INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Introducción
Química Orgánica: química de los compuestos del carbono. Estudia los compuestos de este elemento combinado
fundamentalmente con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y algunos halógenos
A pesar de que en la constitución de la materia orgánica intervienen relativamente muy pocos elementos, el número de
compuestos orgánicos conocido es muy elevado. Este hecho se debe a las especiales características del átomo de carbono:
su tetravalencia y la estabilidad de los enlaces C-C que le permiten constituir largas cadenas.
Esta nomenclatura solo es una visión global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgánicos
de acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática, simple y no ambigua, pero en la práctica esto no siempre ocurre. Como
todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptación de las normas y hay variación
en los nombres. Además, aún hay nombres comunes que se utilizan ampliamente La IUPAC ha emitido dos ediciones de
recomendaciones en 1979 y en 1993
Las recomendaciones de 1979 que son las más ampliamente adoptadas en los libros de texto actuales.
1. Página de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
2. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

ÍNDICE
1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
A. Alcanos acíclicos de cadena lineal
B. Alcanos acíclicos ramificados
C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos (solo monocíclicos)
* ( Alcanos policíclicos. Ampliación)

2. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES. ALQUENOS Y ALQUINOS

A. Alquenos
B. Alquenos cíclicos
C. Dienos y polienos
D. Alquinos
E. HC con dobles y triples enlaces

3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos
B. Hidrocarburos aromáticos policíclicos

4. DERIVADOS HALOGENADOS

5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

A. Alcoholes y fenoles
B. Éteres

6. ALDEHIDOS Y CETONAS:
A. Aldehídos
B. Cetonas

7. ÁCIDOS Y ÉSTERES
A. Ácidos
B. Ésteres

8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS

9. OTROS COMPUESTOS
A. Nitroderivados
B. Compuestos orgánicos sulfurados

10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

* EL COLESTEROL, ESTEROIDE FUNDAMENTAL

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1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS: CnH2n+2

Solo contienen en su molécula enlaces simples C-C y H-H

A. Alcanos acíclicos de cadena lineal: C1 a C4 ....... gases
Nomenclatura: C5 a C18 ....... líquidos
Los cuatro primeros reciben nombres especiales. C18 ....... sólidos
CH4 Metano
CH3CH3 Etano
CH3CH2 CH3 Propano
CH3CH2 CH2 CH3 Butano
Los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número de carbonos, y la terminación –ano,
que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados.
Ejem:
CH3CH2 CH2 CH2 CH3 pentano
CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 hexano

B. Alcanos acíclicos ramificados:

Radicales: Para nombrar los alcanos ramificados, es preciso definir antes, lo que se entiende por radicales o
grupos. Se llaman así, a los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un H por un hidrocarburo. Los
radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo, se nombran sustituyendo la terminación –ano, por
–ilo o -il
Ejem:
CH3 metilo
CH3CH2 etilo
Nomenclatura: (hidrocarburos ramificados)

1. Se determina la cadena principal, que será la cadena más larga de entre las posibles, y se numera de un
extremo a otro, de tal forma que se le asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales. Por
último, el nombre del HC correspondiente a la cadena principal.
* En el caso que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:
a. la que tenga el mayor número de cadenas laterales
b. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.
Ejem:
1 2 3 4 5 6 3 4 5 6 La válida es la A, hay dos cadenas laterales.
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
En B solo una.
CH3 CH2 CH3 2CH2
A B A .... 3-etil-2-metilhexano
CH3 1CH3

2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, de tal forma que los localizadores tengan siempre
los números más bajos.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH3 2,3,6-trimetilheptano
CH3 CH3 CH3 Sería incorrecto 2,5,6-trimetilheptano; el 236 es menor que el 256

3. Se nombran los sustituyentes por orden alfabético, indicando sus posiciones en la cadena, anteponiéndoles un
localizador que indica su posición seguido de un guión.
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 Los sustituyentes están en 4 y 5, ¿por donde se numera? Se da el número
CH2 CH2 más bajo al primero que se cita en el nombre (ver aclaración en la
CH2 CH3 página siguiente).
CH3 4-etil-5-propiloctano

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4. Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, ... (no teniéndose en cuenta estos en el
orden alfabético).

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 3-etil-2,5-dimetil-hexano

CH3 CH2 CH3 (secuencia: etil - dimetil)
CH3

Sin embargo los radicales con nombre complejo (que van entre paréntesis), se nombran y ordenan según la
primera letra del radical.
Ejem:
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 6-(1,2-dimetilpropil)-3-etil-4-metildecano
CH2 CH3 CH CH3 El radical complejo dimetilpropil precede al etil y este al metil
CH3 CH CH3
CH3

------------------------------
RADICALES
La nomenclatura de la I.U.P.A.C. admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos, lo que facilita
la nomenclatura en estos casos.

