INDICE

1. OBJETIVOS…………………………………………………………………………………………………………………………3

1.1 OBJETIVO GENERAL………………………………………………………………………………………………………….3

1.2 OBJETIVOS GENERALES…………………………………………………………………………………………………….3

2. FUNDAMENTO TEÓRICO…………………………………………………………………………………………………….3

2.1 MECANISMO DE REACCIÓN………………………………………………………………………………….…………..4

2.2 FACTORES QUE DETERMINAN LA SN2 ……………………………………………………………………………....4

2.3 REACCIONES DE ELIMINACIÓN………………………………………………………………………………………….5

2.3.1 REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE PRIMER ORDEN E1......................................................6

2.3.2 REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE SEGUNDO ORDEN E2…………………………………………………6

2.4 COMPETENCIA ENTRE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN……………………………………………………….6

2.5 OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO …………………………………………………………………..7

3. PARTE EXPERIMENTAL……………………………………………………………………………………………………….7

3.1 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS……………………………………………………………………………….8

3.1.1 MATERIALES………………………………………………………………………………………………………………….8

3.1.2 EQUIPOS……………………………………………………………………………………………………………………….8

3.1.3 REACTIVOS……………………………………………………………………………………………………………………9

3.2 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL…………………………………………………………………………………….9

3.2.1 REACCIÓN…..…………………………………………….........………………………………………………………....9

3.2.2 PURIFICACIÓN……………………………………………………………………………………………………………….9

3.2.3 CARACTERIZACIÓN………………..………………………………………………………………………………………9

3.2.3.1 PRUEBA DE NITRATO DE PLATA PARA BROMUROS ……………………………………………………10

4. RESULTADOS……………………………………………………………………………………………………………………..10

4.1 REACCIÓN………………………………………………………………………………………………………………..……..10

4.2 PURIFICACIÓN…………………...……………………………………………………………………………………………11

4.3 CARACTERIZACIÓN………………………………………………………………………………………………………....11

5. CONCLUSIONES…………………………………………………………………………………………………………………11

5.1 REACCIÓN……………………………………………………………………………………………………………………….11

5.2 PURIFICACIÓN…………………………..……………………………………………………………………………………11
5.3 CARACTERIZACIÓN………………….………………………………………………………………………………….12

5.3.1 PRUEBA DE NITRATO DE PLATA…………………………………………………………………………………12

6. ANEXOS………………………………………………………………………………………………………………………...12

6.1 REACCIÓN…………………………………………………………………………………………………………………….12

6.2 PURIFICACIÓN………………………………………………………………………………………………………………13

6.3 CARACTERIZACIÓN……………………………………………………………………………………………………….13

6.3.1 PRUEBA DE NITRATO DE PLATA…………………………………………………………………………………13

 OBTENCIÓN DE BROMURO DE N-BUTILO

1. OBJETIVOS

1.1 OBJETIVO GENERAL

 Obtener bromuro de n-butilo a partir de la deshidratación acida del alcohol primario

N-butanol a través de una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2),
brindando las condiciones de reacción adecuadas para llevarla a cabo.

1.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Comprender y analizar la reactividad del sustrato (alcohol n-butanol) y los reactivos ácidos
sulfúrico (H2SO4), bromuro de sodio (NaBr).
 Emplear el mecanismo hipotético de la reacción de SN2 y a partir de este deducir las
condiciones de reacción apropiada.
 Aplicar la técnica de reflujo para llevar a cabo la reacción.
 Separar a través de la extracción liquido-líquido y purificar por destilación simple el
producto de la reacción.
 Caracterizar e identificar la presencia de bromuros (prueba del nitrato de plata) en el
producto de reacción.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque
desde adelante) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par de electrones libres de un
nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo
saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que
las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción
química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos
inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de intercambio.

Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de formula general R-X, donde R es un grupo
alquilo y –X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de los
alcoholes primarios y secundarios. La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un
nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir,
su velocidad depende de ambos reactivos:

La forma mas simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la
reaccion es necesario una colision entre el nucleofilo y una molecula de halogenuro de alquilo.El
atomo de carbono del halogenuro es electrofilico debido a que esta unido al atomo de

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halogeno.La densidad electronica es atraida por el halogeno,dejando el atomo de carboono con
una carga parcial positiva de lat forma que pueda ser atacado por un nucleofilo:

Etapa única: El nucleófilo desplaza al grupo saliente; el enlace con el nucleófilo que entra
acompaña a la rotura del enlace con el grupo saliente.

2.1 MECANISMO DE REACCIÓN

- Nu se acerca del lado al enlace C-X, así las cargas negativas van a estar más alejadas.
- En el estado de transición (ET) Nu y X son casi colineales y los tres sustituyentes son
coplanares. Como consecuencia en el estado final hay una inversión (como la inversión de
un paraguas por el viento), lo que tendrá un papel muy importante en la estereoquímica.

2.2 FACTORES QUE DETERMINAN LA SN2

Naturaleza del sustrato:

 El impedimento estérico desfavorece la reacción SN2: Carbono primario > Carbono

secundario > Carbono terciario.

Naturaleza del grupo saliente:

 X debe ser un buen grupo saliente.

 Un buen grupo saliente reduce la energía de activación de la reacción.
 Los aniones estables (bases débiles: bases conjugadas de los ácidos fuertes) son
generalmente los excelentes grupos salientes.
 Es decir los buenos grupos salientes (bases débiles) favorecen la reacción.

Naturaleza del nucleófilo:

 Cuanto más fuerte sea el nucleófilo más favorecida estará la reacción SN2.
 Los nucleófilos son, en general bases de Lewis neutras o cargadas negativamente.

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  Es decir la reacción se favorece con nucleófilos fuertes y básicos.

Naturaleza del disolvente:

 Los disolventes apróticos polares favorecen la reacción.

Estereoquímica de una SN2:

 El mecanismo SN2 conduce a una inversión de configuración (inversión llamada de

Walden).En resumen existe 100% inversión de configuración en la SN2.

Comparación una SN1 con una SN2 se tiene:

2.3 REACCIONES DE ELIMINACIÓN

En muchos casos, las reacciones de sustitución y eliminación pueden llevarse a cabo al mismo
tiempo y bajo las mismas condiciones y las dos reacciones compiten entre sí. Dependiendo de los
reactivos y condiciones implicadas, una eliminación puede ser tanto de primer orden (E1) como de
segundo orden (E2).En el mecanismo E1 (eliminación unimolecular), el paso que determina la
velocidad de una reacción es el mismo que el primer paso de reacción SN1: ionización molecular
de la materia prima para formar un carbocation .en un segundo paso rápido, una base sustrae un
protón en el átomo o átomos de carbono adyacentes al carbocation. Los electrones que formaban
el enlace carbono-hidrogeno pueden ahora formar un enlace π entre estos dos átomos de carbono
formando un alqueno:

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2.3.1 REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE PRIMER ORDEN E1

La etapa lenta es la formación del carbocation y la velocidad de reacción depende únicamente de

la concentración del sustrato RX.

V= K [RX]

El mecanismo de primer orden (E1) es un mecanismo en dos etapas, una lenta y una rápida:

2.3.2 REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE SEGUNDO ORDEN E2

El mecanismo de reacción de orden 2 (E2) es un mecanismo en una sola etapa .Es un mecanismo
concertado.

Se transfiere un protón a la base mientras el grupo saliente empieza a alejarse del sustrato.

El estado de transición combina la partida de X y la transferencia de H.

