Fucose

L-Fucose
L-Fucose
Danh pháp IUPAC	(3S,4R,5R,6S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Tên khác	6-Deoxy-L-galactose
Nhận dạng
Số CAS	2438-80-4
PubChem	17106
ChEBI	2181
ChEMBL	469449
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C ;
InChI	đầy đủ 1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1;
UNII	28RYY2IV3F
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H12O5
Khối lượng mol	164.16
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Fucose (hay Fucoza) là một hexose đường deoxy với công thức hóa học C₆H₁₂O₅. Nó được tìm thấy trên N -glycan được liên kết trên động vật có vú, côn trùng và thực vật Bề mặt tế bào. Fucose là tiểu phần cơ bản đơn vị của rong biển polysacarit fucoidan.^[1] α(1→3) linked core fucose is a suspected carbohydrate antigen for IgE-mediated allergy.^[2]

Hai đặc điểm cấu trúc phân biệt fucose với các loại đường sáu carbon khác có trong động vật có vú: thiếu nhóm hydroxyl trên carbon ở vị trí 6 (C-6) (do đó biến nó thành đường deoxy) và L-configuration. Nó tương đương với 6-deoxy-L-galactose.

Trong các cấu trúc glycan chứa fucose, glycans fucosyl hóa, fucose có thể tồn tại như một sửa đổi đầu cuối hoặc phục vụ như một điểm đính kèm để thêm các loại đường khác.^[3] Ở người N-glycans được liên kết, fucose được liên kết phổ biến nhất là α-1,6 với thiết bị đầu cuối khử β -N- acetylglucosamine. Tuy nhiên, fucose ở termini không khử liên kết α-1,2 với galactose tạo thành kháng nguyên, cấu trúc của kháng nguyên nhóm máu A và B.

Fucose được giải phóng từ các polyme có chứa fucose bởi một enzyme có tên là α -fucosidase được tìm thấy trong lysosome.

L^[4]^[5]

Fucosyl hóa các kháng thể đã được thiết lập để giảm liên kết với thụ thể Fc của các tế bào Kẻ giết người tự nhiên và do đó làm giảm độc tính tế bào phụ thuộc vào kháng nguyên. Do đó, kháng thể đơn dòng afucosylated đã được thiết kế để tuyển dụng hệ thống miễn dịch cho các tế bào ung thư đã được sản xuất trong các dòng tế bào thiếu enzyme cho fucosylation lõi (FUT8), do đó tăng cường tiêu diệt tế bào in vivo.^[6]^[7]

Xem thêm

Tham khảo

^ Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (ngày 1 tháng 9 năm 2017). “Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification”. Food Research International (bằng tiếng Anh). 99: 1011–1020. doi:10.1016/j.foodres.2016.11.016. ISSN 0963-9969.
^ Daniel J. Becker; John B. Lowe (tháng 7 năm 2003). “Fucose: biosynthesis and biological function in mammals”. Glycobiology. 13 (7): 41R–53R. doi:10.1093/glycob/cwg054. PMID 12651883.
^ Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (tháng 7 năm 1999). “The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells”. Glycobiology. 9 (7): 679–687. doi:10.1093/glycob/9.7.679. PMID 10362837.
^ Roca, C (2015). “Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications”. Front Microbiol. 6: 288. doi:10.3389/fmicb.2015.00288. PMC 4392319. PMID 25914689.
^ Vanhooren, PT (1999). “L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis”. J. Chem. Technol. Biotechnol. 74 (6): 479–497. doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.
^ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (ngày 3 tháng 1 năm 2014). “Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation”. Science (bằng tiếng Anh). 343 (6166): 1235681. doi:10.1126/science.1235681. ISSN 0036-8075. PMID 24385630.
^ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (tháng 6 năm 2017). “Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering”. BioDrugs: Clinical Immunotherapeutics, Biopharmaceuticals and Gene Therapy. 31 (3): 151–166. doi:10.1007/s40259-017-0223-8. PMID 28466278.

[1] Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (ngày 1 tháng 9 năm 2017). “Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification”. Food Research International (bằng tiếng Anh). 99: 1011–1020. doi:10.1016/j.foodres.2016.11.016. ISSN 0963-9969.

[2] Daniel J. Becker; John B. Lowe (tháng 7 năm 2003). “Fucose: biosynthesis and biological function in mammals”. Glycobiology. 13 (7): 41R–53R. doi:10.1093/glycob/cwg054. PMID 12651883.

[3] Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (tháng 7 năm 1999). “The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells”. Glycobiology. 9 (7): 679–687. doi:10.1093/glycob/9.7.679. PMID 10362837.

[4] Roca, C (2015). “Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications”. Front Microbiol. 6: 288. doi:10.3389/fmicb.2015.00288. PMC 4392319. PMID 25914689.

[5] Vanhooren, PT (1999). “L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis”. J. Chem. Technol. Biotechnol. 74 (6): 479–497. doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.

[6] Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (ngày 3 tháng 1 năm 2014). “Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation”. Science (bằng tiếng Anh). 343 (6166): 1235681. doi:10.1126/science.1235681. ISSN 0036-8075. PMID 24385630.

[Yu2017-7] Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (tháng 6 năm 2017). “Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering”. BioDrugs: Clinical Immunotherapeutics, Biopharmaceuticals and Gene Therapy. 31 (3): 151–166. doi:10.1007/s40259-017-0223-8. PMID 28466278.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Xem thêm

Tham khảo

pFad - (p)hone/(F)rame/(a)nonymizer/(d)eclutterfier! Saves Data!