Práctica No.

1 Sustitución Electrofílica Aromática (SEA):

Nitración del benceno.
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ.
INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS.
Licenciaturas en Química y en Químico Farmacéutico
Biólogo.
Mariel Lucia Miranda Urías 185031.

Introducción.
La reacción más común de los
compuestos aromáticos es la
sustitución electrofílica aromática.
Esto es, un electrófilo (E₊) reacciona
con un anillo aromático y sustituye a
uno de los hidrógenos; la reacción es
característica de todos los anillos
aromáticos, no sólo benceno y
bencenos sustituidos; de hecho, la
habilidad de un compuesto para
experimentar la sustitución
electrofílica es una buena prueba de
la aromaticidad. Pueden introducirse
varios tipos de sustituyentes
diferentes en un anillo aromático a
través de las reacciones de
sustitución electrofílica. Para enlistar
algunas posibilidades, un anillo
aromático puede sustituirse por un
halógeno (−Cl, −Br, −I), un grupo nitro
(−NO2), un grupo ácido sulfónico
(−SO3H), un grupo hidroxilo (−OH),
un grupo alquilo (−R) o un grupo acilo
(−COR). Comenzando a partir de
unos cuantos materiales simples, es
posible preparar varios miles de
compuestos aromáticos sustituidos.
Nitración: Los anillos aromáticos grupo nitro puede reducirse por
pueden nitrarse por la reacción con reactivos como hierro, estaño, o
una mezcla de ácidos nítrico y SnCl2 para producir una arilamina,
sulfúrico concentrados, el electrófilo ArNH2. La adhesión de un grupo
es el ion nitronio, NO2₊, el cual se amino a un anillo aromático por la
genera a partir de HNO3 por secuencia en dos etapas de nitración-
protonación y pérdida de agua. El ion reducción es la parte clave de la
nitronio reacciona con el benceno síntesis industrial de varios colorantes
para producir un carbocatión y agentes farmacéuticos. (McMurry,
intermediario y la pérdida del ion H₊ 2012)
de este intermediario da el producto
de sustitución neutro, nitrobenceno. Objetivo.
El mecanismo de la nitración - Realizar la síntesis de nitrobenceno
electrofílica de un anillo aromático; un mediante una reacción de Sustitución
mapa de potencial electrostático del Electrofílica Aromática en el benceno
Cuandosulfonítrica.
empleando la mezcla esté completamente frío
electrófilo reactivo NO2 muestra que
se agregan 12 mL de ácido
el átomo de nitrógeno es el más sulfúrico concentrado poco a
positivo. La nitración electrofílica de poco y en agitación constante.
un anillo aromático no ocurre en la Mantener la temperatura de la
naturaleza, pero es particularmente mezcla sulfonítrica entre 20 y 30
°C.
importante en el laboratorio debido a
que el producto sustituido por un
15 mL Ácido Nítrico
10 mL NaOH 10%
Materiales y reactivos. 15 mL Ácido Sulfúrico
1 gr Na2SO4 o CaSO4 anhídrido
Materiales. 250 mL Hielo
2 Pipetas de 10 ml
1 Propipeta
1 Recipiente para baño de hielo Metodología.
1 Agitador
1 Cristalizador
Se coloca 12 mL de ácido nítrico
1 Mecheroen
concentrado bunsen
un matraz Una vez cumplido el tiempo de
2 Mangueras para
Erlenmeyer de 250 mlrefrigerante
y se pasa a calentamiento cambiar el matraz a un
1 Espátula
un baño de hielo-agua. baño de agua con hielo. Cuando la
temperatura de la mezcla de reacción
1 Equipo Quickfit
sea de 20-30°C, transferir al embudo
1 Matraz ErlenMeyer de separación y desechar la fase
3 Soportes Universales inferior, correspondiente a la mezcla
3 Pinzas de 3 dedos Montarsulfonítrica
un sistemaresidual.
a reflujo con el
2 Mallas de Asbesto termómetro introducido hasta la
mezcla y sumergir el matraz en
baño de agua caliente. Mantener
Reactivos. la temperatura de la mezcla de
10 mL Benceno reacción a 60°C durante 30-40
min. Durante el calentamiento
retirar el matraz del baño y agitar
Retirar el baño de
vigorosamente hielo
para y agregar
asegurar el
lentamente con agitación vigorosa
contacto entre las dos capas.
10 mL de benceno. Al finalizar la
adición del benceno continuar la
agitación hasta que cese la
 Lavar el nitrobenceno dos veces
con 15 mL de agua fría y después m
n₌ → n*pm: Rendimiento práctico: 8.37
con 10 mL de solución de hidróxido pm
de sodio al 10%. Repetir la última gr → masa teórica
operación hasta pH 7 y lavar con pm: 123. 11 g/mol nitrobenceno
15 mL de agua una última vez. Si la
mezcla queda con pH básico lavar
mnitrobenceno: 13.72 gr
con agua hasta pH 7.

Secar el nitrobenceno húmedo en

un matraz Erlenmeyer con Na2SO4
o CaCl2 anhidro, calentar levemente
hasta aclarar el nitrobenceno y
transferir por decantación a un
matraz de destilación. Destilar el
nitrobenceno recogiendo la fracción
que destila entre 192-197 °C.

Resultados.

HNO3 + H 2 SO 4 → NO 2 ⁺ + H 2 O + HSO 4 ⁻

m n m
n₌ M₌ ρ₌
pm v v
Calcular nmoles de reactivos:
Benceno: pm: 78 g/mol → ρ: 0.87 g/mL
HNO3: pm: 63 g/mol → ρ: 1.51 g/mL
H 2 SO4 : pm: 98 g/mol → ρ: 1.83 g/mL

Benceno: m: 8.7 gr
HNO3: m: (1.51 g/mL) (12mL): 18.82 gr
H 2 SO4 : m: (1.83 g/mL) (15 mL): 27.45 gr

8.7 gr
nBenceno: : 0.115 mol → Reactivo limitante
78 g / mol
18.82 gr
n HNO3: : 0.2987 mol → En exceso
63 g /mol
27.45 gr
n HNO3: : 0.2801 mol →
95 g / mol
Discusión. Bibliografía.
La reacción comienza con la mezcla - McMurry, J., Pedroza, M. C. R., &
de los ácidos nítrico y sulfúrico para elibro.net. (2012). Química orgánica (8a.
la formación de un ion nitronio. Esta ed.). Cengage Learning.
mezcla de los ácidos debe de - Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998).
realizarse a bajas temperaturas, ya Química orgánica. Pearson educación.
que es una reacción exotérmica. El
mecanismo de reacción para la -
formación de ion nitronio, se debe a
que el ácido nítrico actúa como base
de Lewis. Este cede un par de
electrones al átomo de hidrogeno
del ácido sulfúrico y los electrones
del nitrógeno unidos al oxígeno,
serán atraídos hacia este liberando
una molécula de agua y al ion
nitronio. Al final de este
experimento, el nitrobenceno según
la literatura, es un color incoloro a
color amarillo. Este tiene un olor
en particular a almendras
amargas. El papel de los
nitrobencenos son importantes para
la industria de la farmacéutica, ya que
estos se pueden sustituir más de
una vez y generar medicamentos
como el acetomidafen.

Conclusión.
La nitración de compuestos
aromáticos da una gran alternativa
para la generación de nuevos
productos orgánicos importantes para
la salud como los medicamentos. El
conocer los procesos para la síntesis
de estos compuestos nos abre paso a
la investigación para nuevos
procesamientos.