2.4 COMPETENCIA ENTRE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN

Cuando una sustancia puede sufrir reacciones de eliminación o sustitución, se pueden tomar
decisiones que favorezcan alguna de las posibilidades:

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 1. La fuerza de la base o nucleófilo determina el orden de la reacción. Si un nucleófilo o base
fuerte está presente, forzará una cinética de segundo orden: ya sea SN2 o E2.
2. Los halogenuros primarios participan en la reacción SN2 y, a veces, en la reacción E2. La
mayor parte no reaccionan en reacciones de primer orden pues el carbocatión
intermediario es muy poco estable. Sin embargo, si se puede rearreglar fácilmente para
dar un carbocatión más estable, se podrán observar los productos rearreglados de SN1 y
E1. Si una base muy fuerte está presente, también se observará la eliminación E2.
3. Los grupos salientes terciarios generalmente participan en la reacción E2 pero no dan SN2
(con base fuerte. También dan una mezcla de E1 y SN1 (con base débil). Las altas
temperaturas favorecen a la eliminación.
4. Las reacciones de los halogenuros secundarios son las más difíciles de predecir. Con una
base fuerte, son posibles tanto la reacción SN2 como la E2. Con una base débil y un buen
solvente ionizante, son posibles tanto la reacción SN1 como la E1. Las mezclas de
productos son comunes. Las altas temperaturas favorecen la eliminación.

2.5 OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Un método para obtener halogenuros de alquilo consiste en reaccionar los alcoholes con
halogenuros de hidrógeno. Este tipo de reacciones no sólo son un método de síntesis importante,
sino un ejemplo de una sustitución nucleofílica.

R-OH + HX → R-X + H2O

En ausencia de un ácido la sustitución debería implicar la pérdida del ión hidróxido, que es
fuertemente básico y un grupo saliente muy pobre, por lo que esto no ocurre. El ácido convierte al
alcohol en la especie protonada (ión oxonio), que de hecho es el sustrato sometido a sustitución.
El agua es débilmente básica, pero un grupo saliente muy bueno:

Los alcoholes sufren sustitución nucleofílica, tanto por el mecanismo SN2 como por el SN1. La
mayoría de los alcoholes primarios y el metanol tienden a reaccionar por el mecanismo SN2:

δ- δ X- + R-OH2 → [X---R----OH2] → X-R + H2O

Mientras que los alcoholes secundarios y primarios reaccionan por el mecanismo SN1:

R-OH + HX → + R-OH2 + X
R-OH2 → R+ + H2O:
R+ + X- → R-X

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Los carbocationes primarios son muy poco estables, por lo que el nucleófilo desplaza al grupo
saliente para dar el producto (SN2). En cambio, los alcoholes secundarios y terciarios y los
primarios que pueden rearreglarse a los anteriores, prefieren el mecanismo SN1. Al formar
carbocationes como intermediarios, pueden obtenerse productos resultados de su trasposición.

La sustitución de un grupo hidroxilo por un halogenuro puede hacerse haciendo pasar el

halogenuro de hidrógeno seco (HBr, HCl) por el alcohol, o bien, calentando el alcohol con el ácido
acuoso concentrado. El menos reactivo de los halogenuros de hidrógeno es el HCl que requiere,
por lo general, la presencia de cloruro de cinc (reactivo de Lucas) para reaccionar con alcoholes
primarios y secundarios; por otra parte el alcohol t-butílico, muy reactivo, se convierte en el
cloruro por simple agitación con ácido clorhídrico concentrado a temperatura ambiente.

Se puede generar el ácido bromhídrico “in situ” mediante la reacción entre ácido sulfúrico y
bromuro de sodio:

H2SO4 + 2 NaBr → 2 HBr + Na2SO4

La purificación del bromuro de n-butilo requiere eliminar la formación de los productos de los
mecanismos competitivos primordiales: la eliminación y la sustitución para formar el éter; también
se debe eliminar el exceso de reactivos (NaBr, H2SO4, n-C4H9OH y HBr) así como la sal NaHSO4 y
el solvente (H2O). Esta purificación se hace por medio de destilación y de lavados sucesivos,
aprovechando las diferentes características de volatilidad, solubilidad y reactividad del producto
deseado respecto de otros compuestos que lo impurifican.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