CH3 CH CH3
CH3 CH CH2 CH3
Isopropilo (isómero del propilo) 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH 2CH CH3

CH3 1CH3
CH3 CH3
Isobutilo sec-butilo terc-butilo
(butilo secundario)
Se puede nombrar: 3-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)-nonano
Derivado del isobutano (butilo terciario)
o metil propano O bien: 4-sec-butil-3-etil-2-metilnonano
CH3 CH CH2 CH2
CH3 Por convención, en los nombres de radicales que tienen
Isopentilo un prefijo separado por guión (sec- y tert-) se ignora ese
Derivado del isopentano prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el
o metilbutano sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los
CH3 CH CH2 CH2 CH2 demás, que no tienen un guión, se toman como una sola
CH3 palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i.
Isohexilo Notar que los prefijos multiplicativos di, tri, etc., no
Derivado del isoehaxano tienen nada que ver con el orden alfabético de los
o 2-metilpentano sustituyentes. Así dietilo se alfabetiza por la e. Pero el
1,2-dimetilpentilo se alfabetiza por la d, por ser un
C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos: radical complejo
Se nombran añadiendo el prefijo –ciclo al nombre del
alcano equivalente de cadena abierta.
CH2 Ciclopropano
H2C CH2

H2C CH2
Ciclobutano
H2C CH2

Los radicales derivados de los cicloalcanos, se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo, igual que los
alcanos acíclicos.

Los HC con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico, se consideran derivadas del compuesto cíclico, mientras
que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, se consideran derivadas del
compuesto no cíclico.
Ejem: CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3 CH3
1,4-diciclohexil-2-metil-butano
1,1,2-trimetil-ciclopentano
CH3

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2. ALQUENOS Y ALQUINOS C C alquenos
C C alquinos

Son HC en los que existen enlaces dobles (alquenos), o triples (alquinos).

A. Alquenos:
Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –eno.
Ejem:
CH2 CH2 Eteno

CH3 CH CH2 Propeno

La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador, procurando asignar al doble
enlace un localizador tan bajo como sea posible.
Es decir el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar.
Ejem:
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3
4,5-dimetil-1-hepteno

B. Alquenos cíclicos:
Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno.
El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar
2
5 1 3
4 1 4 CH2 CH3
6
3
CH 3 2 5 CH 3
CH3 CH3
Ciclohexeno 3,3-dimetil-ciclopenteno 4etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

C. Dienos y polienos:
Son HC que contienen más de un doble enlace
Se emplea para nombrarlos la terminación –adieno, -atrieno, etc. Preceden al nombre los localizadores de dichos
dobles enlaces. Según que los dobles enlaces estén uno al lado del otro, separados por un enlace simple, o
separados por más de un enlace simple, tenemos distintos tipos de polienos:
* Con dobles enlaces CH2 C CH2 CH2 C CH CH2 CH3
acumulados Propadieno o aleno 1,2-pentadieno
* Con dobles enlaces CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH3
conjugados: 1,3-butadieno 1,3-pentadieno

* con dobles enlaces CH2 CH CH2 CH CH2

NO conjugados: 1,4-pentadieno

D. Alquinos:
Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –ino.
Ejem:
CH CH Etino o acetileno

CH3 CH2 C CH 1-butino

CH3 C C CH3 2-butino

Si en un compuesto existen dos enlaces triples, se emplea la terminación –diino; si existen tres, -triino, etc.
7 6 5 4 3 2 1
CH 3 C C CH 2 CH C CH
CH3
3-metil-1,5-heptadiino
E. HC con dobles y triples enlaces

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces, como el de triples.
Ejem:
Si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino. Si hay tres enlaces dobles y dos triples, será un trieno-
diino, etc. La IUPAC da preferencia a los dobles enlaces (sobre los triples); por lo cual son los
dobles enlaces los que dan el nombre al HC.
...en numeración

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Para numerar la cadena principal, se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces
dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples.
Ejem:
8 7 6 5 4 3 2 1
CH C CH2 CH2 CH CH C CH
3-octeno-1,7-diino

Si los localizadores de las insaturaciones coinciden, numerando por la derecha o por la izquierda, se da
preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.
Ejem:
H
C
HC CH
HC CH
C
H
3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El nombre genérico de los HC aromáticos mono y policíclicos es ARENO. Los
radicales derivados de ellos se llaman radicales ARILO. CH3 CH2 CH3

A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos: metil-benceno etil-benceno

