Fucose
| Fucose | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2S,3R,4R,5S)-6-méthyloxane -2,3,4,5-tétrol |
| Synonymes |
6-désoxy-L-galactose |
| No CAS | (L) (D) |
| No CE | 219-452-7 |
| PubChem | |
| Apparence | Poudre blanche cristalline |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 164,156 5 ± 0,007 1 g/mol C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 144 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxyhexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).
Chimie
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Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :
En solution dans l'eau, à 3 %, le fucose possède un goût sucré[2]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le β-D-fucopyranose (67 %), suivie de la forme α-D-fucopyranose (21 %), les formes furanoses représentent 5 % et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01 %)[3].
Rôle biologique
[modifier | modifier le code]On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachement pour ajouter d’autres oses[4].
Le fucose va également avoir un rôle dans la structure des antigènes entrant dans la structure des groupes sanguins : celui-ci est transféré par la fucosyltransférase sur une chaîne oligosaccharidique pour donner l'antigène H, précurseur des antigènes A et B du système ABO.
Chez l'Homme, le fucose est métabolisé par l’enzyme alpha-fucosidase.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI 10.1093/chemse/24.3.271
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
- (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. .
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) D-Fucose NCBI database
- (en) L-Fucose NCBI database
- (en) COMPOUND: C01019 L-Fucose www.Genome.net
- (en) COMPOUND: C01018 D-Fucose www.Genome.net