3.1 .1 MATERIALES

 2 Probetas de 10ml
 1 probeta de 25 ml
 1 Balón de 250 ml
 2 Vasos de precipitado de 100 ml
 1 Embudo de separación 250 ml
 Soporte universal
 1 Pinza
 1 Pizeta
 1 Termómetro
 1 Espátula
 2 Tubos de ensayo
 Condensador de agua
 2 Mangueras de conexión
 1Matraz Erlenmeyer

3.1.2 Equipos

 Hornilla eléctrica
 Sistema destilados simple

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  Balanza digital

3.1.3 Reactivos

 Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)

 Alcohol n-butanol CH3(CH2)3OH
 Bromuro de sodio (NaBr)
 Cloruro de calcio anhidro solido (CaCl2)
 Nitrato de plata (AgNO3)

3.2 PARTE EXPERIMENTAL

3.2.1 REACCIÓN

 En un balón de 100 ml se colocó 10 gr de bromuro de sodio (NaBr) más 20 ml de -

n-butanol.
 Paralelamente se preparó 25 ml de una solución acuosa de ácido sulfúrico (10 ml de ácido
sulfúrico concentrado más 15 ml de agua), enfriando exteriormente el matraz durante la
adición del ácido.
 Se armó mediante un soporte un sistema de reflujo para así pueda ocurrir la reacción
esperada (SN2)
 Inmediatamente, después de concluir la adición, se colocó el balón al sistema de reflujo
por un tiempo de 20 min para su posterior desalación (Purificación)
3.2.2 PURIFICACIÓN
 El destilado se vierte en un embudo de separación para luego separar la fase acuosa (la
fase orgánica se encuentra debajo y la acuosa arriba de la línea de separación)
 Se procede a lavar la fase orgánica con dos porciones de 5 ml de agua o una porción de
5 ml de solución de carbonato de sodio al 1%
 Después de separar en el embudo el bromuro de alquilo se seca con cloruro de calcio
anhidro
 Finalmente el halogenuro de alquilo se destila lentamente (dos gotas de destilado cada
segundo) registrando los limites superior e inferior de la temperatura de destilación.
 Se debe guardar el producto en un frasco oscuro y bien tapado.

3.2.3 CARACTERIZACIÓN

 Para caracterizar, proceder a determinar el índice de refracción del producto obtenido y

comparar con los valores de referencia. Índice de refracción Bromuro de N-butilo 1,4394
valor teórico.
 En dos tubos de ensayo separar una pequeña cantidad de la Fase orgánica y la Fase
Acuosa en cada uno para observar la presencia de instauraciones.
 Para la caracterización e identificación se utilizó el siguiente método:

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3.2.3.1 PRUEBA DE NITRATO DE PLATA PARA BROMUROS

Se caracterizó la muestra con la prueba de nitrato de plata en bromuros, cuando se agregó

nitrato de pata se observó un precipitado blanco. Donde se comprobó la presencia de
bromuros.

4. RESULTADOS

4.1 REACCIÓN

En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por la parte de atrás del sustrato lo más alejado posible
del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al
impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el
nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso
concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con
el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente está parcialmente destruido. En
este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo
plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con
cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida.

Las condiciones de la reacción son:

 Exceso de bromuro de sodio para asegurar una reacción SN2 y evitar la formación de un
carbocation primario.

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  Entregar calor mediante un reflujo con el fin que la mezcla hierva a una temperatura
superior a la requerida, para que la reacción entre el bromuro de hidrogeno y el alcohol
primario (1- butanol) transcurra con una rapidez razonable y no sea necesario la adición de
más disolvente.