El compuesto fundamental de esta serie es el benceno (C6H6) o Tolueno
En el anillo bencénico se pueden introducir sustituyentes. Presentándose los
siguientes casos: CH3 CH3 CH3
* Un sustituyente: Se nombra primero el radical y después la CH3
palabra benceno.
CH3 CH3
* Dos sustituyentes: Su posición relativa se puede indicar CH3
1,2-dimetil-benceno 1,3-dimetil-benceno 1,4-dimetil-benceno
mediante los números: 1,2-; 1,3-; o 1,4-, o mediante los prefijos: o O-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno
O- (orto-); m-(meta-) o p-(para-), a continuación se nombran los
radicales y finalmente la palabra benceno. CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
* Tres sustituyentes: Se procura que reciban los números más
bajos posibles, y en el caso que existan varias opciones la CH3 CH3 CH3
decisión se basará, en el orden de preferencia de los distintos CH3
1,2,3-trimetil-benceno 1,2,4-trimetil-benceno1,3,5-trimetil-benceno
radicales (siguiendo el orden alfabético)

B. Hidrocarburos aromáticos policíclicos:

Los más comunes son:
3 Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de
4 2
alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de
8 1(α) 8 9 1 5 nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales. Cada
7 2(β) 7 2 6 1
átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro,
bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente
6 3 6 3 7 10 alquilo.
5 4 5 10 4 8 9
Naftaleno Fenantreno
Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen
Antraceno
ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos
de la cadena principal.
4. DERIVADOS HALOGENADOS Nótese que en español el nombre correcto es yodo mientras
HC que contienen en su molécula átomos de halógeno. En la que en inglés es iodo. Esto puede producir nombres
nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos
compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para
similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se alcanos.
usa ampliamente.

N. SUSTITUTIVA N. FUNCIÓN-RADICAL Nomenclatura:

CH3 CH2 CH2 Cl 1-cloro-propano cloruro de propilo * Sustitutiva: (método más utilizado) Se cita el
nombre del halógeno, precediendo al de la
CH2Br CH2Br 1,2-dibromoetano dibromuro de etileno molécula carbonada.
Cl * Nombre función – radical: Se cita el
O-diclorobenceno compuesto como un haluro de alquilo.
Cl
Los enlaces múltiples tienen preferencia sobre
1 2 3 4 5 el halógeno para el nombre.
CH3 CH CH CHCl CH 4-cloro-2-penteno

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5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Son compuestos de C, H y O en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.
A. Alcoholes (-OH) y fenoles
Resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno de un HC por uno o varios grupos hidroxilo (-OH)
Nomenclatura:
* Sustitutiva: Se les nombra añadiendo la terminación –ol al HC de referencia.
* Nombre función-radical: Se cita primero la función (alcohol) y luego el radical.
Si en una cadena aparece más de una función alcohol, se anteponen los prefijos: di, tri, tetra, et.
Ejem:
N. SUSTITUTIVA N. FUNCIÓN-RADICAL
CH3 OH Metanol Alcohol metílico
CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol Alcohol propílico

CH2OH CH2 CH2OH 1,3-propanodiol

La función alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales,

Al numerar la cadena, se asigna al C unido al OH, el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo –ol, por
corresponder al grupo principal es el último en citarse.
6 5 4 3 2 1
CH 3 CH2 CH CH CH 2 CH 2OH
3-hexen-1-ol
Cuando en un compuesto hay varios tipos de
OH
funciones, hay que elegir la función principal. El
orden de preferencia es:
CH3
1. ÁCIDOS 6. CETONAS
4-metil-ciclohexanol
2. ÉSTERES 7. ALCOHOLES
3. AMIDAS 8. FENOLES
Ejem: 4. NITRILOS 9. AMINAS
O 5. ALDEHÍDOS 10.ÉTERES
CH3 CH2 CH C
H
OH
2-hidroxi-butanal, también se escribe:
CH3 CH2 CH CHO
OH
Cuando el grupo OH actúa como función principal: sufijo: –ol
Cuando el grupo OH actúa interviene como sustituyente: prefijo: hidroxi-

Fenoles:
Formulación: Ar-OH Ar=radical Arilo
Nomenclatura: Se añade la terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático:
OH
OH

Fenol 2-naftol

B. Éteres:
Resultan de sustituir un H de un HC por un radical alcoxilo -OR
Nomenclatura:
* Sustitutiva: Se nombra el radical más simple con la terminación –OXI y a continuación el otro radical.
* Radico-Funcional: Se nombran los radicales por orden alfabético y a continuación, la palabra ÉTER.
N. SUSTITUTIVA N. FUNCIÓN-RADICAL
CH3 O CH2 CH3 Metoxietano etil-metil-éter
C6H5 O CH3 Metoxibenceno fenil-metil-éter

