktası	11,63 °C (52,93 °F; 284,78 K)
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	49.778 °C (89.632 °F; 50.051 K)
Patlama sınırları	1.2-7.8%
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	930 mg/kg (sıçan, oral)
LCLo (yayınlanan en düşük)	44.000 ppm (tavşan, 30 dakika); 44.923 ppm (köpek); 52.308 ppm (kedi) ; 20.000 ppm (insan, 5 dakika)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 1 ppm, ST 5 ppm
REL (tavsiye edilen)	Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm
IDLH (anında tehlike)	500 ppm
Güvenlik bilgi formu (SDS)	HMDB
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Toluen; Borazin
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C₆H₆'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.

Tarihçe

Eskiden balina yağının ısı etkisiyle bozunmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu gazdan kalan yağımsı bölümde keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle yükseltgenmesinden elde ettiler. 1845'te August Wilhelm von Hofmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı.

Yapısı

Kekulé'nin tarihsel benzen formülü.^[11]

Benzen, karbon atomlarının düzlemde düzgün altıgen biçiminde dizilmesinden oluşur. Karbonlar arasındaki uzaklık 1397 angströmdür. Köşelerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır. Ayrıca değişik yapılarda bulunabilir. Uzaysal olarak şekli düzlemsel şekline oranla oldukça farklıdır.

Tepkime yeteneği

Benzenin yapısının kimyasal tepkimelere ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların, organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur. Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma tepkimeleri benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik tepkimelerden biri, substitüsyon tepkimeleridir. Bu tepkime bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde gerçekleşir. Bu davranışı izah etmek altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.

Elde edilişi

Benzenin yer değiştirme tepkimeleri oldukça önemlidir. Çünkü, aromatik bileşiklerin pek çoğu bu tepkimelerle oluşturulur. II. Dünya Savaşı'ndan önce benzenin önemli kaynağı maden kömüründen elde edilen katran idi. İkinci Dünya Savaşı sırasında benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara (toluen, ksilen vb.) duyulan büyük gereksinimle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bugün Amerika'da üretilen benzenin %75'i petrolden olup toluenin (C₆H₅-CH₃) ya da toluen içeren petrolün dealkilizasyonu işlemi ile yapılmaktadır. Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sıcaklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir. İkinci bir yöntem naftence zengin petrolün hidrojenlerinin yüksek sıcaklık ve basınçta koparılmasıdır (dehidrojenasyon). Benzen, fenolün indirgenmesiyle ve asetilenin trimerleşmesiyle elde edilir.

Kullanılışı

Benzen, sanayide plastik imalinde kullanılan stiren ve fenolün sentezinde başlangıç maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sentetik deterjan üretiminde kullanılır. Uçak benzinlerinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kullanılır. Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür.

Benzenin türevleri

Anilin, DDT, DDB, Maleik anhidrit, Stiren, Diklorobenzen ve Siklohekzan gibi kimyasal maddelerin üretiminde yer almaktadır. Benzenden türeyen aromatik hidrokarbonlar sınıfı genel olarak arenler ismiyle tanınır.

Benzenin özellikleri

Benzenin özellikleri şunlardır:^[12]

Renksiz ve saydamdır.
Işığı kıran, hoş kokulu, alevlenebilen bir sıvıdır.
Benzende bulunan bütün karbonlar sp2 hibritleşmesi yapmıştır.
Kaynama noktası 80,1 °C ve erime noktası 5,5 °C'dir.
Moleküler formülü C₆H₆'dır.
Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer.
Alkenlerin katılma tepkimesi verdiği koşullarda benzen, katılma tepkimesine girmez.
Kararlı bir yapıda olduğu için tepkimeye girmeye çok istekli değildir ancak yüksek sıcaklık ve basıncın etkisiyle hidrojen ile çok yavaş bir şekilde tepkime verebilmektedir.
Yer değiştirme tepkimesi verebilmektedirler. Böylece benzene Cl, NO₂, CH₃ gibi moleküller bağlanabilir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Adlar 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 138, 577. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2). ss. 253-256. doi:10.1021/i460004a016.
^ Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1). ss. 167-9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221 $2. PMID 2153285.
^ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. s. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Erişim tarihi: 31 Mayıs 2012.
^ ^a ^b ^c ^d ^e http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid 13 Eylül 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. = 1&id = 644
^ ^a ^b ^c "Benzene". 23 Eylül 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Mayıs 2023.
^ ^a ^b Atherton Seidell; William F. Linke (1952). = k2e5AAAAIAAJ Solubilities of Inorganic and Organic Bileşikler: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement |url= değerini kontrol edin (yardım). Van Nostrand.
^ ^a ^b ^c Sigma-Aldrich Co., Benzene 1 Aralık 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Retrieved on 2014-05-29.
^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0049". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ 71432.html "Benzen" |url= değerini kontrol edin (yardım). Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ August Kekulé: Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), S. 77–124; DOI:10.1002/jlac.18721620110.
^ "Aromatik Bileşikler - Benzen ve Benzen Türevleri". Bikifi. 29 Ağustos 2018. 19 Eylül 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Şubat 2023.

[1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Adlar 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 138, 577. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2). ss. 253-256. doi:10.1021/i460004a016.

[3] Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1). ss. 167-9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221 $2. PMID 2153285.

[4] Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. s. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Erişim tarihi: 31 Mayıs 2012.

[chemister-5] ttp://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid 13 Eylül 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. = 1&id = 644

[nist-6] "Benzene". 23 Eylül 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Mayıs 2023.

[sioc-7] Atherton Seidell; William F. Linke (1952). = k2e5AAAAIAAJ Solubilities of Inorganic and Organic Bileşikler: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement |url= değerini kontrol edin (yardım). Van Nostrand.

[sigma-8] Sigma-Aldrich Co., Benzene 1 Aralık 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Retrieved on 2014-05-29.

[PGCH-9] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0049". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[10] 71432.html "Benzen" |url= değerini kontrol edin (yardım). Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[August_Kekulé-11] August Kekulé: Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), S. 77–124; DOI:10.1002/jlac.18721620110.

[12] "Aromatik Bileşikler - Benzen ve Benzen Türevleri". Bikifi. 29 Ağustos 2018. 19 Eylül 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Şubat 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[6]

[8]

[10]

[9]

[11]

[12]