4.2 PURIFICACIÓN
 Después de haber realizado la destilación se tenía el bromuro de alquilo como fase
orgánica y una pequeña fase acuosa debido a que la destilación pudo arrastrar parte de
la fase acuosa ya a que las temperaturas de ebullición no son tan distantes y debido a que
no se puede separar exactamente si solo nos basamos en una línea que las separaba en el
matraz de destilación, así que en el embudo de separación aprovechando la insolubilidad
se usó carbonato de sodio para producir el efecto salino y aumentar la separación de las
fases, elevar la pureza, separando mejor la fase orgánica de la acuosa, en este caso la fase
orgánica se encontró debajo y se decantó primero.
4.3 CARACTERIZACIÓN
 La reacción se llevó a cabo por el mecanismo SN2 ya que el alcohol es un alcohol primario
lo que favorece la SN2 desplazando así al grupo saliente, el nucleófilo es decir el bromuro
atacando al carbono del butilo por la parte posterior al enlace con el grupo saliente
(el alcohol).
 La reacción primaria es una reacción acido – base donde el alcohol y el ácido reaccionan y
es una reacción rápida, de esta manera se da la salida de esta molécula y da paso a la
entrada del bromo proveniente del bromuro de potasio (esta reacción es lenta) quedan
como producto n-bromuro de butilo agua y sulfato acido de potasio.
5. CONCLUSIONES

5.1 REACCIÓN

 Una vez realizada la practica experimental, concluimos que para obtener nuestro producto
principal (1-Bromo-butano) mediante el mecanismo SN2 es necesario considerar varias
condiciones de reacción que serán preponderantes a la hora de realizar este
procedimiento, puesto que en este tipo de reacción sino se cumplen tales condiciones
existe la posibilidad de encontrar otros productos, lo cual no sería lo esperado en el
experimento.
 Al aplicar el proceso de reflujo logramos calentar la mezcla y que la reacción ocurra de la
manera esperada, además, con este proceso evitamos agregar más disolvente puesto que
a medida que la mezcla hervía los vapores se iban condensado y perdíamos mínimas
cantidades de líquidos en la mezcla.
5.2 PURIFICACIÓN
 Se realizó la extracción liquido-liquido debido a que el agua y el bromuro de N-butilo son
inmiscibles entre sí por lo tanto se forman 2 fases, las cuales se las separa.
 Mediante la extracción liquido-líquido y el efecto salino se purifico el bromuro de alquilo
que contenía una fase acuosa aprovechando la insolubilidad y diferencia de densidades de

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 ambas fases, ya que el n-bromuro de butilo es aceitoso de densidad 1.286 g/cc se separa
claramente de la fase acuosa por lo que se pudo extraer el n-bromuro de butilo de
forma sencilla primero quedando la fase acuosa encima de densidad menor.

5.3 CARACTERIZACIÓN

 Se logró comprender por qué cierto tipo de disolventes favorecercen la reacción para la
mejor salida de los grupos salientes, ya que las reacciones de sustitución nucleofílica
depende de varios factores como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los
reactivos, la temperatura, etc.
 En el caso de las reacciones nucleofílica por el mecanismo SN2 siempre se lleva a cabo en
alcoholes primarios, nunca SN1 ya que forman estructuras muy inestables por SN1, en
cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción.

5.3.1 PRUEBA DE NITRATO DE PLATA

 El nitrato de plata, en solución acuosa da inmediatamente un precipitado con los
compuestos que contienes haluro, como los halogenuros de alquilo. Caso contrario la
prueba seria negativa.
 Con esta prueba se corroboro que la reacción es reversible al agregarle agua y someterlo a
calentamiento.
 Se comprobó la presencia de bromuros a través de la formación de bromuro de plata en
forma de suspensión coloidal en el tubo de ensayo.
6. ANEXOS
6.1 REACCIÓN

La solución se llevó a reflujo con la Al terminar el reflujo se

ayuda de un condensador de agua observó separación de 2
y hornilla fases liquidas

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6.2 PURIFICACIÓN

Formación de
Armado del Destilador Simple
FA y FO

6.3 CARACTERIZACIÓN
6.3.1 PRUEBA DE NITRATO DE PLATA

FO Y FA Adición de AgNO3 y
precipitación en presencia de
Bromuros en la FO

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