6. ALDEHIDOS Y CETONAS: O
H C H CHO Metanal
Se caracterizan por tener doble enlace C=O (grupo carbonilo) en H
su estructura. La diferencia entre aldehídos y cetonas reside en que O
en los primeros, el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de CH3 C CH3 CHO Etanal
H
la cadena carbonada. O O Etanodial o glioxal
C C CHO CHO
H H

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A. Aldehídos:
Nomenclatura:
Se nombran como los HC de los que proceden, añadiendo la terminación -AL o CH2 CH CH CH CH CHO
-DIAL, según posean una o dos funciones aldehído. 2-metil-3,5-hexadienal CH3
5 4 3 2 1
El grupo carbonilo tiene preferencia sobre dobles, triples enlaces y grupos OH. CH2 CH CH2 CH2 CHO
4-pentenal

CH3
O O
C C C C CH2 C
Solo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído, se tienen en H H
CH3
cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar. 4,4-dimetil-2-hexinodial

Si existen otras funciones con prioridad, se utiliza el prefijo –FORMIL para O 5 4 3 2 1 O

designar el grupo – CHO, al que se considerará entonces sustituyente. C CH2 CH CH2 C
OH OH
CHO
Ácido 3-formil-pentanodioico
B. Cetonas:
Nomenclatura: O N. SUSTITUTIVA N. FUNCIÓN-RADICAL
* Sustitutiva: Se nombran como los HC de los que
CH3 C CH3
proceden, añadiendo la terminación -ONA o - propanona dimetil-cetona o acetona
CH3 CO CH3
DIONA, según posean una o dos funciones
CH3 CO CH2 CH2 CH3 2-pentanona metil-propil-cetona
cetonas, indicando su posición mediante números
cuando sea preciso. CH3 CO CO CH3 butanodiona dimetil-dicetona
* Radico-Funcional: Se nombran los radicales
ciclohexanona
unidos al CO por orden alfabético y después se O
nombra la función cetona. Si la función se repite,
se emplean los prefijos, DI, TRI, etc.
CH3 CO CH2 CH2 COOH
Si la función cetona no es el grupo principal, sino que existen tras funciones que Ácido 4-oxo-pentanoico
tienen preferencia, para indicar el grupo CO, se emplea entonces el prefijo OXO-
CHO CO CH2 CH2 CHO
2-oxo-pentanodial
7. ÁCIDOS Y ÉSTERES O
H C H COOH ácido metanoico o ácido fórmico
A. Ácidos: OH
Nomenclatura: Se nombran como los HC de los que proceden,
O
añadiendo la terminación –OICO o –DIOICO, según posean una o CH3 C CH3 COOH ácido etanoico o ácido acético
dos funciones ácido, anteponiendo la palabra ÁCIDO. OH

CH2 CH COOH ácido propenoico ( ácido acrílico)

También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se
CH C COOH ácido propinoico
limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en
suponer desglosada la molécula en un grupo COOH (grupo COOH COOH ácido etanodioico o ácido oxálico
carboxilo) y un resto carbonado. COOH CH2 COOH ácido propanodioico

O O O CH2 COOH
CH3 CH2 C C CH3 CH2 C COOH
OH C COOH
OH OH OH
OH OH OH CH2 COOH ácido ciclohexano-carboxílico
ácido 2-hidroxipropanoico ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
ácido láctico ácido 2-hidroxipropanotricarboxílico
ácido tartárico
ácido cítrico COOH

ácido benceno-carboxílico
ácido benzoico

B. Ésteres: H COOCH3
Nomenclatura: Se nombran como el ácido del que derivan, sustituyendo la metanoato de metilo
formiato de metilo
terminación -OICO por -OATO, seguido del nombre del radical. CH3 COOCH2CH3
etanoato de etilo
acetato de etilo
CH3 CO CHCl CH2 COOCH2CH3
3-cloro-4-oxo-pentanoato de etilo

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8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.
Son compuestos nitrogenados CH3 NH2 metil-amina
A. Aminas:
CH3 NH CH3 dimetil-amina
Son combinaciones ternarias de C, H y N resultan de sustituir 1, 2 o 3 H del
amoniaco por radicales orgánicos. CH3 N CH3 trimetil-amina
R1NH2, aminas primarias; R1R2NH aminas secundarias; R1R2R3N aminas CH3
terciarias CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3
Nomenclatura: CH3
Se nombran en primer lugar las cadenas unidas al N como si fueran radicales, por etil-metil-propil-amina

orden alfabético y finalmente la palabra amina.

* En estructuras complejas, el grupo –amino se considera como un sustituyente más de la cadena principal, y se
indica su posición mediante un localizador lo más bajo posible.
NH2 CH3
NH2
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH COOH NH2 COOH NH2
CH3 NH2
2-amino-3-metilpentano ácido 2-aminopropanoico aminobenceno ácido o-aminobenzoico 1-amino-2-metilbenceno
alanina fenilamina 2-aminotolueno
(ácido antranílico)
anilina o-toluidina

CH3 CH CH COOH
CH2 CH COOH
CH3 NH2
ácido 2-amino-3-metilpropanoico NH2
Valina ácido 2-amino-3-fenilpropanoico
Fenilalanina alanina
B. Amidas:
Se pueden considerar procedentes de sustituir el OH de los ácidos por un grupo NH2 ( o NHR1 o NR1R2).
Nomenclatura:
Se nombran como el ácido de donde proceden, cambiando la terminación -OICO o –ICO del ácido, por la
terminación –AMIDA. Cuando el N del grupo amido, -NH2, lleve algún sustituyente, se antepone N, o bien N,N-,
al nombre de los radicales unidos al nitrógeno
Ejem:
O
O O O O
CH3 C CH3 C CH3 C CH3 C CONH2 NH2 C NH2
NH2 NHCH3 N(CH3)2 NHC6H5 metanodiamida
etanamida N-metiletanoamida N,N-dimetiletonoamida N-feniletanoamida benzamida urea
acetamida N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida N-fenilacetamida
Acetanilida
CONH2
A veces se utiliza la expresión –CARBOXAMIDA. Sucede en los casos en que se
nombra el ácido de referencia usando el sufijo –carboxílico. ciclohexanocarboxamida

C. Nitrilos:
Los nitrilos o cianuros, son compuestos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico)
Formulación:
Nomenclatura:
Varias posibilidades:
* A. Añadir el sufijo –NITRILO al nombre del HC de igual número de átomos de carbono, considerando al grupo
parte de la cadena.
* B. Considerar al compuesto como un derivado del HCN (Cianuro de radical)
* C. Nombrar considerando el compuesto como Sistema C
Sistema A Sistema B
derivado del ácido R-COOH (relacionando R- CH3 C N etanonitrilo acetonitrilo
cianuro de metilo (del ác. acético)
COOH con R-CN) Cambiando –ICO, -OICO por –
NITRILO. (ejem: del ac. benzoico --- en lugar de CH3 CH2 C N propanonitrilo cianuro de etilo propionitrilo
(del ác. propiónico)
bencenonitrilo (sistema A) benzonitrilo (sistema C) C6H5 C N bencenonitrilo cianuro de fenilo benzonitrilo
(del ác. benzoico)

C N

Para algún caso como el que se indica, se emplea el sufijo –CARBONITRILO ciclopentanocarbonitrilo

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 Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre le grupo CN, se O
CH3 CH2 CH C
cita este mediante el prefijo –CIANO CN
OH
ácido 2-cianobutanoico

9. OTROS COMPUESTOS
O O
A. Nitroderivados R N R O N O R O N R N O
Se pueden considerar derivados de HC por sustitución de un O O
hidrógeno por el grupo nitro, -NO2. El nitrógeno va unido nitroderivadoésteres nitrosos ésteres nítricos nitrosoderivados
directamente a un carbono de la cadena. CH3 OH
En esto se diferencia de los ésteres nitrosos, y ésteres nítricos. NO2 NO2 NO2 NO2
El sustituyente -NO da origen a los nitrosoderivados.

CH3 NO2 CH2 CH CH2 NO2

nitrometano 1-nitro-2-propeno NO2 NO2
2,4,6-trinitrotolueno 2,4,6-trinitrofenol
(trilita, TNT) (ácido pícrico)

La nitroglicerina es un éster el ácido nítrico con la glicerina (1,2,3-propanotriol). CH2 O NO2

Líquido aceitoso que explota muy fácilmente. Mezclada con tierra de infusorios CH O NO2
forma la dinamita, descubierta por Nobel. CH2 O NO2
trinitrato de glicerilo
Nitroglicerina
(es un ester, No un nitrocompuesto)

B. Compuestos orgánicos sulfurados

El azufre pertenece al mismo grupo que el oxígeno y forma compuestos orgánicos análogos al oxígeno que se
designan por la partícula tio (en griego, azufre).
En general, los tiocompuestos sustituyen al oxígeno por el azufre en los compuestos oxigenados.
Tales como, tioles, tioaldehídos, S S S O
tiocetonas, tioamidas, tioácidos. CH2 CH2 SH CH3 CH2 C CH3 C CH3 CH3 C CH3 C
H NH2 SH
etanotiol propanotial propanotiona tioetanamida ácido tioacético
tioacetamida
Son importantes los ácidos que llevan el grupo –SO3H, llamados sulfónicos, como el ácido bencenosulfónico:
C6H5-SO3H

10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o más átomos diferentes en lugar del carbono.
Son interesantes en particular, los que contienen oxígeno, azufre o nitrógeno en lugar de carbono; los más
conocidos son los heterociclos de 5 y 6 átomos.
N
Se nombran por sus nombres tradicionales
O O S N N O
a). Heterociclos pentagonales furano tetrahidrofurano tiofeno oxazol
H H
pirrol pirrolidina

b). Heterociclos hexagonales N N N O O

piridina pirimidina pirano tetrahidropirano
H
piperidina

BASES PIRIMIDÍNICAS

NH2 O
CH3
c). Heterociclos condensados N N NH NH

N NH O O NH O NH O
pirimidina citosina timina uracilo
DERIVADOS DE LA PURINA
O O BASES PÚRICAS
CH3
CH3 NH2 O
N NH
N NH N
O N N N
N NH
N O NH NH
O N NH NH
N NH NH2 N
cafeína ácido úrico N
CH3 purina
adenina guanina

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INDOL Y ALGUNOS DERIVADOS

CH2 CH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH CH2

2
OH
NH2 NH2 NH2 N(CH3)

NH NH NH NH NH
indol triptófano triptamina serotonina psilocina
5-hidroxitriptamina (4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina)
(alucinógeno potente)

Las porfirinas están formadas por cuatro unidades de pirrol (tetrapirrol). Aunque no son en realidad derivados del
pirrol, sino de un sistema aromático nuevo, muy estable, cuto término más sencillo es la porfina.
Las porfirinas tienen gran facilidad para formar quelatos con iones de muchos metales.
El sistema porfirínico tiene gran importancia porque forma las unidades básicas del pigmento rojo de la sangre,
hemoglobina, y del pigmento verde de las hojas, clorofila.
La hemoglobina consta de una porción proteínica llamada globina y de un complejo de porfirina y hierro llamado
hem. El estado de oxidación del átomo de hierro del hem es el ferroso.

COOH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

globina globina

CH3 CH3
N N N N H2O N N
Fe Fe Fe NH N N N
N N N N O2 N N Fe
CH2 CH CH3 N NH N N
O2 H2O
Transporte de oxígeno por la hemoglobina
CH3 CH CH2
porfina
grupo Hem complejo porfina-Fe2+
(la porfirina más sencilla)

* EL COLESTEROL, ESTEROIDE FUNDAMENTAL

Un grupo de terpenos (grupo de HC isómeros de composición básica C10H16. La mayoría cumple la regla del
isopreno C5H8 que establece que todos los terpenos deben de ser divisibles formalmente en unidades de
isopreno). Hoy sabemos que los terpenos no se forman en la naturaleza a partir del isopreno, ya que nunca se ha
detectado como producto natural. El verdadero precursor universal de todos los terpenos es el ácido mevalónico,
compuesto que no fué aislado en la naturaleza hasta 1956. El ácido mevalónico proviene del acetil-CoA (acetato
activo, CH3CO-S-CoA)
Clase Nº de carbonos
Monoterpenos 10
Sesquiterpenos 15
Diterpenos 20
Triterpenos 30
OH OH

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

Isopreno Geraniol Farnesol
C5H8 C10H18O C15H26O
2-metil-1,3-butadieno

CH3
COOH CH2 C CH2 CH2OH
OH
ácido mevalónico
ácido 3-metil-3,5-dihidroxipentanoico
(precursor natural de los terpenos)

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 Licopeno (caroteno de los tomates) C40H56

beta-caroteno (terpeno de las zanahorias) C40H56

CHO CH2OH

Retinal Vitamina A1

Los esteroides constituyen una numerosa e importante clase de compuestos que poseen en común el sistema
tetracíclico del perhidroclopentanofenantreno:
OH
12 17
11 13
16
C D
1 9
2 10 15
8 14
A B
3 7
5 OH O
4 6
ciclopentanoperhidrofenantreno Testosterona
Colesterol C19H28O2
Sistema cíclico de los esteroides C27H46O

O
C CH3 O OH

O OH OH
Progesterona Estrona Estradiol
C21H30O2 C18H22O2 C18H24O2
Hormona que favorece la gestación
Los estrógenos estradiol y estrona, son hormonas femeninas
que provovan los ciclos menstruales

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Alcanos policíclicos

Espiro compuestos
Compuestos bicíclicos con un átomo de carbono en común a ambos anillos son espiro-compuestos. La
nomenclatura se basa en el siguiente esquema:

La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor del anillo más pequeño de primero. Se usa
como prefijo la palabra espiro seguida de corchetes. Dentro de ellos se coloca el número de carbonos a ambos
lados del carbono común, el menor de primero, separados por un punto. Observe que este no es el número de
carbonos de cada anillo. A continuación se escribe el nombre padre del compuesto, es decir, el correspondiente al
número total de carbonos de los dos anillos.

Compuestos policíclicos fusionados

Estos son compuestos policíclicos en los que dos o más átomos de carbono son comunes a dos o más anillos. El
número de anillos se determina con el número mínimo de enlaces que debe(n) romperse para obtener un
compuesto acíclico. Por ejemplo, en los siguientes compuestos se deben romper al menos dos, tres y cinco
enlaces, respectivamente, para convertirlos en acíclicos.

El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al número total de
carbonos del compuesto cíclico. Se usa un prefijo como biciclo, triciclo, etc. para indicar el número de anillos. En
los compuestos bicíclicos, el sistema se numera empezando por uno de los carbonos comunes (en puente),
continuando por el anillo más largo de primero, y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el más
pequeño de último. La longitud de los puentes se indica entre paréntesis cuadrados, empezando por el más largo.

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Para darle nombre a compuestos con más de dos anillos fusionados, se determina de primero el número total de
anillos tal y como se describió en el párrafo anterior y se utiliza el prefijo correspondiente en el nombre (triciclo,
tetraciclo, etc.). El compuesto se considera como si fuera un sistema bicíclico constituido por un anillo y un
puente principales y uno o más puentes secundarios. El anillo principal debe ser lo más grande posible y dos de
sus carbonos deben servir como puntos de unión al puente principal. Luego se numeran los carbonos de igual
forma que se hizo en los sistemas bicíclicos, de tal forma que los puntos de unión del puente principal reciban los
índices más bajos posibles.

Finalmente, se indica el tamaño de los demás puentes con un índice y su ubicación por medio de superíndices. Por
ejemplo, en el primero de los siguientes compuestos hay un puente de tamaño 0 entre los carbonos 3 y 6 (los dos
átomos están unidos por un enlace), y en el segundo hay un puente, también de tamaño 0, que conecta a los
carbonos 2 y 6 del "biciclo padre".

Note que los índices que describen los anillos se separan con puntos, los superíndices con comas y todos se
escriben dentro de paréntesis cuadrados.

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COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Para darle nombre a compuestos que tienen más de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor
prioridad de acuerdo con la Tabla . Note que los compuestos de mayor prioridad son los ácidos
carboxílicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O),
alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y de último alquenos y alquinos (C=C, C≡ C). El sufijo del
nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se
citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo
funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si
el grupo funcional principal ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que
pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.

Tabla : Prioridad de grupos funcionales principales. La prioridad más elevada se encuentra en la parte
superior de la tabla.

Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo

ácido carboxílico ácido -oico carboxi

ácido -carboxílico

ácido sulfónico ácido -sulfónico sulfo

anhídrido anhídrido -oico

anhídrido -carboxílico

éster -oato de alcoxicarbonil

-carboxilato de

halogenuro de acilo halogenuro de -oilo halocarbonil

halogenuro de -carbonilo

amida -amida amido

-carboxamida

nitrilo -nitrilo ciano

-carbonitrilo

aldehído -al oxo

-carbaldehído

cetona -ona oxo

alcohol -ol hidroxi

fenol -ol hidroxi

tiol -tiol mercapto

amina -amina amino

alqueno -eno alquenil

alquino -ino alquinil

alcano -ano alquil

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Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados
que se indican en la Tabla y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.

Tabla : Grupos funcionales subordinados.

Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo

éter alcoxi

halogenuro halo (cloro, bromo, etc.)

nitro nitro

sulfuro alquiltio

azida azido

diazo diazo

En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida. Ese grupo, usado
como prefijo, le dará nombre al compuesto. Como la cadena carbonada más larga que pasa por ese
grupo es de 10 átomos de carbono, el compuesto sería una decanamida; pero como también tenemos a
un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuación se numera la
cadena de tal forma que el grupo amida reciba el índice más bajo. Finalmente se indican todos los demás
grupos funcionales (en orden alfabético) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del
nombre padre del compuesto.

El nombre final de este ejemplo es: trans-5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo-6-

decenamida.

Otros ejemplos:

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Cuando en un compuesto acíclico existe más de una cadena que puede ser escogida como principal, la
IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente hasta que se alcance una decisión.
Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son:

1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al

grupo principal.

Note que aunque en este caso la cadena más larga es de 7 carbonos, se

escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los
dos grupos hidroxilo principales. El átomo de cloro, o cualquier otro
grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al
escoger la cadena.

2- Máximo número de enlaces dobles y triples

considerados juntos.

En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La
cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que
se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además
tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena
principal.

3- Longitud máxima.

Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo

funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-
carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga.
La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia.
Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las
reglas siguientes para hacer la elección.

4- Indices más bajos para los grupos principales (para el

sufijo).

Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un

número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol.

5- Indices más bajos para los enlaces múltiples.

Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~.

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6- Máximo número de sustituyentes citados como
prefijos.

En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de

grupos funcionales principales (-OH) y de átomos de carbono. Sin
embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente
(como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se
escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de
sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilos, halógenos, aminos,
hidroxilos, nitrilos, etc; todos son simples sustituyentes que se
indicarán como prefijos en el nombre del compuesto.

7- Indices más bajos para todos los sustituyentes de la

cadena principal citados como prefijos.

Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores.
Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7
para otra; y 2,5,6 para la que se indica.

8- El sustituyente que se cite de primero en orden

alfabético.

Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más

cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es
la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben
iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabético de los
sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se
toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto.

9- Indices más bajos para los sustituyentes citados de

primero en orden alfabético.

Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los

mismos índices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido
contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al
sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este
caso, ambos sentidos de numeración dan los índices 4,5 pero como
metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el índice más bajo.

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RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo

ácido carboxílico ácido -oico carboxi

ácido –carboxílico
O O CH2 COOH
R C CH3 C CH3 COOH
OH CH COOH
OH ácido etanoico o ácido acético CH2 COOH
Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico
Ácido 3-carboxipentanodioico

ácido sulfónico ácido –sulfónico sulfo

R SO3H SO3H O
CH3 CH2 CH C
OH
SO3H
Acido bencenosulfónico Acido 2-sulfobutanoico
anhídrido anhídrido -oico
O O
R1 C CH2 COOH CH2 C
-H2O
O CH2 CH2 O
R2 C CH2 COOH CH2 C
O O
Ácido pentanodioico Anhidrido pentanodioico
éster -oato de
O
R1 C
O R2

halogenuro de acilo halogenuro de -oilo

O O
R1 C CH3 C
X Cl
Cloruro de etanoilo
Cloruro de acetilo
amida -amida amido
O -carboxamida
R1 C O CH3 CH CH2 COOH
NH2 CH3 C
NH2 CONH2
etanamida ácido 3-amido-butanoico
acetamida
nitrilo -nitrilo ciano
R1 C N (también cianuro de alquilo) O
CN C CH2 C
CH3 C N O CH3
Etanonitrilo 3-ciano-propanoato de metilo
Acetonitrilo
Cianuro de metilo

aldehído -al oxo

O -carbaldehído formil
R C O O O
CH3 CH2 CH C C CH C
H
H H NH2
OH
2-hidroxi-butanal 3-oxo-proanoamida
2-formil-etanoamida
--------------------

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 cetona -ona oxo
O
R1 C R2 O CHO CO CH2 CH2 CHO
CH3 C CH2 CH2 CH3 2-oxo-pentanodial

2-pentanona
alcohol -ol hidroxi
R OH CH3 CH CH2 CH3 O
OH CH3 CH CH C
OH
2-butanol OH NH2
---------------------
Ácido 2-amino-3-hidroxi-butanoico
CH3 CHOH CH CH2
Aminoácido: Treonina
3-buten-2-ol
fenol -ol hidroxi
OH
OH OH
OH

OH
1,2,3-trihidroxibenceno
tiol -tiol mercapto
R SH CH3 CH2 SH CH2OH CH2SH
etanotiol 2-mercapto-etanol

amina -amina amino

R NH2 CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3 CH COOH
CH3 NH2
etil-metil-propil-amina
ácido 2-aminopropanoico
alanina
alqueno -eno alquenil
CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH etenil
CH CH
1,3-pentadieno radical etenilo (vinilo)
alquino -ino alquinil
C C CH2 CH CH C CH CH C etinil
CH3 radical etinilo
3-metil-1-buten-4-ino
alcano -ano alquil
CH3 CH2 CH3 propano CH3 CH2 etil
radical etilo

Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la
tabla siguiente y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.

Grupo Nombre como sufijo Nombre como prefijo

funcional

éter alcoxi
R1 O CH3 O CH2 CH3 CH3 O CH2 CHO
R2
etilmetil-eter metoxi-etanal
metoxi-etano ---------------------
O CH2 CH COOH
CH3
ácido 3-fenoxi-butanoico
halogenuro halo (cloro, bromo, etc.)
CCl3 CH3
R X
1,1,1-tricloroetano

nitro nitro
R NO2

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